“Золотой век” гомогенно-каталитической химии алкинов. Некоторые окислительные превращения алкинов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Проанализированы и обобщены методы проведения реакций сочетания в химии алкинов с образованием связей С–С (реакции окислительной дегидроконденсации, Кадио–Ходкевича и Соногаширы). Приведены и протоколы синтезов продуктов этих реакций, включая гомогенные и гетерогенные каталитические системы. Во всех случаях акцент был сделан на кинетике и механизмах реакций с обсуждением результатов кинетических и спектрометрических исследований механизмов реакций сочетания с участием комплексов Cu(I, II, III), Au(I, III), Pd(0, I, II) и Fe(0, I, II, III). Особое внимание уделено гетерогенному катализу окислительных реакций алкинов в присутствии наночастиц и нанокластеров Pd, Au, Ag и других металлов. Обсуждаются природа интермедиатов, содержащих указанные металлы, и взаимосвязи различных окислительных и неокислительных превращений алкинов.

Об авторах

О. Н. Темкин

МИРЭА – Российский технологический университет (Институт тонких
химических технологий им. М.В. Ломоносова)

Автор, ответственный за переписку.
Email: olegtemkin@mail.ru
Россия, 119571, Москва, просп. Вернадского, 86

Список литературы

  1. Темкин О.Н. “Золотой век” гомогенно-каталитической химии алкинов: димеризация и олигомеризация алкинов // Кинетика и катализ. 2019. Т. 60. № С. 683.
  2. Темкин О.Н., Брук Л.Г. Использование понятия “степень окисления атома” и электронных балансов в редокс-процессах в органической и элементоорганической химии // Рос. хим. журн. (Журн. Рос. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева). 2014. Т. 58. № 5–6. С. 90.
  3. Modern Alkyne Chemistry. Catalytic and Atom-EconomicTransformations. Eds. Trost B.M., Li Ch.-J. Weinheim: Wiley–VCH. 2015. 424 p.
  4. Stefanj H.A., Guarezemini A.S., Cella R. // Tetrahedron. 2010. 66. P. 7871.
  5. Котляровский И.Л., Шварцберг М.С., Фишер Л.Б. / В сб.: Реакции ацетиленовых соединений. Новосибирск: Наука, 1967. С. 173.
  6. Темкин О.Н., Флид Р.М. Каталитические превращения ацетиленовых соединений в растворах комплексов металлов. М.: Наука, 1968. 212 с.
  7. Темкин О.Н., Шестаков Г.К., Трегер Ю.А. Ацетилен. Химия. Механизмы реакций. Технология. М.: Химия, 1991. 416 с.
  8. Lu W., Zhou L. Oxidation of C–H Bonds. Wiley & Sons, 2017. Ch. 8. P. 209.
  9. Friis S.D., Pirnot M.T., Dupuis L.N., Buchwald S.L. // Angew. Chem. Int. Ed. 2017. V. 56. P. 7242.
  10. Кудрявцев Ю.П., Сладков А.М., Асеев Ю.Г., Недошивин Ю.Н., Касаточкин В.И., Коршак В.В. // Докл. АН СССР. 1964. Т. 158. С. 389.
  11. Eglinton G., Mc Grae W. Advances in Organic Chemistry. Methods and Results. 1963. V. 4. P. 225.
  12. Sondheimer F. // Pure Appl. Chem. 1963. V. 7. P. 363.
  13. Bohlmann F. / In: Chemistry of Acetylenes. Ed. H.G. Viehe. New-York: M. Dekker, 1969. Ch. 14. P. 977.
  14. Siemsen P., Livingston R.C., Diederich F. // Angew. Chem. Int. Ed. 2000. V. 19. P. 2632.
  15. Acetylene Chemistry: Chemistry, Biology and Material Science. Eds. Diederich F., Stang P.J., Tykwinski R.R. Weinheim: Wiley–VCH, 2005.
  16. Allen S.E., Walvood R.R., Padilla-Salinas R., Kozlowcki M. // Chem. Rev. 2013. V. 113. P. 6234.
  17. Залькинд Ю.С., Фундылер Б.М. // Журн. орг. химии. 1936. Т. 6. С. 530.
  18. Залькинд Ю.С., Айзикович М.А. // Журн. орг. химии. 1937. Т. 7. С. 227.
  19. Залькинд Ю.С., Фундылер Б.М. // Журн. орг. химии. 1939. Т. 9. С. 1725.
  20. Straus F. // Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1905. B. 342 (5). S. 190.
  21. Akhtar F., Richards T.A., Weedon B.C.L. // J. Chem. Soc. 1959. P. 933.
  22. Balcioglu N., Uraz I., Bozkunt C., Sevin F. // Polyhedron. 1997. V.16. № 2. P. 327.
  23. Salkind J.S., Fundyler B.M. // Chem. Berichte. 1936. B. 69. S. 128.
  24. Залькинд Ю.С., Гвердцители И.М. // Журн. орг. химии. 1939. Т. 9. С. 971.
  25. Bowden K., Heilbron I., Jones E.R.H., Sargent K.H. // J. Chem. Soc. 1947. P. 1579.
  26. Heilbron I., Jones E.R.H., Sondheimer F. // J. Chem. Soc. 1947. P. 1586.
  27. Залькинд Ю.С., Коляскина З.Н. // Журн. орг. химии. 1952. Т. 22. С. 2148.
  28. Мкрян Г.М., Папазян М.А. // Докл. АН Арм. ССР. 1953. Т. 16. С. 17.
  29. Bohlmann F., Viehe H.G. // Chem. Berichte. 1954. B. 87. S. 712.
  30. Клебанский А.Л., Грачев И.В., Кузнецова О.М. // Журн. орг. химии. 1957. Т. 27. С. 2977.
  31. Cameron M.D., Bennett E.G. // J. Org. Chem. 1957. V. 22. P. 557.
  32. Copenhaver J.W., Bigelow M.H. Acetylene and Carbon Monoxide Chemistry. New-York, 1949. P. 121.
  33. Reppe W. // Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1955. B. 596. S. 51.
  34. Franke W., Meister H. // USA Pat. № 2796442, CA, 1957. V. 51. 17984.
  35. Hay A.S. // J. Org. Chem. 1960. V. 25. P. 1275.
  36. Hay A.S. // J. Org. Chem. 1962. V. 27. P. 3320.
  37. Eglinton G., Galbraith A.R. // Chem. Ind. 1956. P. 737.
  38. Eglinton G., Galbraith A.R. // J. Chem. Soc. 1959. P. 889.
  39. Sondheimer F., Amiel Y.J. // J. Am. Chem. Soc. 1956. V. 78. P. 4178.
  40. Sondheimer F., Amiel Y. // J. Am. Chem. Soc. 1957. V. 79. P. 5817.
  41. Sondheimer F., Amiel Y.J., Wolovsky R.J. // J. Am. Chem. Soc. 1957. V. 79. P. 6263.
  42. Sondheimer F., Wolovsky R., Ben-Efraim D.A. // J. Am. Chem. Soc. 1961. V. 83. P. 1686.
  43. Sondheimer F., Wolovsky R.J. // J. Am. Chem. Soc. 1962. V. 84. P. 260.
  44. Yadav J.S., Reddy B.V.S., Reddy K.B., Uma K., Prasad A.R. // Tetrahedron Lett. 2003. V. 44. P. 6493.
  45. Li Y.-N., Wang J.-L., He L.-N. // Tetrahedron Lett. 2011. V. 52. P. 3485.
  46. Wang D., Li J., Gao T., Hou S., Chen B. // Green Chem. 2010. V. 12. P. 45.
  47. Adimurthy S., Chandi C., Malakar C.C., Beifuss U. // J. Org. Chem. 2009. V. 74. P. 5648.
  48. Zhu M., Jin J.C., Tong J.Y. // J. Chem. Res. 2008. I. 4. P. 218.
  49. Alcaide B., Almendros P., Carrascosa R., Rodriguez-Acehes R. // Eur. J. Org. Chem. 2008. P. 1375.
  50. Balaraman K., Kesavan V. // Synthesis. 2010. № 20. P. 3461.
  51. Bedard A.-C., Collins S.K. // J. Am. Chem. Soc. 2011. V. 133. P. 19976.
  52. Bedard A.-C., Collins S.K. // Chem. Commun. 2012. V. 48. P. 6420.
  53. Godin E., Bedard A.-C., Raymond M., Collins S.K. // J. Org. Chem. 2017. V. 82. P. 7576.
  54. Clifford O.A., Waters W. // J. Chem. Soc. 1963. P. 3056.
  55. Bohlmann F., Schönowsky H., Inhoffen E., Grau G. // Chem. Berichte. 1964. B. 97. S. 94.
  56. Феденок Л.Г., Бердников В.М., Шварцберг М.С. // Журн. орг. химии. 1973. Т. 9. С. 1781.
  57. Феденок Л.Г., Бердников В.М., Шварцберг М.С. // Журн. орг. химии. 1975. Т. 11. С. 2492.
  58. Феденок Л.Г., Бердников В.М., Шварцберг М.С. // Журн. орг. химии. 1974. Т. 10. С. 922.
  59. Феденок Л.Г., Бердников В.М., Шварцберг М.С. // Журн. орг. химии. 1976. Т. 12. С. 1395.
  60. Феденок Л.Г., Бердников В.М., Шварцберг М.С. // Журн. орг. химии. 1978. Т. 14. С. 1425.
  61. Феденок Л.Г., Бердников В.М., Шварцберг М.С. // Журн. орг. химии. 1978. Т. 14. С. 1429.
  62. Феденок Л.Г. Механизм и синтетические возможности некоторых реакций ацетиленовых соединений. Дисс. … д.х.н. Новосибирск, Институт химической кинетики и горения СО РАН, 2008.
  63. Fedenok L.G., Shvartsberg M.S. // Tetrahedron Lett. V. 52. P. 3776.
  64. Tolman W.B. // Acc. Chem. Res. 1997. V. 30. P. 227.
  65. Holland P., Tolman W.B. // Coord. Chem. Rev. 1999. V. 190–192. P. 855.
  66. Хоан Х.М. Физико-химические основы каталитического синтеза диалкинов. Дисс. … к.х.н. М.: МИТХТ, 1990.
  67. Хоан Х.М., Брайловский С.М., Темкин О.Н. // Кинетика и катализ. 1994. Т. 35. № 2. С. 266.
  68. Хоан Х.М., Брайловский С.М., Темкин О.Н. // Кинетика и катализ. 1994. Т. 35. № 3. С. 367.
  69. Сладков А.М., Гольдинг И.Р. // Успехи химии. 1979. Т. 10. № 9. С. 1625.
  70. Temkin O.N. Homogeneous Catalysis with Metal Complexes. Kinetic aspects and mechanisms. Wiley, 2012. 806 p.
  71. Мыхаличко Б.М., Темкин О.Н., Мыськив М.Г. // Успехи химии. 2000. Т. 69. № 11. С. 1042.
  72. Mc Connell H.M., Davidson H. // J. Am. Chem. Soc. 1950. V. 72. № 7. P. 3168.
  73. Mc Connell H.M., Weaver H.E. // J. Chem. Phys. 1956. V. 25. № 2. P. 304.
  74. Wilson E.E., Oliver A.G., Hughes R.P., Ashfeld B.L. // Organometallics. 2011. V. 30. P. 5214.
  75. Secutowski D.G., Stucky G.D. // J. Am. Chem. Soc. 1976. V. 98. 1376.
  76. Erker G. // Angew. Chem. 1986. B. 98. S. 456.
  77. Rosenthal U., Görls H. // J. Organomet. Chem. 1992. V. 439. P. C36.
  78. Rosenthal U., Ohff A., Tillack A., Baumann W. // J. Organomet. Chem. 1994. V. 468. P. C4.
  79. Pellny P.-M., Burlakov V.V., Peulecke N., Spannenberg A., Kempe R., Rosenthal U. // J. Organomet. Chem. 1999. V. 578. P. 135.
  80. Бурлаков В.В. Ацетиленовые комплексы металлоценов IV Б (4) группы. Дисс. … д.х.н. М.: ИНЭОС им. А.Н. Несмеянова, 2012.
  81. Wendlandt A.E., Suess A.M., Stahl S.S. // Angew. Chem. Int. Ed. 2011. V. 50. P. 11062.
  82. Rosenthal U., Ohff A., Baumann W., Kempe R., Tillack A., Burlakov V.V. // Organometallics. 1994. V. 13. P. 2903.
  83. Rosenthal U., Pubst S., Arndt P., Ohff A., Tillack A., Baumann W., Kempe R., Burlakov V.V. // Organometallics. 1995. V. 14. P. 2961.
  84. Pubst S., Arndt P., Heller B., Baumann W., Kempe R., Rosenthal U. // Angew. Chem. Int. Ed. 1996. V. 35. № 10. P. 2454.
  85. Heeres H.J., Nijhoff J., Teuben J.H. // Organometallics. 1993. V. 12. P. 2609.
  86. Choukroun R., Cassoux P. // Acc. Chem. Res. 1999. V. 32. P. 494.
  87. Zhao J., Zhang S., Zhang W.-X., Xi Z. // Coord. Chem. Rev. 2014. V. 270–271. P. 2.
  88. Lttenauer M.S., Mobian P., Barloy L. // Coord. Chem. Rev. 2022. V. 459. P. 214.
  89. Evans W.J., Keyer P.A., Ziller J.W. // Organometallics. 1993. V. 12. № 7. P. 2618.
  90. Хоан Х.М., Брайловский С.М., Темкин О.Н. // Кинетика и катализ. 1994. Т. 35. № 6. С. 889.
  91. Coates G.E., Parkin C. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1961. V. 22. P. 59.
  92. Corfield P.W.R., Shearer H.M.M. // Abst. Am. Cryst. Assoc. Meeting. Bozeman. Mont. 1964. P. 96.
  93. Blake D., Calvin G., Coates G.E. //Proc. Chem. Soc. 1959. P. 396.
  94. Gmelin Handbook of Inorganic Chem. 8th Ed. Organocopper Compounds. Springer–Verlag Berlin Gmbh., 1986. V. 60. P. 3.
  95. Bedford R.R., Hill A.F., Thompsett A.R., White A.J.P., Williams D.J. // Chem. Comm. 1996. P. 1059.
  96. Collman J.P., Kang J.W. // J. Am. Chem. Soc. 1967. V. 89. P. 844.
  97. Nast R., Pfab W. // Chem. Berichte. 1956. B. 89. S. 415.
  98. Negishi E. // J. Am. Chem. Soc. 1991. V. 113. P. 1440.
  99. Kamata K., Yamaguchi S., Kotani H., Yamaguchi K., Mizuno N. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. P. 2407.
  100. Yamaguchi K., Kamata K., Yamaguchi S., Kotani H., Mizuno N.J. // J. Catal. 2008. V. 258. P. 121.
  101. Milane P., Duboc C., Marrot J., Riviere E., Dolberg A., Secheresse E. // Chem. Eur. J. 2006. V. 12. P. 1950.
  102. Chaudhuri P., Wieghardt K. // Prog. Inorg. Chem. 1987. V. 35. P. 330.
  103. Fomina L., Vazquez B., Tkatchouk E., Fomine S. // Tetrahedron. 2002. V. 58. P. 6741.
  104. Ефремов Г.Е., Бовырина Е.А., Кацман Е.А., Шамсиев Р.С., Темкин О.Н. // Изв. АН. Сер. хим. 2019. № 7. С. 1366.
  105. Vilhelmsen M.H., Jensen J., Tortzen C.G., Nilsen M.B. // Eur. J. Org. Chem. 2013. P. 701.
  106. Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. P. 5518.
  107. Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. P. 5526.
  108. Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. P. 5531.
  109. Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. P. 5535.
  110. Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. P. 5538.
  111. Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. P. 5542.
  112. Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1968. V. 90. P. 5546.
  113. Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1969. V. 91. P. 6707.
  114. Темкин О.Н., Калия О.Л., Шестаков Г.К., Флид Р.М. // Докл. АН СССР. 1970. Т. 190. С. 398.
  115. Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1972. V. 94. P. 2712.
  116. Heck R.F., Nolley J.P. // J. Org. Chem. 1972. V. 37. P. 2320.
  117. Dieck H.A., Heck R.F. // J. Am. Chem. Soc. 1974. V. 96. P. 1133.
  118. Mizoroki T., Mori K., Ozaki A. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971. V. 44. P. 581
  119. Калия О.Л., Темкин О.Н., Кирченкова Г.С., Смирнова Е.М., Кимельфельд Л.М., Флид Р.М. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1969. С. 2854.
  120. Калия О.Л., Кирченкова Г.С., Темкин О.Н. // Кинетика и катализ. 1969. Т. 10. С. 1186.
  121. Темкин О.Н., Калия О.Л., Шестаков Г.К., Брайловский С.М., Флид Р.М., Асеева А.П. // Кинетика и катализ. 1970. Т. 11. С. 1592.
  122. Cassar L. // J. Organomet. Chem. 1975. V. 93. P. 253.
  123. Dieck H.A., Heck R.F. // J. Organomet. Chem. V. 93. P. 259.
  124. Sonogashira K., Tohda Y., Hagihara N. // Tetrahedron Lett. 1975. № 50. P. 4467.
  125. Rossi R., Carpita A., Quirici M.G., Gandenzi M.L. // Tetrahedron. 1982. V. 38. P. 631.
  126. Liu Q., Burton D.J. // Tetrahedron Lett. 1997. V. 38. № 25. P. 4371.
  127. Vlassa M., Ciocan-Tarta I., Margineanu F., Oprean I. // Tetrahedron. 1996. V. 54. № 4. P. 1337.
  128. Cho D.H., Lee J.H., Kim B.H. // J. Org. Chem. 1999. V. 64. P. 8048.
  129. Fairlamb I.J.S., Bäuerlein P.S., Marrison L.R., Dickinson J.M. // Chem. Comm. 2003. P. 632.
  130. Batsanov A.S., Collings J.C., Fairlamb I.J.S., Holland J.P., Howard A.K., Liu Z., Mard T.R., Parsons A.C., Ward R.M., Zhu J. // J. Org. Chem. 2005. V. 70. P. 703.
  131. Mc Glacken G.P., Fairlamb I.J.S. // Eur. J. Org. Chem. 2009. P. 4011.
  132. Li J.-H., Liang Y., Zhang X.-D. // Tetrahedron. 2005. V. 61. P. 1903.
  133. Yin W., He C., Chen M., Zhang H., Lei A. // Org. Lett. 2009. V. 11. № 3. P. 709.
  134. Berry D.H., Eisenberg R. // Organometallics. 1987. V. 6. P. 1796.
  135. Afzal D., Lenhert P.G., Lukenhart C.M. // J. Am. Chem. Soc. 1984. V. 106. P. 3050.
  136. Gonzalez-Arellano C., Abad A., Corma A., Garsia H., Iglesias M., Sanchez F. // Angew. Chem. Int. Ed. 2007. V. 46. P. 1536.
  137. Plenio H. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. P. 6954.
  138. Gonzalez-Arellano C., Corma A., Iglesias M., Sanchez F. // Eur. J. Inorg. Chem. 2008. P. 1107.
  139. Li P., Wang L., Wang M., You F. // Eur. J. Org. Chem. 2008. P. 5946.
  140. Hopkinson M.N., Ross J.E., Gluffredi G.T., Gee A.D., Gouverneur V. // Org. Lett. 2010. V. 12. № 21. P. 4904.
  141. Wegner H.A., Auzias M. // Angew. Chem. Int. Ed. 2011. V. 50. P. 8236.
  142. Leyva-Perez A., Domenech A., Al-Resayes S.I., Corma A. // ACS Catal. 2012. V. 3. P. 121.
  143. Peng H., Xi Y., Ronagi N., Dong B., Akhmedov N.G., Shi X. // J. Am. Chem. Soc. 2014. V. 136. P. 13174.
  144. Leyva-Perez A., Domenech-Carbo A., Corma A. // Nature Commun. 2015. V. 6. P. 6703.
  145. Ye X., Peng H., Wei C., Yuan T., Wojtas L., Shi X. // Chemistry. 2018. V. 1983.
  146. Beaumont S.K., Kyriakou G., Lambert R.M. // J. Am. Chem. Soc. 2010. V. 132. № 35. P. 12246.
  147. Boronat M., Combita D., Concepcion P., Corma A., Hermenegildo García H., Juarez R., Laursen S., De Dios Lopez-Castro J. // J. Phys. Chem. C. 2012. V. 116. P. 24855.
  148. Boronat M., Laursen S., Leyva-Perez A., Oliver-Meseguer J., Combita D., Corma A. // J. Catal. 2014. V. 315. P. 6.
  149. Vulhanova B., Václavík J., Artiglia L., Ranocchiari M., Togni A., Van Bokhoven J.A. // ACS Catal. 2017. № 7. P. 3414.
  150. Chen Z., Shen R., Chen C., Li J., Li Y. // Chem. Commun. 2018. V. 54. P. 13155.
  151. Cadio P., Chodkiewicz W. / In: Chemistry of Acetylenes, Ed. H.G. Viehe. M. Dekker: New-York, 1969. P. 597.
  152. Брук Л.Г., Брайловский С.М., Темкин О.Н., Флид Р.М., Костюшин А.С. // Журн. орг. химии. 1974. Т. 10. № 11. С. 2262.
  153. Щельцын Л.В., Брайловский С.М., Муругова У.Ю., Темкин О.Н. // Кинетика и катализ. 1988. Т. 29. № 5. С. 1044.
  154. Щельцын Л.В., Брайловский С.М., Темкин О.Н. // Кинетика и катализ. 1990. Т. 31. № 6. С. 1361.
  155. Wityak J., Chan J.B. // Synth. Commun. 1991. V. 21. P. 977.
  156. Elbaum D., Nguyen T.B., Jorgensen W.L., Schreiber S.L. // Tetrahedron. 1994. V. 50. P. 1503.
  157. Cai C., Vasella A. // Helv. Chim. Acta. 1995. V. 78. P. 2053.
  158. Damie S.V., Seomoon D., Lee P.H. // J. Org. Chem. 2003. V. 68. P. 7085.
  159. Lefevre G., Franc G., Tlili A., Adamo G., Taillefer M., Ciofini I., Jutand A. // Organometallics. 2012. V. 31. № 22. P. 7694.
  160. Weng Y., Cheng B., He C., Lei A. // Angew. Chem. Int. Ed. 2012. V. 51. № 38. P. 9547.
  161. Amatore K., Blart E., Genet J.P., Jutand A., Lenaire-Audoire S., Savignac M. // J. Org. Chem. 1995. V. 60. P. 6829.
  162. Banerjee S., Patil N.T. // Chem. Commun. 2017. V. 53. P. 7937.
  163. Li Y., Xie X., Sun N., Liu Y. // Angew. Chem. Int. Ed. 2017. V. 56. P. 6994.
  164. Liu Y., Yang Y., Zhu R., Liu C., Zhang D. // Catal. Sci. Technol. 2019. V. 9. № 15. P. 4091.
  165. Deprez N.R., Sanford M.S. // Inorg. Chem. 2007. V. 48. P. 1924.
  166. Sonogashira K. / In: Metal-catalyzed Cross-coupling Reactions. Eds. F. Diederich, P.J. Stang. Weinheim: Wiley-VCH, 1998. P. 203.
  167. Sonogashira K. Alkynes Synthesis / In: Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis. Ed. Negishi E.-I. New-York: Wiley-Int., 2002. V. 1. P. 493.
  168. Chinchilla R., Najera C. // Chem. Rev. 2007. V. 107. P. 874.
  169. Chinchilla R., Najera C. // Chem. Soc. Rev. 2011. V. 40. P. 5084.
  170. Karak M., Barbosa L., Hargaden G.C. // RSC Adv. 2014. V. 4. P. 53442.
  171. Cacchi S. // Synthesis. 1986. P. 320.
  172. Balanta A., Godard C., Claver C. // Chem. Soc. Rev. 2011. V. 40. P. 4973.
  173. Бумагин Н.А., Пономарев А.Б., Белецкая И.П. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. № 7. С. 1561.
  174. Gelman D., Buchwald S.L. // Angew. Chem. Int. Ed. 2003. V. 2. P. 5991.
  175. Beauperin M., Job A., Cattey H., Royer S., Meunier P., Hierso J.-C. // Organometallics. 2010. V. 29. P. 2815.
  176. Okuro K., Furuune M., EnnaM., Miura M., Nomura M. // J. Org. Chem. 1993. V. 58. P. 4716.
  177. Kang S.K., Yoon S.-K., Kim Y.-M. // Org. Lett. 2001. V. 3. P. 2697.
  178. Köllhofer A., Plenio H. // Adv. Synth. Catal. 2005. V. 347. P. 1295.
  179. Negishi E., Anastasia L. // Chem. Rev. 2003. V. 103. P. 1979.
  180. Reina A., Dang-Bao T., Guerrero-Ríos I., Gómez M. // Nanomaterials. 2021. V. 11. P. 1891.
  181. Farina V., Krishnamurthy V., Scott W.J. The Stille Reaction. New-York: J. Wiley & Sons Inc., 1998.
  182. Milstein D., Stille J.K. // J. Am. Chem. Soc. 2007. V. 129. P. 11340.
  183. Miyaura N., Suzuki A. // Chem. Commun. 1979. P. 866.
  184. Portnoy M., Milstein D. // Organometallics. 1994. V. 13. P. 3465.
  185. Casado A.L., Espinet P. // Organometallics. 1998. V. 17. № 5. P. 954.
  186. Fitton P., Rick E.A. // J. Organomet. Chem. 1971. V. 28. P. 287.
  187. Amatore C., Jutand A. // J. Organomet. Chem. 1999. V. 576. P. 254.
  188. Amatore C., Jutand A. // Acc. Chem. Res. 2000. V. 33. P. 314.
  189. Beletskaya I.P., Cheprakov A.V. // Chem. Rev. 2000. V. 100. P. 3009.
  190. Kozuch S., Jutand A. // Organometallics. 2005. V. 24. P. 2319.
  191. Barrios-Landeros F., Hartvig J.F. // J. Am. Chem. Soc. 2005. V. 127. P. 6944.
  192. Kozuch S., Shai S. // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. P. 3355.
  193. Tougerti S., Jutand A. // Chem. Eur. J. 2007. V. 13. P. 666.
  194. Hue L., Liu Z. // Chem. Soc. Rev. 2010. V. 39. P. 1692.
  195. An der Heiden M.R., Plenio H., Immel S., Burello E., Ruthenberg G., Hoefsloot H.C. // Chem. Eur. J. 2008. V. 14. P. 2857.
  196. Shekhar S., Riberg P., Hartwig J.F., Mathiew J.S., Blackmond D.G., Strieter E.R., Buchwald S.L. // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. P. 3584.
  197. Hartwig J.F. // Inorg. Chem. 2007. V. 46. P. 1936.
  198. Osakada K., Takisawa T., Yamamoto T. // Organometallics. 1995. V. 14. P. 3531.
  199. Nova A., Ujaque G., Maseros F., Ledos A., Espinet P. // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. P. 14571.
  200. Jutand A., Negri S., Principaud A. // Eur. J. Inorg. Chem. 2005. P. 631.
  201. Genet J.P., Blart E., Savignac M. // Synlett. 1992. P. 715.
  202. Alami M., Ferri F., Linstrumelle G. // Tetrahedron Lett. 1993. V. 34. № 40. P. 6403.
  203. Böhm V.P.W., Herrmann W.A. // Eur. J. Org. Chem. 2000. P. 3679.
  204. Mery D., Heuze K., Astruc D. // Chem. Commun. 2003. P. 1934.
  205. Fukuyama T., Shinmen M., Nishitani S., Sato M., Ryu L. // Org. Lett. 2002. V. 4. № 10. P. 1691.
  206. Alonso D.A., Najera C., Pacheco C. // Tetrahedron Lett. 2002. V. 43. P. 9365.
  207. Leadbeater N.E., Tominack B.J. // Tetrahedron Lett. 2003. V. 44. P. 8653.
  208. Urgaonkar S., Verkade J.G. // J. Org. Chem. 2004. V. 69. P. 5752.
  209. Mori A., Kawoshima J., Shimada T., Suguro M., Hirabayashi K., Nishihara Y. // Org. Lett. 2000. V. 2. № 19. P. 2935.
  210. Iranpoor N., Firouzabadi H., Ahmadi Y. // Eur. J. Org. Chem. 2012. P. 305.
  211. Amatore C., Bensalem S., GHam S., Jutand A. // J. Organometall. Chem. 2004. V. 689. P. 4642.
  212. Ljungdahl T., Bennur T., Dallas A., Emtenäs H., Matensson J. // Organometallics. 2008. V. 27. P. 2490.
  213. Gacia-Meldhor M., Pacheco M.C., Najera C., Ledos A., Ujaque G. // ACS Catal. 2012. V. 2. P. 135.
  214. De Souza R.O.M.A., Bittar M.S., Mendes L.V.P., Da Silva C.M.F. // Synlett. 2008. № 12. P. 1777.
  215. Kuriakou G., Beaumont S.K., Humphrey S.M., Antonetti C., Lambert R.M. // ChemCatChem. 2010. V. 2. P. 1444.
  216. Suomin D., Koel B.E. // Surf. Sci. 2001. V. 490. P. 265.
  217. Kanuru V., Kuriakow G., Beaumont S.K., Papageorgiu A.C., Watson D.J., Lambert R.M. // J. Am. Chem. Soc. 2010. V. 132. P. 8081.
  218. Goguet A., Ace M., Saih Y., Sa J., Kavanagh J., Hardacre C. // Chem. Commun. 2009. P. 4889.
  219. Lauterbach T., Livendahl M., Rosellon A., Espinet P., Echavarren A.M. // Org. Lett. 2010. V. 12. № 13. P. 3006.
  220. Corma A., Juarez R., Boronat M., Sanchez F., Iglesias M., Garsia H. // Chem. Commun. 2011. V. 47. P. 1446.
  221. Livendahl M., Espinet P., Echavarren A.M. // Platinum Metals Rev. 2011. V. 55. № 3. P. 212.
  222. Leuva-Perez A., Oliver-Meseguer J., Cabrero-Antonio J.P., Rubio-Marques R., Serna P., Al-Resayes S.I., Corma A. // ACS Catal. 2013. V. 3. № 8. P. 1865.
  223. Boronat M., Lopes-Ausens T., Corma A. // J. Phys. Chem. 2014. V. 118. № 17. P. 9018.
  224. Li G., Jiang D. // J. Catal. 2013. V. 306. P. 177.
  225. Robinson P.S.D., Khairallah G.K., da SilvaG., Lioe H., O’Hair R.A.J. // Angew. Chem. Int. Ed. 2012. V. 51. P. 3812.
  226. Nijamudheen A., Datta A. // J. Phys. Chem. 2013. V. 117. P. 21433.
  227. Lin J., Abroshan H., Liu C., Zhu M., Li G., Haruta M. // J. Catal. 2015. V. 330. P. 354.
  228. Johansson N., Sisodiyas S., Shyesteh P., Chaudhary S., Andersen J.N., Knudsen J., Wendt O.F., Schnadt J. // J. Phys. Condens. Matter. 2017. V. 29. P. 444005.
  229. Zeineddine A., Estevez L., Malet-Ladeira S., Miquen K., Amgoune L., Bourosson D. // Nature Commun. 2017. V. 8. № 1. P. 565.
  230. Jones L.A., Sanz S., Laguna M. // Catal. Today. 2007. V. 122. P. 403.
  231. Panda B., Sarkar T.K. // Tetrahedron Lett. 2010. V. 51. P. 301.
  232. Panda B., Sarkar T.K. // Chem. Commun. 2010. V. 46. P. 3131.
  233. Hashmi A.S.K., Lothschűtz C., Döpp R., Rudolph M., Ramamurthi T.D., Rominger F. // Angew. Chem. 2009. V. 48. № 44. P. 8243.
  234. Liu R., Chen H., Fang L., Xu C., He Z., Lai Y., Zhao H., Bekana D., Liu J.-F. // Environ. Sci. Technol. 2018. V. 52. P. 4244.
  235. Rossy J., Majimel J., Fouqeuet E., Delacote C., Boujita M., Labrugere C., Treguer-Dlapierre M., Felkin F.-X. // Chem. Eur. J. 2013. V. 19. P. 14024.
  236. Reina A., Dang-Bao T., Guerrero-Rios I., Gomez M. // Nanomaterials. 2021. V. 11. P. 1891.
  237. Zhu M., Zhou Z., Chen R. // Synthesis. 2008. № 17. P. 2680.
  238. Venkatesan P., Santhanalakshmi J. // Langmuir. 2010. V. 26. № 14. P. 12225.
  239. Weibel J.-M., Blanc A., Pale P. // Chem. Rev. 2008. V. 108. P. 3149.
  240. Li P.H., Wang L. // Synlett. 2006. P. 2261.
  241. Halbes-Letinois H., Pale P., Berger S. // J. Org. Chem. 2005. V. 70. P. 9185.
  242. Jeffery T. // JCS Chem. Commun. 1991. P. 324.
  243. Wu H.-J., Hsu H.-K., Chiang C.-M. // J. Am. Chem. Soc. 1999. V. 121. № 18. P. 4433.
  244. Han M., Liu S., Nie X., Yuan D., Sun P., Dai Z., Bao J. // RSC Adv. 2012. V. 2. P. 6061.
  245. Sanches-Sanches C., Orozco N., Holgado J.P., Beaumont S.K., Kuriakou G., Watson D.J., Gonzalez-Elipe A.R., Feria L., Sanz J.F., Lambert R.M. // J. Am. Chem. Soc. 2015. V. 137. P. 940.
  246. Бумагин Н.А., Калиновский И.О., Понаморёв А.Б. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. № 12. С. 2836.
  247. Beletskaya I.P., Latyshev G.V., Tsvetkov A.V., Lukashev N.V. // Tetrahedron Lett. 2003. V. 44. P. 5011.
  248. Vechorkin O., Barmaz D., Pronst V., Hu X. // J. Am. Chem. Soc. 2009. V. 131. P. 12078.
  249. Son S.U., Jang Y., Park J., Bin N.H., Park H.M., Yun H.J., Lee J., Hueon T. // J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. P. 5026.
  250. Feng L., Liu F., Sun P., Bao J. // Synlett. 2008. № 9. P. 1415.
  251. Kanuru V.K., Humphrey S.M., Kyffi J.M.W., Jefferson D.A., Burton J.W., Armbrűster M., Lambert R.M. // Dalton Trans. 2009. P. 7602.
  252. Enthaler S., Junge K., Beller M. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. P. 3317.
  253. Correa A., Mancheno O.G., Bolm C. // Chem. Soc. Rev. 2008. V. 37. P. 1108.
  254. Bauer I., Knölker H.J. // Chem. Rev. 2015. V. 115. P. 3170–3387.
  255. Carril M., Correa A., Bolm K. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. P. 4862.
  256. Correa A., Elmore S., Bolm K. // Chem. Eur. J. 2008. V. 14. P. 3527.
  257. Bistri O., Correa A., Bolm K. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. № 3. P. 596.
  258. Correa A., Corril M., Bolm K. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. P. 2880.
  259. Xie X., Xu X., Li H., Xu Y., Yang J., Li Y. // Adv. Synth. Catal. 2009. V. 351. P. 1263.
  260. Pan C., Luo F., Wang W., Ye Z., Liu M. // J. Chem. Res. 2009. P. 478.
  261. Hung T.-T., Huang C.-M., Tsai F.-Y. // ChemCatChem. 2012. V. 4. P. 540.
  262. Yang J., Shen G., Chen D. // Synth. Commun. 2013. V. 43. P. 837.
  263. Gruber M., Chouzier S., Koehler K., Djakovitch L. // Appl. Catal. A: Chem. 2004. V. 265. P. 161.
  264. Rao Volla C.M., Vogel P. // Tetrahedron Lett. 2008. V. 49. P. 5961.
  265. Mao J., Xie G., Wu M., Guo J., Li S. // Adv. Synth. Catal. V. 350. P. 2477.
  266. Buchwald S., Bolm C. // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. V. 48. P. 5586.
  267. Larsson P.-F., Correa A., Carril M., Norrby P.-O., Bolm C. // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. V. 48. P. 5691.
  268. Bedford R.B., Nakamura M., Gower J., Haddow M.F., Hall M.A., Huwe M., Hashimoto T., Okopie R.A. // Tetrahedron Lett. 2009. V. 50. P. 6110.
  269. Savant D.N., Tambade J., Wagh S., Bhanage B.M. // Tetrahedron Lett. 2010. V. 51. P. 2758.
  270. Hatakeyama T., Yoshimoto Y., Gabriel T., Nakamura M. // J. Org. Lett. 2008. V. 10. № 23. P. 5341.
  271. Berben L.A., Long J.R. // Inorg. Chem. 2005. V. 44. № 23. P. 8459.
  272. Furstner A., Nartin R., Krause H., Seidel G., Goddard R., Lehman C.W. // J. Am. Chem. Soc. 2008. V. 130. P. 8773.
  273. Hatakeyama T., Hashimoto S., Ishizuka K., Nakamura M. // J. Am. Chem. Soc. 2009. V. 131. P. 11949.
  274. Firouzabadi H., Iranpoor N., Gholinejad M., Hoseini J. // Adv. Synth. Catal. 2011. V. 353. P. 125.
  275. Park S., Kim M., Koo D.H., Cheng S. // Adv. Synth. Catal. 2004. V. 346. P. 1638.
  276. Na Y., Park S., Han S.B., Han H., Ko S., Chang S. // J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. № 1. P. 250.
  277. Borah H.N., Prajapati D., Boruah R.C. // Synlett. 2005. № 18. P. 2823.
  278. Freiberg M., Mulac W.A., Schmidt K.H., Meyerstein D. // JCS Faraday I. 1980. V. 76. P. 1838.
  279. Freiberg M., Meyerstein D., Yamamoto Y. // JCS. Dalton Trans. 1982. P. 1137.
  280. Cohen H., Meyerstein D. // Inorg. Chem. 1986. V. 25. P. 1505.
  281. Masarawa M., Cohen H., Meyerstein D. // Inorg. Chem. 1986. V. 25. P. 4897.
  282. Cohen H., Meyerstein D. // JCS Faraday I. 1988. V. 84. № 11. P. 4157.
  283. Masarawa M., Cohen H., Glaser R., Meyerstein D. // Inorg. Chem. 1990. V. 24. P. 5031.
  284. Goldstein S., Czapski G., Cohen H., Meyerstein D. // Inorg. Chim. Acta. 1992. V. 192. P. 87.
  285. Navon X., Golub G., Cohen H., Meyerstein D. // Organometallics. 1995. V. 14. P. 5670.
  286. Szulc A., Meyerstein D., Cohen H. // Inorg. Chim. Acta. 1998. V. 270. P. 440.
  287. Mansano-Weiss C., Epstein D.M., Cohen H., Masarawa A., Meyerstein D. // Inorg. Chim. Acta. 2002. V. 339. P. 281.
  288. Burg A., Meyerstein D. / In: Inorganic/Bioinorganic Reaction Mechanisms. 2012. V. 64. P. 220.
  289. Yardent G., Meyerstein D., Kats L., Cohen H., Zilberman I., Maimon E. // J. Coord Chem. 2019. V. 72. № 22–24. P. 3445.
  290. Мыхаличко И.М., Мыськив М.Г., Давыдов В.Н. // Журн. неорг. химии. 1999. Т. 44. № 1. С. 46.
  291. Catalysis by Gold. Catalytic Science. Eds. Bond G.C., Louis C., Thompson D.T. London: Imp. College Press, 2006. V. 6.
  292. Gorin D.J., Toste F.D., Reina A. // Nature. 2007. V. 446. P. 395.
  293. Modern Gold Supramolecular Chem. Gold-metal Interection and Application. Ed. A. Laguna. Weinheim: Wiley-VCH, 2009.
  294. Gold Chemistry: Applications and Future Directions in the Life Sciences. Ed. F. Mohr. Weinheim: Wiley-VCH, 2009. P. 408.
  295. Soriano E., Marco-Conteeles J. // Top Curr. Chem. 2011. V. 302. P. 1.
  296. Зубанова Е.М. Механизмы реакций комплексов меди с алкильными радикалами. Автореферат дис. … к.х.н. М.: МГУ им. М.В. Ломоносова, 2015.
  297. Modern Gold Catalyzed Synthesis. Eds. A.S.K. Hashmi and Toste F.D. Weinheim: Wiley-VCH, 2012. 402 p.
  298. Zang L. // Account Chem. Res. 2014. V. 47. № 3. P. 877.
  299. Rosca D.-A., Fernandez-Cestau J., Huges D.-L., Bohmann M. // Organometallics. 2015. V. 34. № 11. P. 2098.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2.

Скачать (7KB)
Метаданные
3.

Скачать (8KB)
Метаданные
4.

Скачать (8KB)
Метаданные
5.

Скачать (109KB)
Метаданные
6.

Скачать (7KB)
Метаданные
7.

Скачать (15KB)
Метаданные
8.

Скачать (9KB)
Метаданные
9.

Скачать (11KB)
Метаданные
10.

Скачать (8KB)
Метаданные
11.

Скачать (8KB)
Метаданные
12.

Скачать (7KB)
Метаданные
13.

Скачать (8KB)
Метаданные
14.

Скачать (6KB)
Метаданные
15.

Скачать (23KB)
Метаданные
16.

Скачать (7KB)
Метаданные
17.

Скачать (12KB)
Метаданные
18.

Скачать (11KB)
Метаданные
19.

Скачать (19KB)
Метаданные
20.

Скачать (12KB)
Метаданные
21.

Скачать (10KB)
Метаданные
22.

Скачать (10KB)
Метаданные
23.

Скачать (12KB)
Метаданные
24.

Скачать (12KB)
Метаданные
25.

Скачать (56KB)
Метаданные
26.

Скачать (34KB)
Метаданные
27.

Скачать (46KB)
Метаданные
28.

Скачать (7KB)
Метаданные
29.

Скачать (10KB)
Метаданные
30.

Скачать (16KB)
Метаданные
31.

Скачать (18KB)
Метаданные
32.

Скачать (10KB)
Метаданные
33.

Скачать (43KB)
Метаданные
34.

Скачать (24KB)
Метаданные
35.

Скачать (38KB)
Метаданные
36.

Скачать (12KB)
Метаданные
37.

Скачать (8KB)
Метаданные
38.

Скачать (68KB)
Метаданные
39.

Скачать (10KB)
Метаданные
40.

Скачать (61KB)
Метаданные
41.

Скачать (84KB)
Метаданные
42.

Скачать (61KB)
Метаданные
43.

Скачать (59KB)
Метаданные
44.

Скачать (31KB)
Метаданные
45.

Скачать (85KB)
Метаданные
46.

Скачать (86KB)
Метаданные
47.

Скачать (86KB)
Метаданные
48.

Скачать (47KB)
Метаданные
49.

Скачать (68KB)
Метаданные
50.

Скачать (86KB)
Метаданные
51.

Скачать (61KB)
Метаданные

© О.Н. Темкин, 2023