Красители для фотоэлектроники на основе {(12H-хиноксалино[2,3-b]феноксазинил) фенил}производных

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Реакции ацилирования 4-(2,4-ди-трет-бутил-10-метокси-12H-хиноксалино[2,3-b]феноксазин-12-ил)анилина с хлорангидридами различных по строению кислот, включающих заместители со свойствами якорных групп (гидроксифенильной, карбоксильной, акриламидной, метакриламидной), а также изобензофуран-1,3-дионом и дигидрофуран-2,5-дионом приводят к образованию с высоким выходом соответствующих 4-(2,4-ди-трет-бутил-10-метокси-12H-хиноксалино[2,3-b]феноксазин-12-ил)анилидов (79–92%). Полученные амиды характеризуются интенсивными (ε = 2.94–4.26∙104 M–1·см–1) полосами поглощения в диапазоне 470–630 нм с максимумами при 548–551 нм, а также показывают фотовольтаический эффект и высокие параметры холостого хода (до 0.57 В) в солнечных элементах DSSC и способность проявлять фотодиодные свойства.

Об авторах

Е. П. Ивахненко

Научно-исследовательский институт физической и органической химии, Южный федеральный университет

Email: ivakhnenko@sfedu.ru
Ростов-на-Дону, 344091 Россия

Н. И. Омеличкин

Научно-исследовательский институт физической и органической химии, Южный федеральный университет

Ростов-на-Дону, 344091 Россия

П. А. Князев

Научно-исследовательский институт физической и органической химии, Южный федеральный университет

Ростов-на-Дону, 344091 Россия

С. Е. Кислицин

Научно-исследовательский институт физической и органической химии, Южный федеральный университет

Ростов-на-Дону, 344091 Россия

А. В. Чернышев

Научно-исследовательский институт физической и органической химии, Южный федеральный университет

Ростов-на-Дону, 344091 Россия

А. Е. Александров

Институт физической химии и электрохимии имени А. Н. Фрумкина Российской академии наук

Москва, 119071 Россия

А. Р. Тамеев

Институт физической химии и электрохимии имени А. Н. Фрумкина Российской академии наук

Москва, 119071 Россия

В. И. Минкин

Научно-исследовательский институт физической и органической химии, Южный федеральный университет

Ростов-на-Дону, 344091 Россия

Список литературы

  1. Nicolas Y., Allama F., Lepeltier M., Massin J., Castet F., Ducasse L., Hirsch L., Boubegtiten Z., Jonusauskas G., Olivier C., Toupance T. // Chem. Eur. J. 2014. Vol. 20. P. 3678. doi: 10.1002/chem.201303775
  2. Di C., Li J., Yu G., Xiao Y., Guo Y., Liu Y., Qian X., Zhu D. // Org. Lett. 2008. Vol. 10. P. 3025. doi: 10.1021/ol8008667
  3. Allama F., Gherraf N., Nicolas Y., Toupance T., Khatmi D. // Acta Sci. Nat. 2019. Vol. 6. P. 42. doi: 10.2478/asn-2019-0006
  4. Gong X., Han P., Wen H., Sun Y., Zhang X., Yang H., Lin B. // Eur. J. Org. Chem. 2017. Vol. 25. P. 3689. doi: 10.1002/ejoc.201700393
  5. Schaffroth M., Lindner B.D., Vasilenko V., Rominger F., Bunz U.H.F. // J. Org. Chem. 2013. Vol. 78. P. 3142. doi: 10.1021/jo400092r
  6. Shi X., Chi C. // Top. Curr. Chem. Collect. Cham: Springer International Publishing, 2018. P. 169. doi: 10.1007/978-3-319-93302-3_4
  7. Bunz U.H.F., Freudenberg J. // Acc. Chem. Res. 2019. Vol. 52. P. 1575. doi: 10.1021/acs.accounts.9b00160
  8. Ivakhnenko E.P., Romanenko G.V., Makarova N.I., Kovalenko A.А., Knyazev P.A., Rostovtseva I.A., Starikov A.G., Minkin V.I. // Dyes Pigm. 2020. Vol. 176. P. 108174. doi: 10.1016/j.dyepig.2019.108174
  9. Ivakhnenko E.P., Knyazev P.A., Omelichkin N.I., Makarova N.I., Starikov A.G., Aleksandrov A.E., Ezhov A.V., Tameev A.R., Demidov O.P., Minkin V.I. // Dyes Pigm. 2022. Vol. 197. P. 109848. doi: 10.1016/j.dyepig.2021.109848
  10. Ivakhnenko E.P., Romanenko G.V., Kovalenko A.A., Revinskii Yu.V., Knyazev P.A., Kuzmin V.A., Minkin V.I. // Dyes Pigm. 2018. Vol. 150. P. 97. doi: 10.1016/j.dyepig.2017.11.009
  11. Минкин В.И., Князев П.А., Омеличкин Н.И., Макарова Н.И., Бородкин Г.С., Стариков А.Г., Демидов О.П., Ивахненко Е.П. // Изв. АН. Сер. хим. 2023. Т. 72. С. 669; Minkin V.I., Knyazev P.A., Omelichkin N.I., Makarova N.I., Borodkin G.S., Starikov A.G., Demidov O.P., Ivakhnenko E.P. // Russ. Chem. Bull. 2023. Vol. 72. P. 669. doi: 10.1007/s11172-023-3831-4
  12. Shen J., Li Y., He J.-H. // Dyes Pigm. 2016. Vol. 127. P. 187. doi: 10.1016/j.dyepig.2015.11.029
  13. Cardona C.M., Li W., Kaifer A.E., Stockdale D., Bazan G.C. // Adv. Mater. 2011. Vol. 23. P. 2367. doi: 10.1002/adma.201004554
  14. Najm A.S., Alwash S.A., Sulaiman N.H., Chowdhury M.S., Techato K. // Environ. Prog. Sustain. Energy. 2023. Vol. 42. P. e13955. doi: 10.1002/ep.13955
  15. Juska G., Arlauskas K., Viliunas M., Kocka J. // Phys. Rev. Lett. 2000. Vol. 84. P. 4946. doi: 10.1103/PhysRevLett.84.4946
  16. Parker C.A., Rees W.T. // Analyst. 1960. Vol. 85. P. 587.
  17. Magde D., Brannon J.H., Cremers T.L., Olmsted J. // J. Phys. Chem. 1979. Vol. 83. P. 696. doi: 10.1021/j100469a012
  18. Zhang L., Yang X., Li S., Hagfeldt A., Sun L. // Solar RRL. 2020. Vol. 4. P. 1900436. doi: 10.1002/solr.201900436
  19. Ezhov A.V., Aleksandrov A.E., Zhdanova K.A., Zhdanov A.P., Klyukin I.N., Zhizhin K.Yu., Bragina N.A., Mironov A.F., Tameev A.R. // Synth. Met. 2020. Vol. 269. P. 116567. doi 10.1016/j. synthmet.2020.116567
  20. Saranin D.S., Mazov V.N., Luchnikov L.O., Lypenko D.A., Gostishev P.A., Muratov D.S., Podgorny D.A., Migunov D.M., Didenko S.I., Orlova M.N., Kuznetsov D.V., Tameev A.R., Di Carlo A. // J. Mater. Chem. (C). 2018. Vol. 6. P. 6179. doi: 10.1039/C8TC01169A
  21. Stephen M., Genevičius K., Juška G., Arlauskas K., Hiorns R.C. // Polym. Int. 2007. Vol. 66. P. 13. doi: 10.1002/pi.5274

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025