Открытый доступ Открытый доступ  Доступ закрыт Доступ предоставлен  Доступ закрыт Только для подписчиков

Том 60, № 6 (2024)

Обложка

Весь выпуск

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Статьи

Нуклеофильная функционализация солей тропилия гетероциклическими аминами, амидами или гидразидами карбоновых кислот

Юнникова Л.П., Пшеницына О.В.

Аннотация

В обзоре обобщены результаты по новым реакциям нуклеофильной функционализации солей тропилия гетероциклическими аминами, амидами или гидразидами монокарбоновых кислот за последние 10 лет.

Журнал органической химии. 2024;60(6):6-22
pages 6-22 views

О механизме внутримолекулярной циклизации четвертичных аммониевых солей, содержащих, наряду с β,γ-непредельными группами, различные π4-фрагменты

Геворгян А.Р., Чухаджян Э.О., Айрапетян Л.В.

Аннотация

В обзорной статье рассмотрен механизм внутримолекулярной циклизации типа диенового синтеза четвертичных аммониевых солей, содержащих, наряду с β,γ-непредельными группами, различные ениновые фрагменты.

Журнал органической химии. 2024;60(6):23-37
pages 23-37 views

Синтез, спектральные, электрохимические свойства, антиоксидантная и противовирусная активность новых 2-[5-фенил-6-метил-3-арил/гетарил-5,6-дигидро-4H-[1,2,4,5]тетразин-1-ил]бензотиазолов

Федорченко Т.Г., Липунова Г.Н., Волобуева А.С., Зарубаев В.В., Валова М.С., Щепочкин А.В., Аверков М.А., Тунгусов В.Н., Слепухин П.А., Чупахин О.Н.

Аннотация

Синтезированы новые 2-[5-арил-6-метил-3-арил/гетарил-5,6-дигидро-4H-[1,2,4,5]тетразин-1-ил]бензотиазолы алкилированием соответствующих формазанов и последующей циклизацией N-алкилпроизводных. Продукты охарактеризованы методами спектроскопии ЯМР 1H, 13C, ИК, масс-спектрометрии и рентгеноструктурного анализа. Изучены электрохимические свойства, антиоксидантная и противовирусная активность полученных бензотиазолов.

Журнал органической химии. 2024;60(6):38-50
pages 38-50 views

Алкенилирование гидроксипроизводных адамантана спиртами в присутствии серной кислоты

Баймуратов М.Р., Аристова У.М., Шишкина М.С., Леонова М.В., Климочкин Ю.Н.

Аннотация

Алкенилированием 1-адамантанола вторичными спиртами в присутствии серной кислоты синтезирован ряд адамантилсодержащих алкенов. Показаны границы применимости данной реакции, выявлено, что в случае использования симметричных диалкилкарбинолов алкенилирование протекает селективно. При алкенилировании 1-адамантанола втор-амиловым спиртом и его высшими гомологами наблюдается образование смесей изомерных алкенов. Исследованы реакции замещенных адамантанолов с изопропанолом, 2-бутанолом и циклогексанолом в присутствии серной кислоты, получены серии новых непредельных производных адамантанового ряда.

Журнал органической химии. 2024;60(6):51-61
pages 51-61 views

Синтез и превращения бенззамещенных 1-[2-метил-4-(метилтио)хинолин-3-ил]пропан-2-онов

Алексанян И.Л., Амбарцумян Л.П.

Аннотация

Синтезированы новые производные основания Шиффа на основе замещенных в бензольном кольце 1-[2-метил-4-меркаптохинолин-3-ил]пропан-2-онов и 1-[2-метил-4-(метилтио)хинолин-3-ил]пропан-2-онов. Для получения 4-метилтиопроизводных основания Шиффa предварительно было осуществлено метилирование соответствующих 4-меркаптохинолинпропан-2-онов и 3-(2-хлораллил)-4-меркаптохинолинов, а также последующий кислотный гидролиз хлораллильной группы.

Журнал органической химии. 2024;60(6):62-68
pages 62-68 views

Синтез, строение и реакции замещенных 2-аминотетрагидрохинолин-3-карбонитрилов

Никулин А.В., Василькова Н.О., Кривенько А.П.

Аннотация

Ряд замещенных 2-аминотетрагидрохинлинкарбонитрилов получен трехкомпонентной конденсацией диарил(гетарил)метилиденциклогексанонов, малононитрила и ацетата аммония. Выявлены факторы, влияющие на селективность реакций, маршрут образования продуктов. Взаимодействие аминохинолинкарбонитрилов с уксусным ангидридом в условиях кислотного катализа привело к образованию замещенных гексагидропиримидо[4,5-b]хинолинонов. Строение соединений установлены методами спектроскопии ИК, ЯМР 1Н, 13С и двумерных корреляций HSQC.

Журнал органической химии. 2024;60(6):69-77
pages 69-77 views

Синтез, фотофизические и электрохимические свойства сопряженных систем донор–акцептор– донор на основе 1,3,4-тиадиазола и конденсированных производных нафто[2,1-b]тиофена

Ульянкин Е.Б., Костюченко А.С., Фисюк А.С.

Аннотация

На основе конденсированных бензотиофен-2-карбоксилатов и алкилзамещенного 2,2’-битиофен-5-карбоксилата получена серия 2,5-диарилзамещенных производных 1,3,4-тиадиазола. Изучены фотофизические и электрохимические свойства полученных соединений и определено, что увеличение цепи сопряжения в донорном фрагменте замещенных 1,3,4-тиадиазолов приводит к сужению ширины запрещенной зоны главным образом за счет увеличения уровня ВЗМО.

Журнал органической химии. 2024;60(6):78-87
pages 78-87 views

Cинтез и влияние на пролиферацию и редокс-состояние клеток глиомы крысы линии С6 новых индолсодержащих производных бензо[f]кумарина

Кулагова Т.А., Шумский В.А., Минеева И.В.

Аннотация

Впервые проведена модификация 2-ацетил-3H-бензо[f]хромен-3-она и 2-[(2E)-3-фенилпроп-2-еноил]-3H-бензо[f]хромен-3-она за счет взаимодействия с индолом. Установлено, что полученные производные бензо[f]кумарина проявляют антиоксидантные свойства в модельных системах — взаимодействуют с пероксидом водорода, гипохлоритом натрия и регулируют редокс-состояние клеток глиомы крысы линии С6, что проявляется снижением концентрации внутриклеточного пероксида водорода и повышением уровня восстановленного глутатиона. В присутствии экзогенного пероксида водорода синтезированные соединения бензо[f]кумаринов оказывают протекторное действие на клетки, выступая в роли антиоксидантов и восстанавливая редокс-баланс. Выявлено, что 2-[3-(1H-индол-3-ил)-3-фенилпропаноил]-3H-бензо[f]хромен-3-он в микромолярных концентрациях ингибирует пролиферативную активность клеток глиомы крысы линии С6 на 25–35%.

Журнал органической химии. 2024;60(6):88-100
pages 88-100 views

Синтез би- и полициклических производных пиримидина

Сокольникова Т.В., Пройдаков А.Г., Пензик М.В., Кижняев В.Н.

Аннотация

На основе модификации реакции Биджинелли синтезированы и идентифицированы разнообразные би- и полициклические производные пиримидина (в том числе и конденсированного ряда), в структуре которых присутствуют различные по природе аза- и карбоциклические фрагменты.

Журнал органической химии. 2024;60(6):101-110
pages 101-110 views