Cинтез адамантилзамещенных пирролидинов
- 作者: 1, 1
-
隶属关系:
- Самарский государственный технический университет
- 期: 卷 1 (2022)
- 页面: 249-250
- 栏目: Химия
- URL: https://journals.eco-vector.com/osnk-sr/article/view/106764
- ID: 106764
如何引用文章
全文:
详细
Обоснование. В современной органической химии важную роль играет синтез замещенных пирролидинов. Эти соединения проявляют широкий спектр биологической активности и входят в состав многих лекарственных средств. В частности, некоторые пирролидины адамантанового ряда обладают противоопухолевой и противовирусной активностью. По этой причине разработка методов синтеза замещенных пирролидинов представляет большой интерес с точки зрения поиска новых лекарственных средств.
Цель — синтез адамантилзамещенных пирролидинов восстановительной циклизацией γ-нитрокетонов.
Методы. Представлен трехстадийный метод синтеза пирролидинов адамантанового ряда из адамантилметилкетона и ароматических альдегидов.
Результаты. На первом этапе осуществляли синтез α,β-ненасыщенных кетонов 3a-c перекрестной альдольной конденсацией ароматических альдегидов 2a-c с адамантилметилкетоном 1 в водно-спиртовом растворе в присутствии гидроксида натрия при 0 °С.
Далее к α,β-ненасыщенным кетонам 3a-c присоединяли нитрометан по реакции Михаэля. Реакция протекала в присутствии карбоната калия в качестве катализатора. Синтез осуществляли в автоклаве при 100 °С. В результате были получены аддукты Михаэля 4а-c.
γ-Нитрокетоны 4a-c подвергали восстановительной циклизации. Гидрирование проводили в изопропаноле при 100 °С при избыточном давлении водорода 4 МПа в присутствии никеля Ренея. Реакция приводит к адамантилзамещенным пирролидинам 5a-c.
Выводы. Синтезированы 2-адамантил-4-фенилпирролидин; 2-адамантил-4-(4-метилфенил)пирролидин; 2-адамантил-4-(3,4,5-триметоксифенил)пирролидин.
全文:
Обоснование. В современной органической химии важную роль играет синтез замещенных пирролидинов. Эти соединения проявляют широкий спектр биологической активности и входят в состав многих лекарственных средств. В частности, некоторые пирролидины адамантанового ряда обладают противоопухолевой и противовирусной активностью. По этой причине разработка методов синтеза замещенных пирролидинов представляет большой интерес с точки зрения поиска новых лекарственных средств.
Цель — синтез адамантилзамещенных пирролидинов восстановительной циклизацией γ-нитрокетонов.
Методы. Представлен трехстадийный метод синтеза пирролидинов адамантанового ряда из адамантилметилкетона и ароматических альдегидов.
Результаты. На первом этапе осуществляли синтез α,β-ненасыщенных кетонов 3a-c перекрестной альдольной конденсацией ароматических альдегидов 2a-c с адамантилметилкетоном 1 в водно-спиртовом растворе в присутствии гидроксида натрия при 0 °С.
Далее к α,β-ненасыщенным кетонам 3a-c присоединяли нитрометан по реакции Михаэля. Реакция протекала в присутствии карбоната калия в качестве катализатора. Синтез осуществляли в автоклаве при 100 °С. В результате были получены аддукты Михаэля 4а-c.
γ-Нитрокетоны 4a-c подвергали восстановительной циклизации. Гидрирование проводили в изопропаноле при 100 °С при избыточном давлении водорода 4 МПа в присутствии никеля Ренея. Реакция приводит к адамантилзамещенным пирролидинам 5a-c.
Выводы. Синтезированы 2-адамантил-4-фенилпирролидин; 2-адамантил-4-(4-метилфенил)пирролидин; 2-адамантил-4-(3,4,5-триметоксифенил)пирролидин.
作者简介
Самарский государственный технический университет
Email: vostruhina-box@mail.ru
студентка, группа 5, химико-технологический факультет
俄罗斯联邦, СамараСамарский государственный технический университет
编辑信件的主要联系方式.
Email: reznikov.an@samgtu.ru
научный руководитель, доктор химических наук, профессор, профессор кафедры «Органическая химия»
俄罗斯联邦, Самара补充文件
