Synthesis of Novel N-Hydroxybenzoyl Derivatives of 5-Methyl-1,2-Oxazole-3-Amines as Potential Antiglycation Agents

封面

如何引用文章

全文:

开放存取 开放存取
受限制的访问 ##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问 订阅或者付费存取

详细

A method was developed for a one-pot multicomponent synthesis of N-hydroxybenzoyl derivatives of 5-methyl-1,2-oxazol-3-amine by the Schotten–Baumann reaction (Einhorn method) by carrying out successive reactions without isolating intermediate products: the reaction of chlorides of hydroxybenzoic acids or their functional derivatives with aminoisoxazole at room temperature in methylene chloride at pH = 8–9. The structures of the obtained compounds were confirmed by 1H and 13C NMR spectroscopy data. Significant antiglycation activity of some target compounds was revealed in vitro testing.

作者简介

A. Brel

Volgograd State Medical University

Volgograd, 400131 Russia

S. Dyachkov

Volgograd State Medical University

Volgograd, 400131 Russia

S. Lisina

Volgograd State Medical University

Email: svlisina@gmail.com
Volgograd, 400131 Russia

E. Klochkova

Volgograd State Medical University

Volgograd, 400131 Russia

D. Deryagin

Scientific Center for Innovative Drugs

Volgograd, 400087 Russia

I. Ukhorenko

Scientific Center for Innovative Drugs

Volgograd, 400087 Russia

K. Zhukova

Scientific Center for Innovative Drugs

Volgograd, 400087 Russia

U. Ibragimova

Scientific Center for Innovative Drugs

Volgograd, 400087 Russia

参考

  1. Демина О.В., Лаптев А.В., Лукин А.Ю., Беликов Н.Е., Звездин К.В, Фомин М.А., Ходонов А.А., Варфоломеев С.Д., Швец В.И. // Тонкие химические технологии. 2010. Т. 5. C. 47.
  2. Hou J., Kazemi M.A. // Res. Chem. Intermed. 2024. Vol. 50. P. 1845. doi: 10.1007/s11164-024-05245-1
  3. Park J., Shin Y.-H., Hwang S., Kim J., Moon D.H., Kang I., Ko Y.-J., Chung B., Nam H., Kim S., Moon K., Oh K.-B, Cho J.-C., Lee S.K., Oh D.-C. // Angew. Chem. Int. Ed. 2024. Vol. 63. P. e202402465. doi: 10.1002/anie.202402465
  4. Колесник И.А., Петкевич С.К., Мерцалов Д.Ф., Червякова Л.В., Надирова М.А., Тюрин А.П., Гуань А., Лю Ч., Поткин В.И. // ЖОX. 2022. Т. 92. № 1. C. 44; Kolesnik I.A., Petkevich S.K., Potkin V.I., Mertsalov D.F., Chervyakova L.V., Nadirova M.A., Tyurin A.P., Guan A.Y., Liu C.L. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 1. P. 29. doi: 10.31857/S0044460X22010073
  5. Azzali E., Girardini M., Annunziato G., Pavone M., Vacondio F., Mori G., Pasca M.R., Costantino G., Pieroni M. // ACS Med. Chem. Lett. 2020. Vol. 11. N 7. P. 1435. doi: 10.1021/acsmedchemlett.0c00173
  6. Basson A.J., McLaughlin M.G. // Chem. Sus. Chem. 2021. Vol. 14. P. 1696. doi: 10.1002/cssc.202100225
  7. Jadhav R.D., Kadam K.S., Kandre S., Guha T., Reddy M.M.K., Brahma M.K., Deshmukh N.J., Dixit A., Doshi L., Potdar N., Enose A.A., Vishwakarma R.A., Sivaramakrishnan H., Srinivasan S., Nemmani K.V.S., Gupte A., Gangopadhyay A.K., Sharma R. // Eur. J. Med. Chem. 2012. Vol. 54. P. 324. doi: 10.1016/j.ejmech.2012.05.016
  8. Vitale P., Scilimati A. // Adv. Heterocycl. Chem. 2017. Vol. 122. P. 1. doi: 10.1016/bs.aihch.2016.10.001
  9. Zhu J., Mo J., Lin H.-Z., Chen Y., Sun H.-P. // Bioorg. Med. Chem. 2018. Vol. 26. N 12. P. 3065. doi: 10.1016/j.bmc.2018.05.013
  10. Sysak A., Obmińska-Mrukowicz B. // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 137. P. 292. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.06.002
  11. Das S., Chanda K. // RSC Adv. 2021. Vol. 11. P. 32680. doi: 10.1039/d1ra04624a
  12. Thakur A., Verma M., Bharti R., Sharma R. // Tetrahedron. 2022. Vol. 119. P. 132813. doi: 10.1016/j.tet.2022.132813
  13. Chen C., Cui S. // J. Org. Chem. 2019. Vol. 84. N 18. P. 12157. doi: 10.1021/acs.joc.9b01430
  14. Tsyganov D.V., Khrustalev V.N., Konyushkin L.D., Raihstat M.M., Firgang S.I., Semenov R.V., Kiselyov A.S., Semenova M.N., Semenov V.V. // Eur. J. Med. Chem. 2014. Vol. 73. P. 112. doi: 10.1016/j.ejmech.2013.12.006
  15. Abu Bakr S.M., Abd El-Karim S.S., Said M.M., Youns M.M. // Res. Chem. Intermed. 2016. Vol. 42. P. 1387. doi: 10.1007/s11164-015-2091-5
  16. Koca M., Gülçin İ., Üç E.M., Bilginer S., Aydın A.S. // J. Iran Chem. Soc. 2023. Vol. 20. P. 1535. doi: 10.1007/s13738-023-02775-0
  17. Marrone P.A., Arias T.A., Peters W.A., Tester J.W. // J. Phys. Chem. (A). 1998. Vol. 102. N 35. P. 7013. doi: 10.1021/jp981257a
  18. Абдурахмонова З.Д. // Sci. Progress. 2021. Vol. 2. N 8. P. 262.
  19. Брель А.К., Лисина С.В., Дьячков С.И., Будаева Ю.Н. // Изв. ВолГТУ. 2024. № 5(288). С. 37. doi: 10.35211/1990-5297-2024-5-288-37-45
  20. Эткинс П. Физическая химия. М.: Мир, 2007.
  21. Гольдштейн И.П., Петров Э.С. // Усп. хим. 1993. Т. 62. N 7. С. 667; Gol’dshtein I.P., Petrov E.S. // Russ. Chem. Rev. 1993. Vol. 62. N 7. P. 625. doi: 10.1070/RC1993v062n07ABEH000036
  22. Матюшин Д.Д., Уклеина А.Н., Буряк А.К. // Физикохимия поверхности и защита материалов. 2020. Т. 56. № 1. С. 41.
  23. Connolly M.L. // Science. 1983. Vol. 221. P. 709. doi: 10.1126/science.6879170
  24. Marrone P.A., Arias T.A., Peters W.A., Tester J.W. // J. Phys. Chem. (A). 1998. Vol. 102. N 35. P. 7013. doi: 10.1021/jp981257a
  25. Voronin D. // Math. Biol. Bioinform. 2017. Vol. 12. N 2. P. 457. doi: 10.17537/2017.12.457
  26. Ogura K., Sato T., Yuki H. // Sci. Rep. 2019. Vol. 9. P. 12220. doi: 10.1038/s41598-019-47536-3
  27. Wager T., Hou X., Patrick R., Verhoest P., Villalobos A. // ACS Chem. Neurosci. 2016. Vol. 7. N 6. P. 767. doi: 10.1021/acschemneuro.6b00029
  28. Брель А.К., Лисина С.В., Сидоренко П.В., Ниязов Л.Н. // Изв. ВолгГТУ. 2023. № 5(276). С. 48. doi: 10.35211/1990-5297-2023-5-276-48-55
  29. Dai Y. // Expert Opin. Ther. Pat. 2010. Vol. 20. N 7. P. 885. doi: 10.1517/13543776.2010.493559
  30. Choi M.K., Son S., Hong M., Choi M.S., Kwon J.Y., Lee J. // Genetics. 2016. Vol. 202. N 4. P. 1411. doi: 10.1534/genetics.115.179705
  31. Azam M.S., Wahiduzzaman M., Reyad-ul-Ferdous M., Roy M. // Rev. Pharm. Res. 2022. Vol. 39. P. 611. doi: 10.1007/s11095-022-03237-7
  32. Chigurupati S., Palanimuthu V.R., Kanagaraj S., Sundaravadivelu S., Varadharajula V.R. // J. Appl. Pharm. Sci. 2021. Vol. 11. Р. 063. doi: 10.7324/JAPS.2021.110706
  33. Golubev D., Platonova E., Zemskaya N., Shevchenko O., Shaposhnikov M., Nekrasova P., Patov S., Ibragimova U., Valuisky N., Borisov A., Zhukova X., Sorokina S., Litvinov R., Moskalev A. // Biogerontology. 2023. P. 1. doi: 10.1007/s10522-025-10285-0
  34. Troshkova N., Politanskaya L., Wang J., Niukalova M., Khasanov Sh., Esaulkova Ia., Zarubaev V., Boltneva N., Rudakova E., Kovaleva N., Serebryakova O., Makhaeva G., Valuisky N., Ibragimova U., Litvinov R., Babkov D., Usenov K., Chertenkov M., Pokrovsky M., Cheresiz S., Pokrovsky A. // Mol. Divers. 2024. Vol. 29. P. 1427. doi: 10.1007/s11030-024-10925-6
  35. Urakov G.V., Savateev K.V., Slepukhin P.A., Rusinov V.L., Ibragimova U.M., Danilov R.D., Zhukova X.I., Sorokina S.A., Raiberg V.R., Litvinov R.A., Spasov A.A., Babkov D.A. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2025. Vol. 128. P. 144. doi: 10.1016/j.bmcl.2025.130333
  36. Beisswenger P.J., Howell S., Mackenzie T., Corstjens H., Muizzuddin N., Matsui M.S. // Diabetes. Technol. Ther. 2012. Vol. 14. N 3. P. 285. doi: 10.1089/dia.2011.0108
  37. Литвинов Р.А., Васильев П.М., Брель А.К., Лисина С.В. // Хим.-фарм. ж. 2021. Т. 55. С. 648; Litvinov R.A., Vasil’ev P.M., Brel’ A.K., Lisina S.V. // Pharm. Chem. J. 2021. Vol. 55. N 7. P. 648. doi: 10.1007/s11094-021-02474-1
  38. Брель А.К., Лисина С.В., Дьячков С.И., Будаева Ю.Н. // Изв. ВолгГТУ. 2024. № 12(295). С. 14. doi: 10.35211/1990-5297-2024-12-295-14-20

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
下载

版权所有 © Russian Academy of Sciences, 2025