Реакция координации марганец(III)порфиринов с пиридином как модель для получения донорно-акцепторных диад с фуллереновыми акцепторами

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Исследован процесс координации молекул пиридина комплексами марганца(III) с тетрапиррольными макроциклическими лигандами, в зависимости от их строения. Во всех случаях координация в толуоле заканчивается образованием 1 : 1 комплексов, структура которых обоснована с использованием данных MALDI-TOF масс-спектроскопии и 1Н ЯМР-спектроскопии. Определены численные значения констант устойчивости координационных комплексов, изменяющиеся от 0.16 до 104 л/моль, в зависимости от природы аксиального аниона в составе комплекса марганца(III), строения тетрапиррольного макроцикла и функционального замещения в нем. Полученные данные облегчают выбор структур при создании гибридных материалов на основе металлопорфиринов методами иммобилизации и супрамолекулярной химии.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Е. Н. Овченкова

Институт химии растворов им. Г.А. Крестова РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: enk@isc-ras.ru
Россия, ул. Академическая, 1, Иваново 153045

А. А. Елховикова

Ивановский государственный химико-технологический университет

Email: enk@isc-ras.ru
Россия, пр-т Шереметьевский, 7, Иваново, 153000

Т. Н. Ломова

Институт химии растворов им. Г.А. Крестова РАН

Email: enk@isc-ras.ru
Россия, ул. Академическая, 1, Иваново 153045

Список литературы

  1. Meireles A.M., Guimarães A.S., Querino G.R. et al. // Appl. Organomet. Chem. 2021. V. 35. № 11. P. e6400. https://doi.org/10.1002/aoc.6400
  2. Gou F., Bian Q., Pan H. et al. // J. Mol. Struct. 2023. V. 1281. P. 135116. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2023.135116
  3. Jokazi M., Mpeta L.S., Nyokong T. // J. Electroanal. Chem. 2021. V. 901. P. 115748. https://doi.org/10.1016/j.jelechem.2021.115748
  4. Lomova T., Tsaplev Y., Klyueva M. et al. // J. Organomet. Chem. 2021. V. 945. P. 121880. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2021.121880.
  5. Žiniauskaitė A., Ragauskas S., Ghosh A.K. et al. // Ocul. Surf. 2019. V. 17. № 2. P. 257. https://doi.org/10.1016/j.jtos.2019.02.006.
  6. Zheng Y., Yuan Y., Chai Y. et al. // Biosens. Bioelectron. 2015. V. 66. P. 585. https://doi.org/10.1016/j.bios.2014.12.022.
  7. Lu H.-S., Wang M.-Y., Ying F.-P. et al. // Bioorg. Med. Chem. 2021. V. 35. P. 116090. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2021.116090
  8. Karimipour G., Kowkabi S., Naghiha A. // Braz. Arch. Biol. Technol. 2015. V. 58. P. 431. https://doi.org/10.1590/S1516-8913201500024
  9. Yu K.G., Li D.H., Zhou C.H. et al. // Chine. Chem. Lett. 2009. V. 20. № 4. P. 411. https://doi.org/10.1016/j.cclet.2008.11.030
  10. Ashcraft K.A., Boss M.-K., Tovmasyan A. et al. // Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys. 2015. V. 93. № 4. P. 892. https://doi.org/10.1016/j.ijrobp.2015.07.2283
  11. Weitzel D.H., Tovmasyan A., Ashcraft K.A. et al. // Mol. Cancer Ther. 2015. V. 14. № 1. P. 70. https://doi.org/10.1158/1535-7163.MCT-14-0343.
  12. Ezhov A.V., Aleksandrov A.E., Zhdanova K.A. et al. // Synth. Met. 2020. V. 269. P. 116567. https://doi.org/10.1016/j.synthmet.2020.116567.
  13. Fu B., Che Y., Yuan X. et al. // Dyes and Pigments. 2021. V. 196. P. 109754. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2021.109754
  14. Gacka E., Burdzinski G., Marciniak B. et al. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2020. V. 22. № 24. P. 13456. https://doi.org/10.1039/D0CP02545C
  15. Malyasova A.S., Smirnova P.N., Koifman O.I. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. V. 67. № 3. P. 388. https://doi.org/10.1134/S0036023622030093 [Малясова А.С., Смирнова П.Н., Койфман О.И. // Журн. неорган. химии. 2022. Т. 67. № 3. С. 409. https://doi.org/ 10.31857/S0044457X22030096]
  16. Chitta R., Badgurjar D., Reddy G. et al. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2021. V. 25. № 5–6. P. 469. https://doi.org/10.1142/S1088424621500395
  17. Janczak J. // Polyhedron. 2020. V. 178. P. 114313. https://doi.org/10.1016/j.poly.2019.114313
  18. Li Y., Wang G., Feng X. et al. // J. Mol. Struct. 2021. V. 1242. P. 130819. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2021.130819
  19. Nene L.C., Managa M.E., Oluwole D.O. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2019. V. 488. P. 304. https://doi.org/10.1016/j.ica.2019.01.012
  20. Amati A., Cavigli P., Kahnt A. et al. // J. Phys. Chem. A. 2017. V. 121. № 22. P. 4242. https://doi.org/10.1021/acs.jpca.7b02973
  21. Amiri N., Taheur F.B., Chevreux S. et al. // Tetrahedron. 2017. V. 73. № 50. P. 7011. https://doi.org/10.1016/j.tet.2017.10.029
  22. Bichan N.G., Ovchenkova E.N., Ksenofontov A.A. et al. // J. Mol. Liq. 2021. V. 326. P. 115306. https://doi.org/ 10.1016/j.molliq.2021.115306
  23. Birin K.P., Abdulaeva I.A., Polivanovskaya D.A. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2021. V. 66. № 2. P. 193. https://doi.org/10.1134/S0036023621020029 [Бирин К.П., Абдулаева И.А., Поливановская Д.А. и др. // Журн. неорган. химии. 2021. Т. 66. № 2. С. 194. https://doi.org/10.31857/S0044457X21020021]
  24. Znoiko S.A., Kustova T.V., Pavlova E.I. et al. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. V. 91. № 2. P. 190. https://doi.org/10.1134/S1070363221020067 [Знойко С.А., Кустова Т.В., Павлова Е.И. и др. // Журн. общ. химии. 2021. Т. 91. № 2. С. 231. https://doi.org/10.31857/S0044460X21020062]
  25. Ovchenkova E.N., Bichan N.G., Kudryakova N.O. et al. // Dyes and Pigments. 2018. V. 153. P. 225. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2018.02.023
  26. Ovchenkova E.N., Klyueva M.E., Lomova T.N. // Russ. J. Inorg. Chem. 2017. V. 62. № 11. P. 1483. http://doi.org/10.1134/S0036023617110134 [Овченкова Е.Н., Клюева М.Е., Ломова Т.Н. // Журн. неорган. химии. 2017. Т. 62. № 11. С. 1490].
  27. Wang H., Fan Z., Cao T. et al. // J. Alloys Compd. 2021. V. 887. P. 161462. https://doi.org/10.1016/j.jallcom.2021.161462
  28. Li X., Li K., Wang D. et al. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2017. V. 21. № 3. P. 179. https://doi.org/10.1142/S1088424616501236
  29. Lahanas N., Kucheryavy P., Lalancette R.A. et al. // Acta Crystallogr., Sect. C. 2019. V. 75. № 3. P. 304. https://doi.org/10.1107/S2053229619001232
  30. Kadish K., Smith K., Guilard R. // In The Porphyrin Handbook: Biochemistry and Binding: Activation of Small Molecules. New York: Academic Press. 1999. V. 4.
  31. Adler A.D., Longo F.R., Kampas F. et al. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1970. V. 32. № 7. P. 2443. https://doi.org/10.1016/0022-1902(70)80535-8
  32. Ovchenkova E.N., Hanack M., Lomova T.N. // Macroheterocycles. 2010. V. 3. № 1. P. 63. https://doi.org/10.6060/mhc2010.1.63
  33. Ovchenkova E.N., Bichan N.G., Lomova T.N. // Tetrahedron. 2015. V. 71. № 38. P. 6659. https://doi.org/10.1016/j.tet.2015.07.054
  34. Lomova T.N., Berezin B.D. // Russ. J. Coord. Chem. 2001. V. 27. № 2. P. 85. https://doi.org/10.1023/A:1009523115380 [Ломова Т.Н., Березин Б.Д. // Коорд. химия. 2001. Т. 27. № 2. С. 96]
  35. Клюева М.Е. // Дис. … докт. хим. наук. М., 2006.
  36. Turner P., Gunter M.J. // Inorg. Chem. 1994. V. 33. № 7. P. 1406. https://doi.org/10.1021/ic00085a032
  37. Ikezaki A., Nakamura M. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2016. V. 20. № 1–4. P. 318. https://doi.org/10.1142/S1088424616500085.
  38. Ikezaki A., Nakamura M. // Chem. Lett. 2005. V. 34. № 7. P. 1046. https://doi.org/10.1246/cl.2005.1046
  39. Fulmer G.R., Miller A.J.M., Sherden N.H. et al. // Organomet. 2010. V. 29. № 9. P. 2176. https://doi.org/10.1021/om100106e
  40. Ovchenkova E.N., Bichan N.G., Lyubimtsev A.V. et al. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. V. 88. № 8. P. 1657. https://doi.org/10.1134/S1070363218080170. [Овченкова Е.Н., Бичан Н.Г., Любимцев А.В. и др. // Журн. общ. химии. 2018. Т. 88. № 8. С. 1337.]
  41. Аскаров К.А., Березин Б.Д., Евстигнеева Р.П. и др. // Под ред. Ениколопяна Н.С. М.: Наука, 1985. 333 с.
  42. Lomova T. // Appl. Organomet. Chem. 2021. V. 35. № 8. P. e6254. https://doi.org/10.1002/aoc.6254
  43. Ovchenkova E.N., Bichan N.G., Lomova T.N. // Russ. J. Phys. Chem. 2019. V. 93. № 2. P. 236. https://doi.org/10.1134/S0036024419010217 [Овченкова Е.Н., Бичан Н.Г., Ломова Т.Н. и др. // Журн. физ. химии. 2019. Т. 93. № 2. С. 213.]
  44. Lomova T.N., Zaitseva S.V., Molodkina O.V. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 1999. V. 25. № 6. P. 397. [Ломова Т.Н., Зайцева С.В., Молодкина О.В. и др. // Коорд. химия. 1999. V. 25. № 6. P. 424.]
  45. Kadish K.M., Bottomley L.A., Beroiz D. // Inorg. Chem. 1978. V. 17. № 5. P. 1124. https://doi.org/10.1021/ic50183a006
  46. Walker F.A. // J. Am. Chem. Soc. 1973. V. 95. № 4. P. 1150. https://doi.org/10.1021/ja00785a025
  47. Lin X.Q., Boisselier-Cocolios B., Kadish K.M. // Inorg. Chem. 1986. V. 25. № 18. P. 3242. https://doi.org/10.1021/ic00238a030
  48. Ovchenkova E.N., Bichan N.G., Semeikin A.S. et al. // Macroheterocycles. 2018. V. 11. № 1. P. 79. https://doi.org/10.6060/mhc170301o

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Структурные формулы и ЭСП в толуоле (AcO)MnTPP/(AcO)MnTtВuPP (1) и (AcO)MnTAP(4-tBuPh)8 (2).

Скачать (630KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Изменение ЭСП в толуоле (AcO)MnTtВuPP (а) и (AcO)MnTAP(4-tBuPh)8 (б) с добавками Py от 0 до 10 моль/л.

Скачать (139KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Зависимости lg I от lg CPy для реакции (AcO)MnTPP (1, tg = 1.03, R2 = 0.98), (AcO)MnTtВuPP (2, tg = 1.03, R2 = 0.98) и (AcO)MnTAP(4-tBuPh)8 (3, tg = 0.96, R2 = 0.99) c Py в толуоле при 298 K.

Скачать (161KB)
Метаданные
5. Рис. 4. MALDI-TOF масс-спектр (AcO)(Py)MnTPP.

Скачать (59KB)
Метаданные
6. Рис. 5. 1Н ЯМР-спектры (AcO)MnTtВuPP (а) и (AcO)(Py)MnTtВuPP (б) в CDCl3.

Скачать (226KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024