Phytochemical study of Tribulus Terrestris L.


Cite item

Full Text

Abstract

Tríbulus terrestris L., an annual herb belonging to the Zygophyllaceae family and growing in moderate and tropical climates, has a rich chemical composition of biologically active substances and chemical elements.The aim of the work is a phytochemical study of Tribulus terrestris L. growing in different geographical zones.Materials and methods. The objects of study were herb specimens of Tribulus terrestris L. collected in different habitats. The samples of the raw materials were shade-dried. The determination of saponins in the raw materials, was carried out by high performance liquid chromatography with a mass spectrometric detection (HPLC-MS / MS). The study of the qualitative and quantitative composition of the elements was carried out on an X-ray fluorescence spectrometer.Results. The saponins had been studied by HPLC-MS/MS, according to which in all the studied samples, dioscin and protodioscin were found. Their retention times coincided with the retention times of dioscin and protodioscin standards. It has been established that among the macroelements of Tríbulus terrestris L., potassium and calcium are mostly accumulated. They account for about 90% of the total content of the elements in the plant. It has been revealed that the distribution of macroand microelements in the plant, varies significantly depending on their place and growing conditions.Conclusion. The maximum dioscin content was observed in the samples harvested in Moldova, and the minimum - in the samples from the nursery garden of the All-Russian Scientific Research Institute of medicinal and aromatic plants. The largest amount of protodioscin was found out in the samples from the Crimea, and the minimum - in the samples from Moldova. The carried out study of the elements content of Tríbulus terrestris L. showed that the habitats (geographical zones) in which the studied samples of raw materials had been were collected, affect the accumulation of the elements by the plant. Based on the data obtained, biological absorption series have been compiled for the samples from each habitat.

Full Text

ВВЕДЕНИЕ В настоящее время большое внимание уделяет- ся комплексным препаратам, содержащим витами- ны, аминокислоты и микроэлементы. Установлено, что марганец (Mn) и молибден (Мо) потенцируют действие сердечных гликозидов, Мn потенцирует действие аскорбиновой кислоты и каротиноидов, со- держащихся в лекарственных растениях. Кроме того, микроэлементы, содержащиеся в растениях, лучше усваиваются организмом человека, так как они нахо- дятся в растительном сырье в «биологических» кон- центрациях [1, 2]. Якорцы стелющиеся (Tribulus terrestris L., семей- ство парнолистниковые - Zygophytllaceae) пред- ставляет собой однолетнее травянистое растение. Растение имеет стержневую корневую систему с сетью волокнистых боковых корней. Листья пар- но-перистосложные. Цветки диаметром 1-1,2 см расположены в пазухах листьев. Чашечка состоит из 5 длиннозаостренных, снаружи прижатоволосистых чашелистиков длиной 4-5 мм, шириной 1-1,3 мм [3-5]. Произрастают в умеренном и тропическом кли- мате в Южной Европе, Южной Азии, Африке, север- ной Австралии. В Российской Федерации якорцы стелющиеся произрастают в европейской части, на Северном Кавказе, в Западной и Восточной Сибири, Крыму. Растут в сухих, песчаных и каменистых степях на глинисто-иловатых, солончаковых, супесчаных по- чвах, влажных лугах, по долинам рек, как сорное в посевах, у дорог [6]. Сырьевая база обеспечена дико- растущими растениями. Одной из основных групп биологически актив- ных веществ якорцев стелющихся травы являются стероидные сапонины, представленные диосцином, протодиосцином, трибестином, прототрибестином, метилпрототрибестином, метилпротодиосцином, псевдопротодиосцином, трибулозином и другими соединениями [7-10]. В сырье содержатся флавоно- иды, в основном производные кверцетина, астра- галин, 3-рутинозид, 3-генциобиозид кемпферола, 3-генциобиозид изорамнетина, трибулозид, рутин, кемпферол, кверцетин, 3-О-рамнозид кверцетина [7, 11-13]. В корнях, надземной части, плодах, цветках - ге- когенин, в корнях, надземной части - неотигогенин, в корнях и цветках - β-ситостерин, стигмастерин, кам- пестерин; в надземной части, цветках - рускогенин. Каротиноиды: в листьях - α-каротин; фенолкар- боновые кислоты: в плодах - феруловая, п- гидрокси- бензойная; алкалоиды: трибулусамид С, трибулусе- рин, трибулусин, гармин, гарман; другие компоненты включают органические кислоты, аминокислоты; из органических кислот: бензойная, ваниловая, феруло- вая, янтарная кислоты. Основными аминокислотами являются аланин и треонин, кроме того, содержатся кумарин, эмодин и физион [6, 14-17]. Извлечения из травы якорцев стелющихся обла- дают гипохолестеринэмическим, стимулирующим функцию половых желез, противовоспалительным, гепатопротекторным, антигипертензивным, иммуно- модулирующим и антиоксидантным действием, уси- ливают перистальтику кишечника, обладают свой- ствами афродизиака [18]. Якорцы стелющиеся широко применяются в на- родной медицине многих стран [19]. В народной медицине Болгарии используются для лечения им- потенции [19]. В народной медицине Ирана - в ка- честве мочегонного, слабительного, для припарок, при лечении сифилиса [20]. В Непале - при мочепо- ловых инфекциях [21]. В индийской медицине - при радикулите, воспалении органов малого таза и кре- стца, сухом кашле и расстройствах дыхания [22]. В традиционной китайской медицине - для лечения глаз, отёков, вздутия живота, патологических болей и сексуальной дисфункции. Якорцы описываются как очень ценное лекарственное средство в Shern-Nong фармакопее [19]. В исследовании, проведённом в Египте в 2015 году в группе мужчин старшей возрастной группы, страдающих возрастным андрогенным дефицитом, применение экстракта якорцев стелющихся показало статистически значимую разницу в увеличении уровня тестостерона [23]. Исследование в Иране в 2016 году на человеческих сперматозоидах показало улучшение различных параметров мужской спермы [24]. Другое исследование в Бразилии в 2016 году, на 65 мужчинах, показало значительное увеличение её качества [25]. Рандомизированное, двойное, слепое, плацебо-кон- тролируемое исследование подтвердило высокую эффективность применения якорцев стелющихся для лечения сексуальной дисфункции у женщин [26]. В 2016 году ученые из Ирана показали, что эта- нольный экстракт якорцев эффективно снижал уро- вень глюкозы, по сравнению с плацебо у женщин больных диабетом 2 типа [27]. Механизм гипогли- кемического действия, по всей видимости, связан с ингибированием активности α-глюкозидазы в тон- ком кишечнике [28, 29]. Так же был найден легкий ингибирующий α-амилазу эффект [28]. Стероидные сапонины якорцев обладают про- тивогрибковой активностью в отношении флукона- зол-устойчивых грибков рода Candida [30]. Другие исследования in vitro так же показали, как противо- грибковые так и антибактериальные свойства этого растения [31]. Исследования in vitro клеток сердца и целых сер- дец животных, показало, что вещества из якорцев стелющихся обладают защитным эффектом на ткани сердца [32]; а также нейропротекторным действи- ем стероидных сапонинов [33]. На основе стероид- ных сапонинов фуростанолового типа болгарскими учеными создан препарат Трибестан, обладающий гиполипидемическим и гипохолестеринемическим действием [34]. Из травы якорцев стелющихся грузинскими уче- ными ранее был получен новогаленовый препарат - Трибуспонин (сумма стероидных сапонинов), сни- жающий уровень холестерина в крови и увеличиваю- щий лецитин/холестериновый коэффициент [35]. В Российской Федерации зарегистрирован пре- парат «Трибуспонин», таблетки по 0,1 г, как анти- склеротическое средство; экстракт входит в состав комплексных препаратов «Фитовит», «Спеман», «Спеман форте». ЗАО «Эвалар» выпускается БАД «Эффекс трибулус» для лечения эректильной дис- функции и повышения потенции. Учитывая широкое распространение и примене- ние растения в научной и народной медицине, пред- ставляет интерес исследование химического состава образцов сырья якорцев стелющихся, собранных в различных условиях обитания. ЦЕЛЬ - исследование образцов сырья якорцев стелющихся, заготовленных в разных географических зонах. МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ Объекты исследования Трава якорцев стелющихся, собранная в различ- ных географических зонах: Сирийская арабская ре- спублика, окрестности города Дамаск; Республика Молдова, окрестности города Кишинев; Ботаниче- ский сад ВИЛАР; полуостров Крым, вершина горы Кушкая (таблица 1). Образцы были заготовлены в фазу цветения - плодоношения и представляли со- бой всю надземную часть растения вместе с корнем. Первичная обработка сырья состояла в удалении корня, побуревших частей растения. Сушка - воздуш- но-теневая, сырьё соответствовало требованиям ВФС №42-827-79 «Herba tribuli terrestris» по показателям «подлинность» и «доброкачественность». Методика определения сапонинов Количественное определение сапонинов в траве якорцев стелющихся проводили методом ВЭЖХ-МС/ МС с помощью жидкостного тройного квадрупольно- го хроматомасс-спектрометра LCMS-8050 (Shimadzu) при следующих условиях: - хроматографическая колонка: Luna 5u C18(2) (2,1×150 mm 3,5-Micron); - температура термостата колонки: 40°С; - элюент: 0,1% раствор муравьиной кислоты - ацетонитрил; - режим элюирования: градиентный; - скорость потока подвижной фазы: 0,4 мл/мин. Условия масс-спектрометрического детектирова- ния представлены в табл. 2. Подготовка образцов Около 0,5 г измельченного сырья (точная наве- ска) помещали в коническую колбу вместимостью 100 мл, добавляли 25 мл метанола (х.ч.). Далее про- водили экстракцию содержимого колбы на ультраз- вуковой бане в течение 30 минут при температуре 30±1°С. 1 мл полученного извлечения переносили в центрифужную пробирку и центрифугировали в те- чение 5 минут при 10000 об/мин. 50 мкл супернатанта помещали в виалу объемом 2 мл, добавляли 950 мкл метанола и перемешивали. Объем анализируемой пробы составил 5 мкл. Идентификацию и количественное определение сапонинов в извлечениях из растительного сырья проводили с использованием стандартных образ- цов диосцина и протодиосцина (Sigma-Aldrich, Гер- мания). Навески стандартных образцов (около 1 мг) растворяли в 1 мл метанола. Полученные растворы использовали для приготовления метанольных рас- творов с концентрацией 1000 нг/мл каждого из стан- дартов. Детектирование образующихся ионов прово- дили в режиме MRM (мониторинга множественных реакций). Ионные переходы для диосцина состави- ли 869,50→415,00; для протодиосцина 1031,5→415,0 [36]. Определение проводили в трехкратной повтор- ности. Методика определения элементного состава Изучение элементного состава проводили с ис- пользованием рентгено-флюоресцентного метода, рекомендованного для исследования элементного состава лекарственного сырья ГФ XIV [37]. Подготовка образцов Около 10 г сухой травы якорцев стелющихся измельчали до порошкообразного состояния, по- мещали в тигель и сжигали на плитке в вытяжном шкафу до прекращения дымления. Тигель поме- щали в муфельную печь при температуре 500±1°С, выдерживали там около 2 ч, до полного озоления и отсутствия черной угольной массы. После полного охлаждения в вытяжном шкафу в тигель добавляли азотную кислоту 50% и выпаривали её на плитке с закрытой спиралью, избегая разбрызгивания. За- тем помещали в муфельную печь при температуре 500±1°С на 2 ч [38]. После охлаждения тигля, в зольном остатке прово- дили определение качественного и количественного состава элементов на рентгенофлуоресцентном спектрометре QUANT’X компании Thermo Scientific [39]. Определение проводили в трехкратной повторности. Статистическая обработка результатов Обработка хроматографической информации осуществлялась с помощью программного обеспече- ния «LabSolutions» (Shimadzu). Для проведения статистического анализа по- лученных результатов использовали язык статисти- ческого программирования R CRAN. Обработка ре- зультатов проводилась с использованием системы Microsoft Excel. Для сравнения анализа результатов использовали критерий Стьюдента с оценкой досто- верности отличий (р<0,05). Визуализацию результатов проводили c по- мощью неметрического многомерного шкалиро- вания. Для построения шкалирования примене- но расстояние Брэя (также известного как мера Съёренсена) [40, 41], выполнено центрирова- ние и прокрустово вращение до минимизации стресс-функции. РЕЗУЛЬТАТЫ На рисунках 1-2 представлены хроматограммы растворов стандартных образцов диосцина и прото- диосцина в метаноле. Времена удерживания протодиосцина и диосцина составили соответственно 4,93±0,03 и 8,86±0,03 мин. Хроматограммы извлечений из исследуемых об- разцов растительного сырья представлены на рисун- ке 3 (А-Г). Идентификацию диосцина и протодиосцина на хроматограммах проводили по временам удержи- вания в сравнении со стандартными образцами. До- полнительные пики, наблюдаемые на хроматограм- мах извлечений, соответствующие соэкстрактивным соединениям, хорошо отделены и не мешают опре- делению целевых аналитов. Для количественной оценки сапонинов в растительном сырье использо- вали метод внешнего стандарта. Результаты исследований показали, что во всех исследуемых образцах содержатся диосцин и про- тодиосцин. Максимальное содержание диосци- на наблюдается в образцах сырья, заготовленных в Крыму - 1,90±0,02 (р<0,05), а минимальное - в образцах из питомника ФГБНУ ВИЛАР. Между со- держанием диосцина в образцах, заготовленных в Крыму и Сирии статистически значимых различий не обнаружено. Наибольшее количество протоди- осцина также обнаружено в образцах из Крыма - 15,59±0,28 (р<0,05), а минимальное - в образцах из Молдовы (табл. 3). Следующим этапом работы было определение элементного состава якорцев стелющихся травы различных регионов произрастания на содержание ключевых элементов, необходимых для жизнеде- ятельности растения и оказывающих влияние на процессы, происходящие в организме человека (таб- лица 4). Данные статистической обработки результатов анализа представлены в табл. 5. На рис. 7 представлено взаимное расположе- ние проб в сокращенном пространстве признаков и вклад каждого из исследованных элементов в глав- ные координаты. На рис. 7 видно, что пробы, характеризующие каждую географическую зону, локализованы ком- пактно, особенно проба из питомника ФГБНУ ВИЛАР. Наименее сходными являются пробы Сирии и ФГБНУ ВИЛАР, тогда как пробы Крыма и Молдовы, напро- тив, относительно близки. В результате элементного анализа образцов якорцев стелющихся травы установлено, что сре- ди макроэлементов во всех исследуемых образцах в наибольшем количестве накапливаются калий и кальций, на их долю приходится около 90% от обще- го содержания элементов в растении. В траве якор- цев стелющихся присутствуют, в том числе, эссен- циальные элементы, такие как железо, медь, цинк, марганец, хром, молибден. Распределение макро и микроэлементов в рас- тении существенно различается в зависимости от места и условий произрастания. Так, например, со- держание титана в образцах сырья, заготовленных в питомнике ФГБНУ ВИЛАР в 5-6 раз выше, чем в остальных образцах (табл. 4). Большое содержа- ние титана, в данных образцах связано с условиями произрастания растения (культивируемое в питомни- ке ВИЛАР). Минимальное накопление титана наблю- дается в образцах из Сирии. Цинка оказалось больше в образцах, собранных на полуострове Крым, а его минимальное содержание - в образцах из питомни- ка ФГБНУ ВИЛАР. Марганца было больше всего об- наружено в образцах из питомника ФГБНУ ВИЛАР, а в образцах из Сирии установлено его минимальное содержание. Марганец участвует в обмене веществ, улучшает физиологические процессы в организме. Принима- ет участие в окислительных процессах, в восстанов- лении нитратов при осуществлении фотосинтеза, а также в антагонизме между марганцем и другими химическими элементами [42]. Из этого следует вы- вод о том, что интенсивность обменных процессов выше в растениях, культивируемых в питомнике ФГБНУ «ВИЛАР». Высокая интенсивность обменных процессов говорит о благоприятных для растения условиях. Данные, приводимые другими исследователями [42], показали наличие определенной зависимости между содержанием железа и марганца. При сниже- нии содержания марганца в растении накапливается избыточное количество активного закисного железа [42]. Похожая зависимость наблюдается и в некото- рых исследованных образцах. Органические соединения, имеющие в со- ставе железо, нужны растению для обеспечения протекания биохимических процессов, происхо- дящих при дыхании и фотосинтезе. Соединения, имеющие в структуре железо, выступают перено- счиками электронов в биохимических процессах, поскольку являются составной частью ферментов дигидрогеназ и цитохромов. Железо принимает участие в процессе биосинтеза хлорофилла, поэто- му при ограниченном его поступлении могут воз- никать тяжелые заболевания растений, в частности хлороз [42, 43]. В исследуемых образцах наблюдается следую- щая картина по накоплению железа. Его содержание оказалось выше в образцах, собранных в Молдове. В меньшем количестве железо присутствует в образ- цах, собранных в Сирии. Кремний в максимальных количествах был об- наружен в образцах из питомника ФГБНУ ВИЛАР, а в образцах из Сирии - в минимальном. Алюминия в образцах из ФГБНУ ВИЛАР оказалось в 2 раза больше по сравнению с другими образцами. В организме человека алюминий участвует в постро- ении эпителиальной и соединительной ткани, в ре- генерации костей, в минеральном обмене и др. [1, 44]. Стоит отметить также, что высокое содержание алюминия может оказывать негативное действие на организм человека, поскольку при избыточном его поступлении может проявляться воздействие на центральную нервную систему, прогрессирование болезни Альцгеймера и депрессии [1]. Согласно ОФС.1.5.3.0009.15. «Определение со- держания тяжелых металлов и мышьяка в лекар- ственном растительном сырье и лекарственных растительных препаратах», предельно допустимая концентрация (ПДК) свинца 6,0 мг/кг. Установлено, что в образцах из Сирии, Крыма и Молдовы свинец не был обнаружен. Содержание свинца в образцах, заготовленных в питомнике ФГБНУ ВИЛАР не превы- шало предельно допустимую концентрацию. На основании полученных результатов был со- ставлен ряд биологического поглощения химических элементов для якорцев стелющихся травы: Образцы, заготовленные в Сирии: K>Ca>Na>S>P> Al>Mg>Si>Fe>Zn>Ti>Mn>Cu>Ni. Образцы, заготовленные на полуострове Крым: K>Ca>Na>S>Fe>P>Si>Al>Mg>Ti>Zn>Mn>Cu. Образцы, заготовленные в Молдове: K>Ca>Na>S> Fe>Si>P>Al>Mg>Ti>Zn>Mn>Cu>Cr. Образцы, заготовленные в питомнике ФГБНУ ВИ- ЛАР: Ca>K>Na>Al>S>Si>Ti>Fe>P>Mg>Mn>Zn>Cu>Cr>Pb >Cu. ОБСУЖДЕНИЕ Известно, что растения якорцев стелющихся из разных географических регионов содержат сапони- ны, различающиеся по составу [45, 46]. В доступной литературе встречается информация о сапонинах, выделенных из якорцев, произрастающих в Китае, Индии, Новой Зеландии, Южной Африке, Болга- рии, Грузии и Молдавии [46]. По мнению Szakiel и др. [47] структура сапонинов и их количественное содержание в этом растении зависит от нескольких факторов: климата, освещённости, наличия вла- ги и состава почвы, а также некоторых других ло- кальных региональных характеристик. Кроме того, в большинстве выполненных ранее исследований, не сообщается о стадии (фазе) роста растений или о том, когда и каким образом заготовлено сырьё. Указывается также, что способ экстракции стероид- ных сапонинов, очевидно, влияет на результаты их определения в сырье якорцев [45]. Поэтому данные об отсутствии, например, диосцина в некоторых анализировавшихся другими исследовательскими группами образцах [48] позволяют предположить, что фаза развития растений якорцев стелющихся и конкретная методика экстракции стероидных сапо- нинов оказывают существенное влияние на резуль- тат. Исследования, выполненные нами, позволяют заключить, что в фазу цветения - плодоношения во всех образцах вне зависимости от зоны заготовки об- разцов содержатся диосцин и протодиосцин. Причём содержание протодиосцина в некоторых образцах кратно выше содержания диосцина. В научной литературе, посвящённой исследова- нию травы якорцев стелющихся, представлены све- дения о различных методах, использовавшихся для оценки содержания стероидных сапонинов, в том числе диосцина и протодиосцина, в этом лекарствен- ном растительном сырье [46, 48]. По мнению А.Н. Ставрианиди с соавторами [45] «наилучшим способом детектирования (по инфор- мативности, селективности и чувствительности) для определения сапонинов считается ионизация элек- трораспылением в сочетании с тандемной масс-спек- трометрией». Разработанная нами методика с использованием ВЭЖХ-МС/МС позволяет достоверно оценивать каче- ство сырья (травы) якорцев стелющихся по содержа- нию в нём диосцина и протодиосцина с использова- нием метода внешнего стандарта. Важным компонентом химического состава тра- вы якорцев некоторыми исследователями считает- ся характерный набор её макро- и микроэлементов [49-51]. R. Selvaraju с соавторами указывают, что трава якорцев стелющихся является хорошим источником Na, K, Ca, Mg и Fe. Однако в цветках может накапли- ваться существенная концентрация некоторых тяже- лых металлов [49]. Они также показали, что содер- жание минеральных веществ в якорцах варьирует в зависимости от состава почвы, на которой произрас- тали растения. Полученные нами результаты позво- ляют также заключить, что Na, K и Ca являются преоб- ладающими элементами в траве якорцев. Исследование A.Ghani и др. установило, что якорцы накапливают Cu2+ до 0,044 % (сухой вес), Ni3+ - 0,239%, Zn2+ - 0,434%, Co2+ - 0,161%, Cr3+ - 0,241%, Cd2+ - 0,384%, Fe2+ - 0,349%, Mn3+ - 0,527%, Pb2+ - 0,494%, Mg2+ - 0,541% [50]. Способность этого рас- тения в зависимости от состава почвы накапливать кадмий и свинец позволяет считать, что контроль сырья якорцев на содержание тяжёлых металлов необходим. I. Daur и соавторы [51] выяснили, что накопле- ние минеральных элементов в якорцах связано, как со стрессовыми условиями в местах произрастания растений, так и с их содержанием и доступностью в почве. Ряды биологического поглощения макро- и микроэлементов, которые могут быть составлены на основе результатов, полученных для образцов якор- цев стелющихся, собранных этими исследователями в Саудовской Аравии и Пакистане - K>N>Mg>Ca>P>Na; Mn>Fe>Zn>Ni позволяют в сравнении с полученны- ми нами данными говорить о влиянии места (зоны) произрастания на минеральный состав сырья этого растения. ЗАКЛЮЧЕНИЕ В результате проведенных исследований мето- дом ВЭЖХ-МС/МС во всех исследуемых образцах обнаружены диосцин и протодиосцин. Максималь- ное содержание диосцина наблюдали в образцах сырья якорцев стелющихся, заготовленных в Мол- дове, а минимальное - в образцах из питомника ФГБНУ ВИЛАР. Наибольшее количество протоди- осцина установлено в образцах сырья якорцев со- бранных в Крыму, а минимальное - в образцах из Молдовы. Полученные данные и методика оценки качества сырья использованы при составлении про- екта фармакопейной статьи «Якорцев стелющихся трава», направленной в ФГБУ «Научный центр экс- пертизы средств медицинского применения» Мин- здрава России. Проведенное исследование элементного соста- ва якорцев стелющихся травы показало, что места обитания (географические зоны), в которых осущест- влялся сбор исследованных образцов сырья, влияют на накопление элементов растением. С учетом по- лученных данных составлены ряды биологического поглощения для образцов каждого места произрас- тания. Все исследуемые образцы сырья соответство- вали требованиям ОФС.1.5.3.0009.15 ГФ по содержа- нию тяжелых металлов.
×

About the authors

A. Affaf

Perm State Pharmaceutical Academy

Email: aboud.bashar89@gmail.com

Yu. N. Karpenko

Perm State Pharmaceutical Academy

Email: Karpenko@pfa.ru

D. K. Gulyaev

Perm State Pharmaceutical Academy

Email: dkg2014@mail.ru

V. D. Belonogova

Perm State Pharmaceutical Academy

Email: belonogova@pfa.ru

E. I. Molokhova

Perm State Pharmaceutical Academy

Email: molohova@pfa.ru

O. L. Blinova

Perm State Pharmaceutical Academy

Email: oblinova@mail.ru

A. A. Gileva

Perm State Pharmaceutical Academy

Email: angelinaustinova@mail.ru

References

  1. Кожин А.А. Владимирский Б.М. Микроэлементозы в патологии человека экологической этиологии // Экология человека. - 2013. - С. 56-63.
  2. Кононова С.В., Кузин В.Б., Ловцова Л.В., Зуева И.А., Ганенков А.А. Фармакологические и клинико-экономические аспекты применения лекарственных препаратов железа (обзор) // Медицинский альманах. - 2010. - №3. - С. 197-201.
  3. Мазнев Н. И. Энциклопедия лекарственных растений. - 3-е изд., испр. и доп. - М.: Мартин, 2004. - 494 с.
  4. William L. Halvorson. Factsheet for Tribulus terrestris L. // Southwest Biological Science Center Sonoran Desert Field Station University of Arizona. - 2003. - 29 p.
  5. Nikolova A., Vassilev A.A Study on Tribulus Terrestris L. Anatomy and Ecological Adaptation - Tribulus Terrestris L. // Biotechnology & Biotechnological Equipment. - 2011. - Vol. 25. - P. 2369-2372.
  6. Атлас лекарственных растений России. - М.: ВИЛАР, 2006. - 376 с.
  7. Adaikan G.P., Gauthaman K., Prasad N.V. History of herbal medicines with an insight on the pharmacological properties of Tribulus terrestris // The aging male. - 2009. - P. 163-169. https://doi.org/10.1080/tam.4.3.163.169.
  8. Буданцев А.Л. Растительные ресурсы Росcии: Дикорастущие цветковые растения, их компонентный состав и биологическая активность. Т. 3. Семейства Fabaceae - Apiaceae. - СПб.; М.: Товарищество научных изданий КМК, 2010. - С. 102-105.
  9. Dincher D., Janda B., Evstatieva L., Oleszek W., Aslani M.R., Kostova I. Distribution of steroidal saponins in Tribulus terrestris from different geographical regions // Phytochemistry.- 2008. - №69. - Р. 176-186. 10.1016/j.phytochem.2007.07.003' target='_blank'>https://doi: 10.1016/j.phytochem.2007.07.003.
  10. Shishovska M., Arsova-Sarafinovska Z., Memeti S. A Simple Method for Determination of Protodioscin in Tribulus terrestris L. and Pharmaceuticalsby High Performance Liquid Chromatography Using Diode-Array Detection // Journal of Chemical Engineering Research Updates. - 2015. - V. 2. - P. 12-21.
  11. Худенко П.Е., Терешина Н.С., Морохина С.Л. Определение флавоноидов в траве якорцев стелющихся методом ВЭЖХ // Фармация. - 2016. Т. 65. - № 5. - С. 19-22.
  12. Ashwani K. Comparative and quantitative determination of quercetin and other flavonoids in North Indian population of Tribulus terrestris Linn, by HPLC // International Journal of Pharma and Bio Sciences. - 2012. - 3(4). - P. 69-79. https://doi.org/10.5281/zenodo.1197078.
  13. Noori M., Dehshiri M.M., Zolfaghari M. R. Tribulus Terrestris L. (Zygophyllaceae) Flavonoid Compounds // International Journal of Modern Botany. - 2012. - №2. - P. 35-39. https://doi.org/10.5923/j.ijmb.20120203.01.
  14. Умарова Г.К. Липиды травы якорцев стелющихся, произрастающих в Узбекистане // Фармация. - 2015. - №6. - С. 19-21.
  15. Mamdouh N. Samy, Mokhtar M. Bishr, Ahmed A. Ahmed, Hanaa M. Sayed and Mohamed S. Kamel. Pharmacognostical Studies on Flower of Tribulus terrestris L // Journal of pharmacognosy and phytochemistry zdb. - 2013. - Vol. 1, Issue 5 - P.18-22.
  16. Wenyi Zhu., Yijie Du., Hong Meng., Yinmao Dong., Li Li. A review of traditional pharmacological uses, phytochemistry, and pharmacologicalactivities of Tribulus terrestris // Chemistry Central Journal. - 2017. - №11. - Р. 1-16. https://doi.org/10.1186/s13065-017-0289-x.
  17. Farooq Azam, Samia Munier, Maliha Batoo, Bashir Ahmad, Ghazanfar Abbas. A review on advancements in ethnomedicine and phytochemistry of Tribulus terrestris - a plant with multiple health benefits // International Journal of Biosciences. - 2019. - Vol. 14. - №1. - Р. 21-37.
  18. Shahid M., Riz M., Talpur M.M.A., Pirzada T. Phytopharacology of Tribulus terrestris // Journal of biological regulators homeostatic agents. - V. 30, №3. - P. 785-788.
  19. Chhatre S., Nesari T., Somani G., Kanchan D., Sathaye S. Phytopharmacological overview of Tribulus terrestris // Pharmacognosy Reviews. - 2014. - V. 8, №15. - P. 45-51. doi: 10.4103/0973-7847.125530.
  20. Mahmoud Bahmani, Babak Baharvand-Ahmadi, Pegah Tajeddini, Mahmoud Rafieian-Kopaei, Nasrollah Naghdi. Identification of medicinal plants for the treatment of kidney and urinary stones // Journal of Renal Injury Prevention. - 2016. - V. 5, №. 3. - P. 129-133. doi: 10.15171/jrip.2016.27.
  21. Anant Gopal Singh, Akhilesh Kumar, Divya Darshan Tewari. An ethnobotanical survey of medicinal plants used in Terai forest of western Nepal // Journal of Ethnobiology and Ethnomedicine. - 2012. - V. 8. - P. 19. doi: 10.1186/1746-4269-8-19.
  22. Kevalia J., Patel B. Identification of fruits of Tribulus terrestris Linn. and Pedalium murex Linn.: A pharmacognostical approach // Ayu. - 2011. - V. 32, №4. - С. 550-553. doi: 10.4103/09748520.96132.
  23. Roaiah M.F., El Khayat Y.I., El Din S.F., Abd El Salam M.A. Pilot Study on the Effect of Botanical Medicine (Tribulus terrestris) on Serum Testosterone Level and Erectile Function in Aging Males With Partial Androgen Deficiency (PADAM) // Journal of Sex & Marital Therapy. - 2015. - P. 1-5. doi: 10.1080/0092623X.2015.1033579
  24. Khaleghi S., Bakhtiari M., Asadmobini A., Esmaeili F. Tribulus terrestris Extract Improves Human Sperm Parameters In Vitro // Journal of Evidence-Based Complementary & Alternative Medicine. - 2016. - P. 2-5. doi: 10.1177/2156587216668110
  25. Salgado R.M., Marques-Silva M.H., Gonçalves E., Mathias A.C., Aguiar J.G. Effect of oral administration of Tribulus terrestris extract on semen quality and body fat index of infertile men // Andrologia. - 2016. doi: 10.1111/and.12655
  26. Akhtari E., Raisi F., Keshavarz M., Hosseini H., Sohrabvand F. Tribulus terrestris for treatment of sexual dysfunction in women: randomized double-blind placebo - controlled study // Daru: Journal of Faculty of Pharmacy, Tehran University of Medical Sciences. - 2014. - V. 22. - P. 40. doi: 10.1186/2008-2231-22-40
  27. NasrinBabadaiSamani,AzamJokar,MahmoodSoveid,MojtabaHeydari, Seyed Hamdollah Mosavat. Efficacy of Tribulus Terrestris Extract on the Serum Glucose and Lipids of Women with Diabetes Mellitus // Iranian Journal of Medical Sciences. - 2016. - V. 41, № 3. - P. 5.
  28. Pınar Ercan, Sedef Nehir El. Inhibitory effects of chickpea and Tribulus terrestris on lipase, α-amylase and α-glucosidase // Food Chemistry. - 2016. - V. 205. - С. 163-169. doi: 10.1016/j.foodchem.2016.03.012
  29. Ghareeb D.A., Amani M. D. ElAhwany, Sherif M. El-Mallawany, Ashraf A. Saif. In vitro screening for anti-acetylcholiesterase, antioxidant, anti-glucosidase, anti-inflammatory and anti-bacterial effect of three traditional medicinal plants // Biotechnology, Biotechnological Equipment. - 2014. - V. 28, №6. - P. 1155-1164. doi: 10.1080/13102818.2014.969877
  30. Jun-Dong Zhang, Yong-Bing Cao, Zheng Xu, Hui-Hua Sun, MaoMao An. In vitro and in vivo antifungal activities of the eight steroid saponins from Tribulus terrestris L. with potent activity against fluconazole-resistant fungal pathogens // Biological & Pharmaceutical Bulletin. - 2005. - V. 28, №12. - P. 2211-2215.
  31. Soleimanpour S., Sedighinia F.S., Afshar A.S., Zarif R., Ghazvini K. Antibacterial activity of Tribulus terrestris and its synergistic effect with Capsella bursa-pastoris and Glycyrrhiza glabra against oral pathogens: an in-vitro study // Avicenna Journal of Phytomedicine. - 2017. - V. 5, №3. - S. 210-217.
  32. Sun W., Li H., Yang Sh.-J. A triterpene saponin from Tribulus terrestris attenuates apoptosis in cardiocyte via activating PKC signalling transduction pathway // Journal of Asian Natural Products Research. - 2017. - V. 10, №1-2. - S. 39-48. doi: 10.1080/10286020701275846
  33. Liu X.-M., Huang Q.-F., Zhang Y.-L., Lou J.-L., Liu H.-Sh. Effects of Tribulus terrestris L. saponion on apoptosis of cortical neurons induced by hypoxia-reoxygenation in rats // Journal of Chinese Integrative Medicine. - 2008. - V. 6, №1. - P. 45-50.
  34. Горпинченко И.И., Гурженко Ю.Н. Применение препарата Трибестан в андрологической практике // Здоровье мужчины. - 2010. - № 1. - С. 28-32.
  35. Искендеров Г.Б., Гусейнгулиева К.Ф. Изучение стероидных гликозидов якорцев стелющихся, произрастающих В Азербайджане // Химия растительного сырья. - 2016. - №2. - С. 47-52. https:// doi.org/10.14258/jcprm.2016021053.
  36. Молохова Е.И., Карпенко Ю.Н., Аффуф А. Выбор условий масс-спектрометрического детектирования диосцина в экстракционных препаратах из Tribulus terrestris L. // Вестник Пермской государственной фармацевтической академии. Создание конкурентоспособных лекарственных средств - приоритетное направление развития фармацевтической науки. Материалы научно-практической конференции с международным участием. - 2018. - №22. - С. 158-161.
  37. ОФС.1.5.3.0009.15. Определение содержания тяжелых металлов и мышьяка в лекарственном растительном сырье и лекарственных растительных препаратах
  38. Гуляев Д.К., Белоногова В.Д. Элементный состав подземных органов и экстрактов ели обыкновенной // Фармация. - 2018. - №6. - С. 20 23. https:// doi.org /10.29296/25419218-2018-0604.
  39. Гуляев Д.К., Белоногова В.Д., Талипов А.М. Элементный состав корней малины обыкновенной (Rubus idaeus L.) // Вестник башкирского государственного медицинского университета. - 2018. - №4. - С. 126-130.
  40. Bray J.R., Curtis J.T. 1957. An ordination of upland forest communities of southern Wisconsin. Ecological Monographs. - 1957. - №27. - Р. 325-349.
  41. Ricotta C., Podani J. On some properties of the Bray-Curtis dissimilarity and their ecological meaning. Ecological Complexity. - 2017. - №31. - Р. 201-205.
  42. Копылова Л.В. Аккумуляция железа и марганца в листьях древесных растений в техногенных районах Забайкальского края // Известия Самарского научного центра Российской академии наук. - 2010. - т. 12, №1(3). - С. 709-712.
  43. Мумбер А.Г., Чащина О.Е., Куянцева Н.Б., Потапкин А.Б. Влияние кислотных выбросов Карабашского медеплавильного комбината на жизненное состояние подроста сосны в Ильменском государственном заповеднике (Южный Урал) // Известия Самарского научного центра Российской академии наук. - 2014. - Т. 16. - №1. - С. 1230-1236.
  44. Ильинских Е.Н., Огородова Л.М., Безруких П.А. Эпидемиологическая генотоксикология тяжелых металлов и здоровье человека. - Томск: СГМУ, 2003. - 300 с.
  45. Ставрианиди А.Н., Стекольщикова Е.А., Турова П.Н., Родин И.А., Шпигун О.А. Применение метода количественного анализа многокомпонентной системы для хроматомасс-спектрометрического определения диосгенина, диосцина и протодиосцина в экстрактах из травы Tribulus terrestris // Вестник Московского университета. Серия 2. Химия. - 2017, Vol. 58, Is.3. - P. 144-153.
  46. Semerdjieva I.B., Zheljazkov V.D. Chemical Constituents, Biological Properties, and Uses of Tribulus terrestris: A Review // Natural Product Communications. 2019. Vol.14, Is. 8. 1934578X19868394.
  47. Szakiel A., Pączkowski C., Henry M. Influence of environmental abiotic factors on the content of saponins in plants // Phytochemistry. 2011. Vol. 10, Is. 4. P. 471-491.
  48. Lazarova I., Ivanova A., Mechkarova P., Peev D., Valyovska N. Intraspecific Variability of Biologically Active Compounds of Different Populations of Tribulus Terrestris L.(Zygophyllaceae) in South Bulgaria // Biotechnology and Biotechnological Equipment. 2011. Vol. 25, Is.2. P. 2352-2356.
  49. Selvaraju R., Thiruppathi G., Raman R.G., Dhakshanamoorthy D. Estimation of essential and trace elements in the medicinal plant Tribulus terrestris by icp-oes and flame photometric techniques // Romanian journal of biology plant biology. 2011. Vol. 56, Is. 1. P. 65-75.
  50. Ghani A., Ikram M., Hussain M., Imran M., Majid A. Evaluation of trace elements in selected medicinal plants (Albizzia lebbeck, Acacia modesta and Tribulus terrestris) of soone valley, Khushab, Pakistan // CIBTech Journal of Pharmaceutical Sciences. - 2016. - Vol. 5, Is. 2. - P. 4-7.
  51. Daur I., Shah Z. H., Ihsan M. Z., Ali S., Waqas M., Rehman H. M., Al-Feel A.A., Elsafori A.K., Sohrab, S. S. Occurrence, comparative growth and composition of Tribulus terrestris L. under variable in-situ water stress // Pak. J. Bot. 2017. Vol. 49, 5. P. 1641-1646.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2019 Affaf A., Karpenko Y.N., Gulyaev D.K., Belonogova V.D., Molokhova E.I., Blinova O.L., Gileva A.A.

Creative Commons License
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
СМИ зарегистрировано Федеральной службой по надзору в сфере связи, информационных технологий и массовых коммуникаций (Роскомнадзор).
Регистрационный номер и дата принятия решения о регистрации СМИ: ПИ № ФС 77 - 67428 от 13.10.2016. 

This website uses cookies

You consent to our cookies if you continue to use our website.

About Cookies