Синтез новых N-гидроксибензоилпроизводных 5-метил-1,2-оксазол-3-амина как потенциальных антигликирующих агентов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Разработан способ однореакторного многокомпонентного синтеза N-гидроксибензоилпроизводных 5-метил-1,2-оксазол-3-амина по реакции Шоттена–Баумана (метод Айнхорна) путем проведения последовательных реакций без выделения промежуточных продуктов: взаимодействием хлорангидридов гидроксибензойных кислот и их функциональных производных с аминоизоксазолом при комнатной температуре в метиленхлориде при рН = 8–9. Структура полученных соединений подтверждена данными спектроскопии ЯМР 1Н и 13С. Выявлена значительная антигликирующая активность некоторых целевых соединений при испытании in vitro.

Об авторах

А. К. Брель

Волгоградский государственный медицинский университет Министерства здравоохранения Российской Федерации

Волгоград, 400131 Россия

С. И. Дьячков

Волгоградский государственный медицинский университет Министерства здравоохранения Российской Федерации

Волгоград, 400131 Россия

С. В. Лисина

Волгоградский государственный медицинский университет Министерства здравоохранения Российской Федерации

Email: svlisina@gmail.com
Волгоград, 400131 Россия

Е. А. Клочкова

Волгоградский государственный медицинский университет Министерства здравоохранения Российской Федерации

Волгоград, 400131 Россия

Д. К. Дерягин

Научный центр инновационных лекарственных средств с опытно-промышленным производством

Волгоград, 400087 Россия

И. С. Ухоренко

Научный центр инновационных лекарственных средств с опытно-промышленным производством

Волгоград, 400087 Россия

К. И. Жукова

Научный центр инновационных лекарственных средств с опытно-промышленным производством

Волгоград, 400087 Россия

У. М. Ибрагимова

Научный центр инновационных лекарственных средств с опытно-промышленным производством

Волгоград, 400087 Россия

Список литературы

  1. Демина О.В., Лаптев А.В., Лукин А.Ю., Беликов Н.Е., Звездин К.В, Фомин М.А., Ходонов А.А., Варфоломеев С.Д., Швец В.И. // Тонкие химические технологии. 2010. Т. 5. C. 47.
  2. Hou J., Kazemi M.A. // Res. Chem. Intermed. 2024. Vol. 50. P. 1845. doi: 10.1007/s11164-024-05245-1
  3. Park J., Shin Y.-H., Hwang S., Kim J., Moon D.H., Kang I., Ko Y.-J., Chung B., Nam H., Kim S., Moon K., Oh K.-B, Cho J.-C., Lee S.K., Oh D.-C. // Angew. Chem. Int. Ed. 2024. Vol. 63. P. e202402465. doi: 10.1002/anie.202402465
  4. Колесник И.А., Петкевич С.К., Мерцалов Д.Ф., Червякова Л.В., Надирова М.А., Тюрин А.П., Гуань А., Лю Ч., Поткин В.И. // ЖОX. 2022. Т. 92. № 1. C. 44; Kolesnik I.A., Petkevich S.K., Potkin V.I., Mertsalov D.F., Chervyakova L.V., Nadirova M.A., Tyurin A.P., Guan A.Y., Liu C.L. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 1. P. 29. doi: 10.31857/S0044460X22010073
  5. Azzali E., Girardini M., Annunziato G., Pavone M., Vacondio F., Mori G., Pasca M.R., Costantino G., Pieroni M. // ACS Med. Chem. Lett. 2020. Vol. 11. N 7. P. 1435. doi: 10.1021/acsmedchemlett.0c00173
  6. Basson A.J., McLaughlin M.G. // Chem. Sus. Chem. 2021. Vol. 14. P. 1696. doi: 10.1002/cssc.202100225
  7. Jadhav R.D., Kadam K.S., Kandre S., Guha T., Reddy M.M.K., Brahma M.K., Deshmukh N.J., Dixit A., Doshi L., Potdar N., Enose A.A., Vishwakarma R.A., Sivaramakrishnan H., Srinivasan S., Nemmani K.V.S., Gupte A., Gangopadhyay A.K., Sharma R. // Eur. J. Med. Chem. 2012. Vol. 54. P. 324. doi: 10.1016/j.ejmech.2012.05.016
  8. Vitale P., Scilimati A. // Adv. Heterocycl. Chem. 2017. Vol. 122. P. 1. doi: 10.1016/bs.aihch.2016.10.001
  9. Zhu J., Mo J., Lin H.-Z., Chen Y., Sun H.-P. // Bioorg. Med. Chem. 2018. Vol. 26. N 12. P. 3065. doi: 10.1016/j.bmc.2018.05.013
  10. Sysak A., Obmińska-Mrukowicz B. // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 137. P. 292. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.06.002
  11. Das S., Chanda K. // RSC Adv. 2021. Vol. 11. P. 32680. doi: 10.1039/d1ra04624a
  12. Thakur A., Verma M., Bharti R., Sharma R. // Tetrahedron. 2022. Vol. 119. P. 132813. doi: 10.1016/j.tet.2022.132813
  13. Chen C., Cui S. // J. Org. Chem. 2019. Vol. 84. N 18. P. 12157. doi: 10.1021/acs.joc.9b01430
  14. Tsyganov D.V., Khrustalev V.N., Konyushkin L.D., Raihstat M.M., Firgang S.I., Semenov R.V., Kiselyov A.S., Semenova M.N., Semenov V.V. // Eur. J. Med. Chem. 2014. Vol. 73. P. 112. doi: 10.1016/j.ejmech.2013.12.006
  15. Abu Bakr S.M., Abd El-Karim S.S., Said M.M., Youns M.M. // Res. Chem. Intermed. 2016. Vol. 42. P. 1387. doi: 10.1007/s11164-015-2091-5
  16. Koca M., Gülçin İ., Üç E.M., Bilginer S., Aydın A.S. // J. Iran Chem. Soc. 2023. Vol. 20. P. 1535. doi: 10.1007/s13738-023-02775-0
  17. Marrone P.A., Arias T.A., Peters W.A., Tester J.W. // J. Phys. Chem. (A). 1998. Vol. 102. N 35. P. 7013. doi: 10.1021/jp981257a
  18. Абдурахмонова З.Д. // Sci. Progress. 2021. Vol. 2. N 8. P. 262.
  19. Брель А.К., Лисина С.В., Дьячков С.И., Будаева Ю.Н. // Изв. ВолГТУ. 2024. № 5(288). С. 37. doi: 10.35211/1990-5297-2024-5-288-37-45
  20. Эткинс П. Физическая химия. М.: Мир, 2007.
  21. Гольдштейн И.П., Петров Э.С. // Усп. хим. 1993. Т. 62. N 7. С. 667; Gol’dshtein I.P., Petrov E.S. // Russ. Chem. Rev. 1993. Vol. 62. N 7. P. 625. doi: 10.1070/RC1993v062n07ABEH000036
  22. Матюшин Д.Д., Уклеина А.Н., Буряк А.К. // Физикохимия поверхности и защита материалов. 2020. Т. 56. № 1. С. 41.
  23. Connolly M.L. // Science. 1983. Vol. 221. P. 709. doi: 10.1126/science.6879170
  24. Marrone P.A., Arias T.A., Peters W.A., Tester J.W. // J. Phys. Chem. (A). 1998. Vol. 102. N 35. P. 7013. doi: 10.1021/jp981257a
  25. Voronin D. // Math. Biol. Bioinform. 2017. Vol. 12. N 2. P. 457. doi: 10.17537/2017.12.457
  26. Ogura K., Sato T., Yuki H. // Sci. Rep. 2019. Vol. 9. P. 12220. doi: 10.1038/s41598-019-47536-3
  27. Wager T., Hou X., Patrick R., Verhoest P., Villalobos A. // ACS Chem. Neurosci. 2016. Vol. 7. N 6. P. 767. doi: 10.1021/acschemneuro.6b00029
  28. Брель А.К., Лисина С.В., Сидоренко П.В., Ниязов Л.Н. // Изв. ВолгГТУ. 2023. № 5(276). С. 48. doi: 10.35211/1990-5297-2023-5-276-48-55
  29. Dai Y. // Expert Opin. Ther. Pat. 2010. Vol. 20. N 7. P. 885. doi: 10.1517/13543776.2010.493559
  30. Choi M.K., Son S., Hong M., Choi M.S., Kwon J.Y., Lee J. // Genetics. 2016. Vol. 202. N 4. P. 1411. doi: 10.1534/genetics.115.179705
  31. Azam M.S., Wahiduzzaman M., Reyad-ul-Ferdous M., Roy M. // Rev. Pharm. Res. 2022. Vol. 39. P. 611. doi: 10.1007/s11095-022-03237-7
  32. Chigurupati S., Palanimuthu V.R., Kanagaraj S., Sundaravadivelu S., Varadharajula V.R. // J. Appl. Pharm. Sci. 2021. Vol. 11. Р. 063. doi: 10.7324/JAPS.2021.110706
  33. Golubev D., Platonova E., Zemskaya N., Shevchenko O., Shaposhnikov M., Nekrasova P., Patov S., Ibragimova U., Valuisky N., Borisov A., Zhukova X., Sorokina S., Litvinov R., Moskalev A. // Biogerontology. 2023. P. 1. doi: 10.1007/s10522-025-10285-0
  34. Troshkova N., Politanskaya L., Wang J., Niukalova M., Khasanov Sh., Esaulkova Ia., Zarubaev V., Boltneva N., Rudakova E., Kovaleva N., Serebryakova O., Makhaeva G., Valuisky N., Ibragimova U., Litvinov R., Babkov D., Usenov K., Chertenkov M., Pokrovsky M., Cheresiz S., Pokrovsky A. // Mol. Divers. 2024. Vol. 29. P. 1427. doi: 10.1007/s11030-024-10925-6
  35. Urakov G.V., Savateev K.V., Slepukhin P.A., Rusinov V.L., Ibragimova U.M., Danilov R.D., Zhukova X.I., Sorokina S.A., Raiberg V.R., Litvinov R.A., Spasov A.A., Babkov D.A. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2025. Vol. 128. P. 144. doi: 10.1016/j.bmcl.2025.130333
  36. Beisswenger P.J., Howell S., Mackenzie T., Corstjens H., Muizzuddin N., Matsui M.S. // Diabetes. Technol. Ther. 2012. Vol. 14. N 3. P. 285. doi: 10.1089/dia.2011.0108
  37. Литвинов Р.А., Васильев П.М., Брель А.К., Лисина С.В. // Хим.-фарм. ж. 2021. Т. 55. С. 648; Litvinov R.A., Vasil’ev P.M., Brel’ A.K., Lisina S.V. // Pharm. Chem. J. 2021. Vol. 55. N 7. P. 648. doi: 10.1007/s11094-021-02474-1
  38. Брель А.К., Лисина С.В., Дьячков С.И., Будаева Ю.Н. // Изв. ВолгГТУ. 2024. № 12(295). С. 14. doi: 10.35211/1990-5297-2024-12-295-14-20

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025