Отправить статью по E-mail Синтез изотопно-модифицированных производных дофамина, серотонина и доксорубицина с Boc-Pro и Boc-[2H]Pro
- Авторы: Шевченко В.П.1, Андреева Л.А.1, Нагаев И.Ю.1, Мясоедов Н.Ф.1
-
Учреждения:
- Институт молекулярной генетики Российской Академии наук
- Выпуск: Том 485, № 2 (2019)
- Страницы: 182-185
- Раздел: Химия
- URL: https://journals.eco-vector.com/0869-5652/article/view/12842
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0869-56524852182-185
- ID: 12842
Цитировать
Полный текст
Аннотация
Впервые синтезировали Boc-Pro-Dox, Boc-Pro-DOPA, Boc-Pro-Srt и Pro-Dox, Pro-DOPA, Pro-Srt, а также Boc-[2H]Pro-Dox, Boc-[2H]Pro-DOPA, Boc-[2H]Pro-Srt и [2H]Pro-Dox, [2H]Pro-DOPA, [2H]Pro-Srt. Для получения дейтерированных соединений наиболее перспективно использовать Boc-[2H]Pro. Гидрирование Boc-APro в этилацетате на палладиевом катализаторе позволяет ввести в 1,6–1,65 раза больше дейтерия, чем при гидрировании ненасыщенного пролина, связанного с серотонином, и в 3 раза больше, чем при гидрировании ненасыщенного пролина, связанного с дофамином. Из-за неустойчивости доксорубицина в условиях восстановления ненасыщенного пролина его конденсация с Boc-[2H]Pro является единственной возможностью для получения Boc-[2H]Pro-Dox. Масс-спектрометрическими методами определили содержание изотопомеров в дейтерированных продуктах.
Ключевые слова
Об авторах
В. П. Шевченко
Институт молекулярной генетики Российской Академии наук
Автор, ответственный за переписку.
Email: nagaev@img.ras.ru
Россия, Москва
Л. А. Андреева
Институт молекулярной генетики Российской Академии наук
Email: nagaev@img.ras.ru
Россия, Москва
И. Ю. Нагаев
Институт молекулярной генетики Российской Академии наук
Email: nagaev@img.ras.ru
Россия, Москва
Н. Ф. Мясоедов
Институт молекулярной генетики Российской Академии наук
Email: nagaev@img.ras.ru
академик РАН
Россия, МоскваСписок литературы
- Шевченко В. П., Нагаев И. Ю., Мясоедов Н. Ф. Меченные тритием липофильные соединения. М.: Наука, 2003. 246 с.
- Voges R., Heys J. R., Moenius Th. Preparation of Compounds Labeled with Tritium and Carbon-14. Chichester: Wiley, 2009. P. 664.
- Shevchenko V. P., Nagaev I.Yu., Myasoedov N. F. // J. Label. Comp. Radiopharm. 2010. V. 53. № 11/12. Р 693-703.
- Huang S., Fang R., Xu J., Qiu Sh., Zhang H., Du J., Cai Sh. // J. Drug Targeting. 2011. V. 19. № 7. Р. 487-496.
- Радченко Е. В., Карпов П. В., Соснин С. Б., Дя- бина А. С., Соснина Е. А., Палюлин В. А., Зефиров Н. С. // XX Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. 26-30 сентября 2016 г. Екатеринбург, 2016. С. 432.
- Дябина А. С., Радченко Е. В., Палюлин В. А., Зефиров Н. С. // ДАН. 2016. Т. 470. № 6. С. 720-723.
- Гринштейн Дж., Виниц М. Химия аминокислот и пептидов. М.: Мир, 1965. 826 с.
- Гершкович А. А., Кибирев В. К. Химический синтез пептидов. Киев: Наук. думка, 1992. 360 с.
Дополнительные файлы
