Copper(II) Furancarboxylate Complexes with 5-Nitro-1,10-Phenanthroline as Promising Biological Agents

K. A. Koshenskova; Кошенскова К. А.; D. E. Baravikov; Баравиков Д. Е.; Yu. V. Nelyubina; Нелюбина Ю. В.; P. V. Primakov; Примаков П. В.; V. O. Shender; Шендер В. О.; I. K. Maljants; Мальянц И. К.; O. B. Bekker; Беккер О. Б.; T. M. Aliev; Алиев Т. М.; E. A. Borodin; Бородин Е. А.; D. D. Kotel’nikov; Котельников Д. Д.; N. Yu. Leusova; Леусова Н. Ю.; S. N. Mantrov; Мантров С. Н.; M. A. Kiskin; Кискин М. А.; I. L. Eremenko; Еременко И. Л.; I. A. Lutsenko; Луценко И. А.

doi:10.31857/S0132344X23600212

Фуранкарбоксилатные комплексы меди(II) c 5-нитро-1,10-фенантролином – перспективные биологические агенты

Авторы: Кошенскова К.А.¹, Баравиков Д.Е.¹^,2, Нелюбина Ю.В.³, Примаков П.В.³, Шендер В.О.⁴, Мальянц И.К.⁴, Беккер О.Б.⁵, Алиев Т.М.³, Бородин Е.А.⁶, Котельников Д.Д.⁶, Леусова Н.Ю.⁷, Мантров С.Н.², Кискин М.А.¹, Еременко И.Л.¹^,3, Луценко И.А.¹
Учреждения:
1. Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова PAH
2. Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева
3. Институт элементорганических соединений им. А.Н. Несмеянова PAH
4. Федеральный научно-клинический центр физико-химической медицины Федерального медико-биологического агентства
5. Институт общей генетики им. Н.И. Вавилова PAH
6. Амурская государственная медицинская академия
7. Институт геологии и природопользования ДВО PAH
Выпуск: Том 49, № 10 (2023)
Страницы: 632-643
Раздел: Статьи
URL: https://journals.eco-vector.com/0132-344X/article/view/667474
DOI: https://doi.org/10.31857/S0132344X23600212
EDN: https://elibrary.ru/MYGCWR
ID: 667474

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Взаимодействие ацетата меди(II) с 2-фуранкарбоновой (HFur)/5-нитро-2-фуранкарбоновой (HNfur) кислотами и 5-нитро-1,10-фенантролином (Nphen) в метаноле привело к формированию биядерных координационных соединений состава [Cu₂(L)₄(Nphen)₂] · Х (L = Fur (I), Nfur (II); Х = Н₂О (I)), строение которых установлено прямым методом рентгеноструктурного анализа (CCDC № 2244205 (I) и 2244206 (II)). По данным РСА, координационное окружение комплексообразователей в I и II складывается из двух атомов азота фрагментов Nphen и трех атомов кислорода анионов кислот, формируя тетрагональную пирамиду {CuN₂O₃} c координационным числом атома меди, равным 5. В стабилизации надмолекулярных уровней I и II участвуют межмолекулярные водородные связи и стэкинг-взаимодействия между ароматическими кольцами Nphen. Характерной особенностью супрамолекулярной организации II является наличие координационной связи между катионом Cu²⁺ и кислородом группы \({\text{NO}}_{2}^{ - }\) лиганда Nphen параллельных цепей. Исследование биологической активности комплексов I и II в отношении цитотоксических свойств на клеточной линии аденокарциномы яичника человека (SKOV3) и микобактериального штамма Mycolicibacterium smegmatis показало эффективность подавления жизнедеятельности клеток. Методом математического моделирования вероятности связывания катиона Cu²⁺ c аминокислотными остатками белков M. smegmatis было предположено сродство комплексообразователя Cu(II) к ряду аминокислот в полипептидных сайтах. Рассчитано, что связывание ионов металла в белках микобактерии в большей степени характерно для фрагментов, содержащих гистидин и глутаминовую кислоту.

Ключевые слова

медь(II), координационные соединения, фуранкарбоксилаты, 5-нитро-1,10-фенантролин, кристаллическая структура, биологическая активность, Mycolicibacterium smegmatis, SKOV3, математическое моделирование

Список литературы

Thompson K., Orvig C. // Dalton Trans. 2006. V. 6. P. 761.
Allardyce C., Dyson P. // Dalton Trans. 2016. V. 45. P. 3201.
Storr T., Thompson K.H., Orvig C. // Chem. Soc. Rev. 2006. V. 35. P. 534.
Gregory P. Comprehensive Coordination Chemistry II: From Biology to Nanotechnology, Oxford: Elsevier, 2005. V. 9. 1062 p.
Jalal M., Hammouti B., Touzani R. et al. // Mater. Today: Proceedings. 2020. V. 31. P. 122.
Hamza A., Al-Sibaai A.A., Alwael H. et al. // Results Chem. 2022. V. 4. P. 100422.
Li J., Ren G., Zhang Y. et al. // Polyhedron. 2019. V. 157. P. 163.
Barry N., Sadler P. // Chem. Commun. 2013. V. 49. P. 5106.
Chan W., Wong W. // Polyhedron. 2014. V. 83. P. 150.
Medici S., Peana M., Nurchi V. et al. // Coord. Chem. Rev. 2015. V. 284. P. 329.
Che C.-M., Siu F.-M. // Curr. Opin. Chem. Biol. 2010. V. 14. P. 255.
Dilruba S., Kalayda G.V. // Cancer Chemother. Pharmacol. 2016. V. 77. P. 1103.
Porchia M., Pellei M., Del Bello F. et al. // Molecules. 2020. V. 25. P. 5814.
Ali I., Mahmood L.M.A., Mehdarassin T.H. et al. // Inorg. Chem. Commun. 2020. V. 118. P. 108004.
Zhang Y., Zhou Y., Zhang H. et al. // J. Inorg. Biochem. 2021. V. 224. P. 111580.
Pellei M., Del Bello F., Porchia M. et al. // Coord. Chem. Rev. 2021. V. 445. P. 214088.
Paprocka R., Wiese-Szadkowska M., Janciauskiene S. et al. // Coord. Chem. Rev. 2022. V. 452. P. 214307.
Viganor L., Howe O., McCarron P. et al. // Curr. Top. Med. Chem. 2017. V. 17. P. 1280.
Al-Omair M. A. // Arab. J. Chem. 2019. V. 12. P. 1061.
Ye J., Ma J., Liu C. // Biochem. Pharmacol. 2019. V. 166. P. 93.
Simunkova M., Lauro P., Jomova K. et al. // J. Inorg. Biochem. 2019. V. 194. P. 97.
Gordon A.T., Abosede O., Ntsimango S. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2020. V. 510. P. 119744.
Eremina J.A., Smirnova K.S., Klyushova L.S. et al. // J. Mol. Struct. 2021. V. 1245. P. 131024.
Eremina J.A., Ermakova E.A., Smirnova K.S. et al. // Polyhedron. 2021. V. 206. P. 115352.
Eremina J.A., Lider E.V., Kuratieva N.V. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2021. V. 516. P. 120169.
Eremina J.A., Lider E.V., Sukhikh T.S. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2020. V. 510. P. 119778.
Bravo-Gómez M., Campero-Peredo C., García-Conde D. et al. // Polyhedron. 2015. V. 102. P. 530.
Davila-Manzanilla S., Figueroa-de-Paz Y., Mejia C. et al. // Eur. J. Med. Chem. 2017. V. 129. P. 266.
Correia I., Borovic S., Cavaco I. et al. // J. Inorg. Biochem. 2017. V. 175. P. 284.
Linder M.C., Hazegh-Azam M. // Am. J. Clin. Nutr. 1996. V. 63. P. 797.
Kaim W., Rall J. // Angew. Chem. Int. Ed. 1996. V. 35. P. 43.
Crichton R.R., Pierre J.-L. // Biometals. 2001. V. 14. P. 99.
Луценко И.А., Баравиков Д.Е., Кискин М.А. и др. // Коорд. химия. 2020. Т. 46. № 6. С. 366 (Lutsenko I.A., Baravikov D.E., Kiskin M.A. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2020. V. 46. № 6. P. 411). https://doi.org/10.1134/S1070328420060056
Луценко И.А., Ямбулатов Д.С., Кискин М.А. и др. // Коорд. химия. 2020. Т. 46. № 12. С. 715 (Lutsenko I.A., Yambulatov D.S., Kiskin M.A. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2020. V. 46. № 12. P. 787). https://doi.org/10.1134/S1070328420120040
Lutsenko I.A., Yambulatov D.S., Kiskin M.A. et al. // Chem. Select. 2020. V. 5. P. 11837.
Uvarova M.A., Lutsenko I.A., Kiskin M.A. et al. // Polyhedron. 2021. V. 203. P. 115241.
Луценко И.А., Кискин М.А., Кошенскова К.А. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2021. Т. 3. С. 463 (Lutsenko I.A., Kiskin M.A., Koshenskova K.A. et al. // Russ. Chem. Bull. 2021. V. 70. № 3. P. 463). https://doi.org/10.1007/s11172-021-3109-3
Луценко И.А., Никифорова М.Е., Кошенскова К.А. и др. // Коорд. химия. 2022. Т. 48. С. 83 (Lutsenko I.A., Nikiforova M.E., Koshenskova K.A. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2021. V. 47. № 12. P. 879). https://doi.org/10.31857/S0132344X22020049
Lutsenko I.A., Baravikov D.E., Koshenskova K.A. et al. // RSC Advances. 2022. V. 12. P. 5173.
Кошенскова К.А., Луценко И.А., Нелюбина Ю.В. и др. // Журн. неорган. химии. 2022. Т. 67. С. 1398 (Koshenskova K.A., Lutsenko I.A., Nelyubina Yu.V. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. V. 67. P. 1545). https://doi.org/10.31857/S0044457X22700106
Луценко И.А., Лосева О.В., Иванов А.В. и др. // Коорд. химия. 2022. Т. 48. С. 739 (Lutsenko I.A., Loseva O.V., Ivanov A.V. et al. Russ. J. Coord. Chem. 2022. V. 48. P. 808). https://doi.org/10.1134/S1070328422700178
Naletova I., Satriano K., Cursi A. et al. // Oncotarget. 2018. V. 9. P. 36289.
Pivetta T., Trudu F., Valletta E. et al. // J. Inorg. Biochem. 2014. V. 141. P. 103.
Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. A. 2015. V. 71. P. 3.
Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. A-ppl. Cryst. 2009. V. 42. P. 339.
Lu C.H., Chen C.C., Yu C.S. // Bioinformatics. 2022. V. 38. № 18. P. 4428. https://doi.org/10.1093/bioinformatics/btac534
Toigo J., Farias G., Salla C.A.M. et al. // Eur. J. Med. Chem. 2021. V. 31. P. 3177.
Liu Y.-T., Yin X., Lai X.-Y. et al. // Dyes Pigm. 2020. V. 176. P. 108244.
Ramon-García S., Ng C., Anderson H. et al. // Antimikrob. Agen. Chemother. 2011. V. 8. P. 3861.
Bekker O.B., Sokolov D.N., Luzina O.A. et al. // Med. Chem. Res. 2015. V. 24. P. 2926.