Прогноз спектра биологической активности тритерпеновых сапонинов методами in silico

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Актуальность. Для обеспечения населения нашей страны доступными, качественными, безопасными и эффективными лекарственными средствами особый интерес в современной фармации представляет создание лекарственных средств растительного происхождения, которые обладают полифункциональным действием и высокой степенью безопасности. Перспективными источниками получения фитопрепаратов могут служить растения семейства Fabaceae, практическая ценность которых обусловлена богатым химическим составом биологически активных веществ. Особого внимания заслуживают тритерпеновые сапонины растений семейства Fabaceae, обладающие широким спектром фармакологического действия.

Цель работы – исследование и прогнозирование биологической активности тритерпеновых сапонинов, содержащихся в растениях семейства Fabaceae, методами in silico.

Материал и методы. Объектом исследования служили структурные формулы тритерпеновых сапонинов растений семейства Fabaceae. Прогнозирование биологической активности тритерпеновых сапонинов осуществляли с использованием методов in silico, размещенных на отечественном веб-ресурсе Way2Drug.

Результаты. В результате исследований in silico тритерпеновые сапонины продемонстрировали высокую вероятность проявления гепатопротекторного, протовоопухолевого, противовоспалительного действия. Наряду с этим на уровне среднего значения и ниже для изученных сапонинов выявлены антибактериальные эффекты.

Выводы. Данные, полученные на основе компьютерного скрининга, подтверждают, уточняют и расширяют имеющиеся научные сведения о фармакологических эффектах тритерпеновых сапонинов растений семейства Fabaceae. Показана перспективность дальнейших исследований in vitro и in vivo с целью уточнения и/или подтверждения выявленных in silico видов активности биологически активных веществ из группы сапонинов и последующей разработки лекарственных препаратов на их основе.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Н. А. Давитавян

Кубанский государственный медицинский университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: farmdep@mail.ru

к.фарм.н., доцент, кафедра фармации

Россия, Краснодар

Е. Б. Никифорова

Кубанский государственный медицинский университет

Email: farmdep@mail.ru

к.фарм.н., доцент, и.о. зав. кафедрой фармации

Россия, Краснодар

Б. К. Шхалахова

Кубанский государственный медицинский университет

Email: farmdep@mail.ru

студентка, фармацевтический факультет

Россия, Краснодар

Д. А. Исмагилова

Кубанский государственный медицинский университет

Email: farmdep@mail.ru

ассистент, кафедра фармации

Россия, Краснодар

Список литературы

  1. Российская Федерация. Приказы. «Об утверждении государственной программы Российской Федерации «Развитие фармацевтической и медицинской промышленности»: постановление правительства РФ от 29.12.2021 № 2544. Справочно-правовая система «Консультант Плюс». Режим доступа: http://www.consultant.ru. Текст: электронный.
  2. Белик В.А. Медицинское применение лекарственного растительного сырья, содержащего полисахариды и сапонины. Физико-химическая биология: Материалы VIII международной научной интернет-конференции. 2020; 65–67.
  3. Куркин В.А., Авдеева Е.В., Правдивцева О.Е. и др. Научное обоснование использования лекарственных растений в оториноларингологии. Наука и инновации в медицине. 2021; 6(2): 54–59.
  4. Фаттахова Г.А. Сапонины как биологически активные вещества растительного происхождения. Вестник Казанского технологического университета. 2014; 17(3): 196–201.
  5. Цахуева Ф.П., Агабалаев И.А. Семейство бобовые: видовой состав и их характеристика. Фундаментальная наука и технологии – перспективные разработки: Proceedings of the Conference, North Charleston, USA. 2016; 10–12.
  6. Лавров О.М., Лаврова Т.Н. Использование пажитника сенного и донника голубого в качестве ингредиентов для производства функциональных продуктов питания. Современная наука и инновации. 2013; 2(2): 78–85.
  7. Singh R.J., Chung G.H., Nelson R.L. Landmark research in legumes. Genome. 2007; 50(6): 525–537.
  8. Айлярова М.К., Рехвиашвили Э.И., Кабулова М.Ю. и др. Биотехнологические аспекты получения красителя естественного происхождения. XXI век: итоги прошлого и проблемы настоящего плюс. 2018; 7(4): 206–209.
  9. Глушко М.П. Изучение тритерпеновых сапонинов травы тысячелистника широколопастного Achillea latiloba Ledeb. Известия вузов. Северо-Кавказский регион. Серия: Естественные науки. 2006; 7: 47–50.
  10. Шелепова О.В., Куклина А.Г., Виноградова Ю.К. Перспективы использования в фитотерапии некоторых инвазионных видов семейства бобовые. Политематический сетевой электронный научный журнал Кубанского государственного аграрного университета. 2015; 114: 415–430.
  11. Смусева С.О., Мироненко Н.В., Чиглакова А.О. и др. Тенденции и перспективы научных исследований в области извлечения, анализа и применения гликозидных соединений пентациклического и тетрациклического ряда (обзор). Вестник Воронежского государственного университета. Серия: Химия. Биология. Фармация. 2020; 1: 18–28.
  12. Шур Ю.В., Сальникова Д.А. Макроскопический анализ и определение количественного содержания суммы сапонинов в траве Astragalus dolichophyllus Pall. Заметки ученого. 2021; 7-1: 175–179.
  13. Сергалиева М.У., Самотруева М.А., Нурмагомедов М.Г. Обнаружение биологически активных веществ в траве астрагала вздутого. Open innovation: Сборник статей Международной научно-практической конференции. 2017; 173–175.
  14. Сергалиева М.У., Барскова Н.А. Астрагал лисий (Astragalus vulpinus Willd.) – источник биологически активных веществ. Астраханский медицинский журнал. 2017; 12(1): 56–63.
  15. Позднякова Т.А., Бубенчиков Р.А. Изучение тритерпеновых соединений астрагала белостебельного (Astragalus albicaulis DC). Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии. 2016; 19(12): 24–27.
  16. Зинкевич Э.П., Вечерко Л.П. Тритерпеновые гликозиды (сапонины). Лекарственные растения. Химия. М.: Колос. 1969; 15: 640–691.
  17. Oleszek W., Stochmal A. Triterpene saponins and flavonoids in the seeds of Trifolium species. Phytochemistry. 2002; 61(2): 165–170.
  18. Абрамчук А.В., Карпухин М.Ю. Биологически активный комплекс солодки голой (Glycyrrhiza glábra L.). Вестник биотехнологии. 2020; 2(23): 4.
  19. Byun J.H., Kim J.S., Kang S.S. et al. Triterpenoid saponins from the roots of Sophora koreensis. Chem Pharm Bull (Tokyo). 2004; 870–873.
  20. Almeida A., Dong L., Khakimov B. et al. A Single Oxidosqualene Cyclase Produces the Seco-Triterpenoid α-Onocerin. Plant Physiology. 2018; 1469–1484.
  21. Shaker K.H., Dockendorff К., Bernhardt M. et al. A New Triterpenoid Saponin from Ononis spinosa and Two New Flavonoid Glycosides from Ononis vaginalis. Zeitschrift für Naturforschung B. 2004; 59(1): 124–128.
  22. Kim S., Thiessen P.A., Cheng T. et al. PUG-View: programmatic access to chemical annotations integrated in PubChem. J. Cheminform. 2019; 11(1): 56.
  23. Филимонов Д.А., Дружиловский Д.С., Лагунин А.А. и др. Компьютерное прогнозирование спектров биологической активности химических соединений: возможности и ограничения. Biomedical Chemistry: Research and Methods. 2018; 1(1): e00004.
  24. Filz O.A., Lagunin A.A., Filimonov D.A. et al. In silico fragment-based drug design using PASS approach. SAR & QSAR in Environmental Research. 2012; 23(3-4): 279–296.
  25. Дружиловский Д.С., Рудик А.В., Филимонов Д.А. и др. Компьютерная платформа Way2Drug: от прогнозирования биологической активности к репозиционированию лекарств. Известия Академии наук. Серия химическая. 2017; 10: 1832–1841.
  26. Poroikov V.V., Filimonov D.A., Gloriozova T.A. et al. Computer-aided prediction of biological activity spectra for organic compounds: the possibilities and limitations. Russian Chemical Bulletin. 2019; 68(12): 2143–2154.
  27. Poroikov V.V., Filimonov D.A., Ihlenfeldt W.D. et al. PASS biological activity spectrum predictions in the enhanced open NCI database browser. Journal of Chemical Information and Computer Sciences. 2003; 43(1): 228–236.
  28. Pogodin P.V., Lagunin A.A., Rudik A.V. et al. AntiBac-Pred: A web application for predicting antibacterial activity of chemical compounds. Journal of Chemical Information and Modeling. 2019; 59(11): 4513–4518.
  29. Liu C.M., Huang J.Y., Sheng L.X. et al. Synthesis and antitumor activity of fluorouracil – oleanolic acid / ursolic acid / glycyrrhetinic acid conjugates. Medchemcomm. 2019; 10(8): 1370–1378.
  30. Liu L., Li H., Hu K. et al. Synthesis and anti-inflammatory activity of saponin derivatives of δ-oleanolic acid. Eur. J. Med. Chem. 2021; 209.
  31. Chu F., Zhang W., Guo W. et al. Oleanolic acid-amino acids derivatives: design, synthesis, and hepatoprotective evaluation in vitro and in vivo. Molecules. 2018; 23(2): 322.
  32. Pertino M.W., Vega C., Rolón M. et al. Antiprotozoal activity of triazole derivatives of dehydroabietic acid and oleanolic acid. molecules. 2017; 22(3): 369.
  33. Khwaza V., Oyedeji O.O., Aderibigbe B.A. Antiviral activities of oleanolic acid and its analogues. molecules. 2018; 23(9): 2300.
  34. Wang C.M., Chen H.T., Wu Z.Y. et al. Antibacterial and Synergistic activity of pentacyclic triterpenoids isolated from Alstonia scholaris. Molecules. 2016; 21(2): 139.
  35. Rai S.N., Zahra W., Singh S.S. et al. Anti-inflammatory activity of ursolic acid in MPTP-induced parkinsonian mouse model. Neurotox Res. 2019; 36(3): 452–462.
  36. Gutiérrez-Rebolledo G.A., Siordia-Reyes A.G., Meckes-Fischer M. et al. Hepatoprotective properties of oleanolic and ursolic acids in antitubercular drug-induced liver damage. Asian Pac J Trop Med. 2016; 9(7): 644–651.
  37. Al Musayeib N.M., Mothana R.A., Gamal A.A. et al. In vitro antiprotozoal activity of triterpenoid constituents of Kleinia odora growing in Saudi Arabia. Molecules. 2013; 18(8): 9207–9218.
  38. Wu P.P., Zhang K., Lu Y.J. et al. In vitro and in vivo evaluation of the antidiabetic activity of ursolic acid derivatives. Eur. J. Med. Chem. 2014; 80: 502–508.
  39. Zhi L., Song D., Ma L. et al. Soyasapogenol B attenuates laryngeal carcinoma progression through inducing apoptotic and autophagic cell death. Anat Rec (Hoboken). 2020; 303(7): 1851–1858.
  40. Jiaju Zhou, Guirong Xie, Xinjian Yan. Encyclopedia of traditional chinese medicines – molecular structures, pharmacological activities, natural sources and applications. Springer Berlin, Heidelberg, 2011; 580.
  41. Xie Q., Gu X., Chen J. et al. Soyasaponins reduce inflammation and improve serum lipid profiles and glucose homeostasis in high fat diet-induced obese mice. Mol. Nutr. Food Res. 2018; 62(19): e1800205.
  42. Sasaki K., Minowa N., Kuzuhara H. et al. Derivatization of soyasapogenol A and their hepatoprotective activities. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998; 8(6): 607–612.
  43. Ikeda T., Yokomizo K., Okawa M. et al. Anti-herpes virus type 1 activity of oleanane-type triterpenoids. Biol. Pharm. Bull. 2005; 28(9): 1779–1781.
  44. Siddique H.R., Saleem M. Beneficial health effects of lupeol triterpene: a review of preclinical studies. Life Sci. 2011; 88(7-8): 285–293.
  45. Kim M., Park S.C., Lee D.Y. Glycyrrhizin as a Nitric Oxide Regulator in Cancer Chemotherapy. Cancers (Basel). 2021; 13(22): 5762.
  46. Pastorino G., Cornara L., Soares S. et al. Liquorice (Glycyrrhiza glabra): A phytochemical and pharmacological review. Phytother. Res. 2018; 32(12): 2323–2339.
  47. Li J.Y., Cao H.Y., Liu P. et al. Glycyrrhizic acid in the treatment of liver diseases: literature review. Biomed. Res. Int. 2014; 2014: 1–15.
  48. Zhang Lingnan, He Yonghong, Zhang Feifei et al. In vitro study on the effect of glycyrrhizic acid on the growth of Streptococcus mutans in an acidic environment. West China Journal of Stomatology. 2012; 30(6): 594–597.
  49. Feng Y., Mei L., Wang M. et al. Anti-inflammatory and pro-apoptotic effects of 18beta-glycyrrhetinic acid in vitro and in vivo models of rheumatoid arthritis. Front Pharmacol. 2021; 12: 1–13.
  50. Lou H., Li H., Zhang S. et al. A review on preparation of betulinic acid and its biological activities. Molecules. 2021; 26(18): 5583.
  51. Buko V., Kuzmitskaya I., Kirko S. et al. Betulin attenuated liver damage by prevention of hepatic mitochondrial dysfunction in rats with alcoholic steatohepatitis. Physiol. Int. 2019; 106(4): 323–334.
  52. Domínguez-Carmona D.B., Escalante-Erosa F., García-Sosa K. et al. Antiprotozoal activity of betulinic acid derivatives. Phytomedicine. 2010; 17(5): 379–382.
  53. Xiong H., Zheng Y., Yang G. et al. Triterpene saponins with anti-inflammatory activity from the stems of Entada phaseoloides Fitoterapia. 2015; 103: 33–45.
  54. Xiong H., Zhang S., Zhao Z. et al. Antidiabetic activities of entagenic acid in type 2 diabetic db/db mice and L6 myotubes via AMPK/GLUT4 pathway. J. Ethnopharmacol. 2018; 211: 366–374.
  55. Vidya S.M., Krishna V., Manjunatha B.K. et al. Antibacterial and molecular docking studies of entagenic acid, a bioactive principle from seed kernel of Entada pursaetha DC. Med. Chem. Res. 2012; 1016–1022.
  56. He D., Hu G., Zhou A. et al. Echinocystic acid inhibits inflammation and exerts neuroprotective effects in MPTP-induced Parkinson’s disease model mice. Front. Pharmacol. 2022; 12: 1–13.
  57. Garai S., Ghosh R., Bandopadhyay P.P. et al. Anti-microbial and anti-cancer properties of echinocystic acid extracted from Luffa cylindrical. Journal of Food Processing and Technology. 2018; 9: 1–4.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Табл. 2. Рис. 1

Скачать (1KB)
Метаданные
3. Табл. 2. Рис. 2

Скачать (1KB)
Метаданные
4. Табл. 2. Рис. 3

Скачать (2KB)
Метаданные
5. Табл. 2. Рис. 4

Скачать (1KB)
Метаданные
6. Табл. 2. Рис. 5

Скачать (1KB)
Метаданные
7. Табл. 2. Рис. 6

Скачать (1KB)
Метаданные
8. Табл. 2. Рис. 7

Скачать (1KB)
Метаданные
9. Табл. 2. Рис. 8

Скачать (1KB)
Метаданные
10. Табл. 2. Рис. 9

Скачать (1KB)
Метаданные
11. Табл. 2. Рис. 10

Скачать (1KB)
Метаданные
12. Табл. 2. Рис. 11

Скачать (1KB)
Метаданные
13. Табл. 2. Рис. 12

Скачать (1KB)
Метаданные
14. Табл. 2. Рис. 13

Скачать (1KB)
Метаданные
15. Табл. 2. Рис. 14

Скачать (2KB)
Метаданные
16. Табл. 2. Рис. 15

Скачать (1KB)
Метаданные
17. Табл. 2. Рис. 16

Скачать (1KB)
Метаданные
18. Табл. 2. Рис. 17

Скачать (1KB)
Метаданные

© ИД "Русский врач", 2023

Данный сайт использует cookie-файлы

Продолжая использовать наш сайт, вы даете согласие на обработку файлов cookie, которые обеспечивают правильную работу сайта.

О куки-файлах