POLYACETYLENE COMPOUNDS IN SPECIES OF GENUS BIDENS


Cite item

Full Text

Abstract

In genus Bidens, as well as in family Asteraceae as a whole, different researchers had described polyacetylenes, sesquiterpene lactones and flavonoids. Interest to these classes of substances also has been caused by their antiparasitic, antifungal, antioxidant, cytotoxic and other properties. Within family Asteraceae polyacetylenes are widespread in tribe Heliantheae and genus Bidens . They are capable to be accumulated in all parts of plants of this genus though they have been most often found out in roots. In species of genus Bidens the most widespread are С 17-, С 14-, С 13-polyacetylenes, and also aromatic derivatives and thiophenes. Other group of the polyacetylenes found out in species of the genus - polyacetylene glucosides. According to the majority of researchers of this group of polyacetylenes, the glycosidation is a way facilitating of transportation of typically lipophilic compounds. The majority of these polyacetylenes is revealed in species of genus Bidens.

Full Text

Род Bidens L. включает приблизительно 240 видов, многие из которых являются космополитами. Некоторые из этих видов были исследованы химически [14]. Как хемотаксономические маркеры в роде Bidens, так же как в семействе Asteraceae в целом, разными исследователями были описаны полиацетилены, сесквитерпеновые лактоны и флавоноиды [2, 14]. Интерес к этому классу веществ также был вызван их противопаразитарными, противогрибковыми, антиокислительными, цитотоксическими и другими свойствами [24, 25]. В пределах семейства Asteraceae полиацетилены широко распространены в трибе Heliantheae и роде Bidens [2, 14]. Они способны накапливаться во всех частях растений этого рода, хотя были чаще всего обнаружены в корнях. В видах рода Bidens самыми широко распространенными являются С17-, С14-, С13-полиацетилены, а также ароматические производные и тиофены. C13-полиацетилены являются наиболее разнообразными в видах череды. Ен-тетраинен (34), его окисленные производные: спирт, ацетил, альдегид (36, 37, 39), C13-фенилацетилены (74-80) и C13-ацетилены с ен-триин-диеновым хромофором (28) являются типичными компонентами в пределах рода Bidens [4, 14]. Наиболее известный полиацетилен этой группы - 1-фенилгепта-1,3,5-триин (78). Этот C13-фенилацетилен обнаружен в листьях, стеблях и корнях нескольких видов [2, 14]. Вещество проявляет целый спектр фармакологических активностей. Одно из его самых интересных свойств - цитотоксичность в присутствии ультрафиолетового света [17]. Обнаружение C17-ацетиленов (2, 3, 7-9), C13-фенилтиофенов (82-85) и C14-тетрагидропиранола (14) в Гавайских видах Bidens интересно, поскольку они не были найдены в видах Bidens из других областей мира (таблица 1). Гавайские Bidens эволюционировали в многочисленные таксоны из отдельных анцестральных видов, и показывают большую морфологическую и экологическую вариацию, чем виды рода, найденные в других местах [22]. Это может объяснить различие в содержании и химии полиацетиленов между Гавайскими и другими представителями рода Bidens. Для этих видов некоторые исследователи определяют несоответствие результатов эволюции морфологических и биохимических особенностей. Другая группа полиацетиленов, обнаруженная в видах рода, - полиацетиленовые глюкозиды, в которых сахарная часть (глюкоза или рамноза) связана с полиацетиленом через O-гликозидную связь. Пока они обнаружены только в двух семействах Asteraceae и Campanulaceae. Согласно большинству исследователей этой группы полиинов, гликозицирование - способ облегчить транспортировку типично липофильных соединений [22]. Большинство этих полиацетиленов показано в видах рода Bidens. C13-ацетиленовые фенилтиофены обнаружены в Гавайских представителях и в некоторых других видах рода [14]. Таблица 1 - Полиацетиленовые соединения, идентифицированные у видов рода Bidens N Структура Названия видов Часть растений, орган Страна Ссылка C17-полиацетилены 1 B. pilosa L. - Китай [24] B. cosmoides (Gray) Sherff, B.marocarpa (Gray) Sherff, B.menziesii (Gray) Sherff subsp. menziesii, корень Гавайи [22] B. campylotheca Schz. Bip. subsp. campylotheca, B.campylotheca subsp. pentamera (Sherff) Ganders et Nagat, B.conjuncta Sherff, B.marocarpa (Gray) Sherff, B. menziesii (Gray) Sherff subsp. menziesii, B. torta Sherff, B. valida Sherff лист Гавайи [22] 2 B. torta Sherff лист Гавайи [22] 3 B. asymmetrica (Levl.) Sherff, B.campylotheca Schz. Bip. subsp. campylotheca, B.campylotheca subsp. pentamera (Sherff) Ganders et Nagata, B.marocarpa (Gray) Sherff, B.menziesii (Gray) Sherff subsp. menziesii, B.cervicata Sherff, B. conjuncta Sherff, B.cosmoides (Gray) Sherff, B.forbesii Sherff subsp. forbesii, B.forbesii subsp. kahiliensis Ganders et Nagata, B. hawaiensis A.Gray, B.mauiensis (Gray) Sherff, B.menziesii subsp. filiformis (Sherff) Ganders et Nagata, B. micrantha subsp. ctenophylla (Sherff) Nagata et Ganders, B.populifolia Sherff, B. torta Sherff корень Гавайи [22] B. campylotheca Schz. Bip. subsp. campylotheca, B.campylotheca subsp. pentamera (Sherff) Ganders et Nagata, B.marocarpa (Gray) Sherff, B.menziesii (Gray) Sherff subsp. menziesii лист Гавайи [22] 4 B. graveolens Mart. надземная часть США [6] 5 6 7 B. asymmetrica (Levl.) Sherff, B.campylotheca Sch.Bip. subsp. campylotheca, B.campylotheca subsp. pentamera (Sherff) Nagata & al., Bidens cervicata Sherff, B. conjuncta Sherff, B. cosmoides (A.Gray) Sherff, B. forbesii Sherff, B. forbesii subsp. kahiliensis Nagata & al., B.hawaiensis A.Gray, B.macrocarpa (A.Gray) Sherff, B. mauiensis (A.Gray) Sherff, B. menziesii (A.Gray) Sherff, B. menziesii subsp. filiformis (Sherff) Nagata & al., B. micrantha subsp. ctenophylla (Sherff) Nagata & al., B. populifolia Sherff, B. torta Sherff, B. valida Sherff - Гавайи [15] 8 B. asymmetrica (Levl.) Sherf, B.campylotheca Sch.Bip. subsp. campylotheca, B.campylotheca subsp. pentamera (Sherff) Nagata & al., B. cervicata Sherff, B.conjuncta Sherff, B.cosmoides (A.Gray) Sherff, B. forbesii Sherff, B. forbesii subsp. kahiliensis Nagata & al., B.hawaiensis A.Gray, B.macrocarpa (A.Gray) Sherff, B. mauiensis (A.Gray) Sherff, B. menziesii (A.Gray) Sherff, B. menziesii subsp. filiformis (Sherff) Nagata & al., B. micrantha subsp. ctenophylla (Sherff) Nagata & al., B. populifolia Sherff, B. torta Sherff, B. valida Sherff - Гавайи [15] 9 B. asymmetrica (Levl.) Sherf, B. campylotheca Sch.Bip. subsp. campylotheca, B. campylotheca subsp. pentamera (Sherff) Nagata & al., B. cervicata Sherff, B.conjuncta Sherff, B.cosmoides (A.Gray) Sherff, B. forbesii Sherff, B. forbesii subsp. kahiliensis Nagata & al., B.hawaiensis A.Gray, B.macrocarpa (A.Gray) Sherff, B.mauiensis (A.Gray) Sherff, B. menziesii (A.Gray) Sherff, B. menziesii subsp. filiformis (Sherff) Nagata & al., B. micrantha subsp. ctenophylla (Sherff) Nagata & al., B. populifolia Sherff, B. torta Sherff, Bidens valida Sherff - Гавайи [15] 10 B. campylotheca Sch.Bip. subsp. campylotheca - - [15] C14-полиацетилены 11 B. pilosa L. - - [24] 12 B. ferulaefolia DC. - - [14] 13 B. aurea (Ait.) Sherff надземная часть Германия [9] 14 B. asymmetrica (Levl.) Sherff, B. campylotheca Schz. Bip. subsp. campylotheca, B. conjuncta Sherff, B.forbesii Sherff subsp. forbesii, B. forbesii subsp. kahiliensis Ganders et Nagata, B. mauiensis (Gray) Sherff, B. micrantha subsp. ctenophylla (Sherff) Nagata et Ganders, B. torta Sherff корень Гавайи [22] 15 B. graveolens Mart. корень США [6] 16 B. pilosa L. надзем ная часть Китай [24] 17 B. pilosa L. целое расте-ние Тай-вань [24] C13-полиацетилены 18 B. bipinnatus L. надземная часть Германия [14] B. dahlioides S. Wats. надземная часть Германия [14] B. cosmoides (Gray) Sherff корень, лист Гавайи [22] B. tripartitus L. цветки Дания [13] B. warszewicziana Regel - - [7] B. pilosa L. надземная часть Германия [14] B. pilosa L. лист - [24] - Египет 19 B. dahlioides S. Wats. - - [14] B.leucanthus L. надземная часть Германия 20 Bidens ferulaefolia (Jacq.) DC. - - [15] 21 Bidens ferulaefolia (Jacq.) DC. - - [15] 22 Bidens campylotheca Sch.Bip. subsp. campylotheca - - [15] 23 Bidens bipinnata L. - - [15] 24 B. pilosa - Египет [23] B. ferulaefolia DC. надземная часть Германия [14] эфир-ное масло из цветков Норвегия [16] эфир-ное масло из лис-тьев и стеб-лей B. frutelifolius (DC.) Jacq. - - [7] B. grandiflorus Balb. - - [7] B. humilis H. B. K. - - [7] B. warszewicziana Regel - - [7] 25 B. aurea (Ait.) Sherff надземная часть Германия [9] 26 B. ferulaefolia DC. надземная часть Германия [14] B. frutelifolius (DC.) Jacq. - - [7] B. humilis H. B. K. - - [7] B. warszewicziana Regel - - [7] 27 B. ferulaefolia DC. - - [14] B. frutelifolius (DC.) Jacq. - - [7] B. warszewicziana Regel - - [7] 28 B. ferulaefolia DC. надземная часть Германия [14] B.frutelifolius (DC.) Jacq. - - [7] B. humilis H. B. K. - - [7] B. asymmetrica (Levl.) Sherff корень Гавайи [22] B. hillebrandiana (Drake) Deg. ex Sherff subsp. polycephala Nagata et Ganders, B. valida Sherff лист Гавайи [22] B. connatus Willd. лист США [6] 29 B. biternata Merill. et Sherff - - [7] B. aurea (Ait.) Sherff надземная часть Германия [9] B. ferulaefolia DC. надземная часть Германия [14] 30 B. asymmetrica (Levl.) Sherff, B. forbesii subsp. kahiliensis Ganders et Nagata, B. hawaiensis A. Gray, B. mauiensis (Gray) Sherff, B. hillebrandiana (Drake) Deg. ex Sherff subsp. polycephala Nagata et Ganders, B. torta Sherff корень Гавайи [22] B. hillebrandiana (Drake) Deg. ex Sherff subsp. polycephala Nagata et Ganders, B. valida Sherff лист Гавайи [22] B. andicola H. B. K. лист США [6] B. alba L. var. radita (Schultz. Bip.) Ballard - - [14] B. aurea (Ait.) Sherff надземная часть Германия [9] 31 B. pilosa - - [25] B. aurea (Ait.) Sherff надземная часть Германия [9] B. bipinnatus L. надземная часть Германия [14] 32 B. campylotheca Schz. Bip. subsp. campylotheca, B. hawaiensis A. Gray, B. marocarpa (Gray) Sherff лист Гавайи [22] B. bipinnatus L. надземная часть Германия [14] B. alba L. var. radita (Schultz. Bip.) Ballard - - [14] 33 B. bipinnatus L. надзем-ная часть Германия [14] 34 B. amplectens Sherff, B. asymmetrica (Levl.) Sherff, B. conjuncta Sherff, B. forbesii Sherff subsp. forbesii, B. forbesii subsp. kahiliensis Ganders et Nagata, B.hawaiensis A. Gray, B. mauiensis (Gray) Sherff, B. menziesii (Gray) Sherff subsp. menziesii, B. menziesii subsp. filiformis (Sherff) Ganders et Nagata, B. micrantha Gaud. subsp. micrantha, B. micrantha subsp. ctenophylla (Sherff) Nagata et Ganders, B. micrantha subsp. kalealaha Ganders et Nagata, B. molokaiensis (Hillebr.) Sherff, B. populifolia Sherff, B. sandvicensis Less. subsp. sandvicensis, B. sandvicensis subsp. confusa Nagata et Ganders, B. torta Sherff, B. wiebkei Sherff, B. campylotheca subsp. pentamera (Sherff) Ganders et Nagata, B. campylotheca Schz. Bip. subsp. campylotheca, B. cervicata Sherff, B. cosmoides (Gray) Sherff, B.hillebrandiana (Drake) Deg. ex Sherff subsp. polycephala Nagata et Ganders, B. marocarpa (Gray) Sherff, B. valida Sherff корень Гавайи [22] B. campylotheca subsp. pentamera (Sherff) Ganders et Nagata, B. campylotheca Schz. Bip. subsp. campylotheca, B. cervicata Sherff, B. cosmoides (Gray) Sherff, B.hillebrandiana (Drake) Deg. ex Sherff subsp. polycephala Nagata et Ganders, B. marocarpa (Gray) Sherff, B. valida Sherff лист Гавайи [22] B. biternata Merill. et Sherff - - [7] B. chrysanthemoides Michx. - - [7] B. ferulaefolia DC. надземная часть Германия [14] эфир-ное масло из цветков Норвегия [16] эфир-ное масло из листь-ев и стеб-лей корень B. frondosa L. - - [14] B. frutelifolius (DC.) Jacq. - - [7] B.grandiflorus Balb. - - [7] B. humilis H. B. K. - - [7] B. leucanthus L. корень Германия [14] B. melanocarpus K. M. Wieg. - - [7] B. pilosa L. корень Германия [24] B. pilosa var. minor (Blume) Sherff - - [14] B. radiata Thuill. эфир-ное масло из цветков Норвегия [16] эфир-ное масло из листь-ев и стеб-лей корень B. vulgatus Greene - - [7] B. warszewicziana Regel - - [7] B. aurea (Ait.) Sherff надземная часть, корень Германия [9] B. bipinnatus L. корень Германия [14] B. connatus Mühlenbg. надземная часть, корень Германия [14] B. connatus Willd. корень, лист США [6] B. dahlioides S. Wats. надземная часть, корень Германия [14] B. andicola H. B. K. корень США [6] B. graveolens Mart корень США [6] B. maximowicziana Otting надземная часть, корень Германия [14] B. nitis (Michx.) Sherff корень США [6] B. rubifolia H. B. K. корень США [6] B. squarrosa H. B. K. корень США [6] B. tripartitus L. корень Германия [14] B. tripartitus L. лист, стебли, цветки Дания [13] 35 B. andicola H. B. K. корень США [6] B.frondosa L. - - [14] B. tripartitus L. корень Германия [14] B. tripartitus L. лист, стебли, цветки Дания [13] 36 B. grandiflorus Balb. - - [7] B. humilis H. B. K. - - [7] B. leucanthus L. корень Германия [14] B. melanocarpus K. M. Wieg. - - [7] B. pilosa var. minor (Blume) Sherff - - [14] B. pilosa L. корень Германия [24] B. aurea (Ait.) Sherff корень Германия [9] B. bipinnatus L. корень Германия [14] B. tripartitus L. корень Германия [14] 37 B. amplectens Sherff, B. campylotheca Schz. Bip. subsp. campylotheca, B. campylotheca subsp. pentamera (Sherff) Ganders et Nagata, B. cervicata Sherff, B. cosmoides (Gray) Sherff, B. forbesii subsp. kahiliensis Ganders et Nagata, B. marocarpa (Gray) Sherff, B. micrantha Gaud. subsp. micrantha, B. micrantha subsp. ctenophylla (Sherff) Nagata et Ganders, B. hillebrandiana (Drake) Deg. ex Sherff subsp. polycephala Nagata et Ganders, B. populifolia Sherff, B. sandvicensis Less. subsp. sandvicensis, B. torta Sherff, B. wiebkei Sherff корень Гавайи [14] B. hillebrandiana (Drake) Deg. ex Sherff subsp. polycephala Nagata et Ganders лист Гавайи [22] B. ferulaefolia DC. надземная часть Германия [14] B.frondosa L. - - [14] B.frutelifolius (DC.) Jacq. - - [7] B. humilis H. B. K. - - [7] B. leucanthus L. корень Германия [14] B. radiata Thuill. - - [14] B. warszewicziana Regel - - [7] B. pilosa L. корень Германия [24] B. alba L. var. radita (Schultz. Bip.) Ballard - - [14] B. aurea (Ait.) Sherff надземная часть, корень Германия [9] B. bipinnatus L. корень Германия [14] B. connatus Mühlenbg. корень Германия [14] B. connatus Willd. лист США [9] B. dahlioides S. Wats. корень Германия [14] B. maximowicziana Otting надземная часть, корень Германия [14] B. pilosa var. minor (Blume) Sherff - - [14] B. rubifolia H. B. K. корень США [6] B. tripartitus L. корень Германия [14] 38 B. alba L. var. radita (Schultz. Bip.) Ballard - - [14] 39 B. pilosa var. minor (Blume) Sherff - - [14] B. alba L. var. radita (Schultz. Bip.) Ballard - - [14] B. frondosa L. - - [14] B. ferulaefolia DC. надземная часть Германия [14] B.frutelifolius (DC.) Jacq. - - [7] B. grandiflorus Balb. - - [7] B. humilis H. B. K. - - [7] B. leucanthus L. корень Германия [14] B. melanocarpus K. M. Wieg. - - [7] B. pilosa var. minor (Blume) Sherff - - [14] B. radiata Thuill. - - [14] B. warszewicziana Regel - - [7] B. pilosa L. корень Германия [24] - Египет B. andicola H. B. K. лист США [6] B. aurea (Ait.) Sherff надземная часть, корень Германия [9] B. bipinnatus L. корень Германия [14] B. connatus Mühlenbg. корень Германия [14] B. dahlioides S. Wats. корень Германия [14] B. maximowicziana Otting надземная часть, корень Германия [14] B. nitis (Michx.) Sherff корень США [6] B. squarrosa H. B. K. корень, лист США [6] B. tripartitus L. корень Германия [14] 40 B. andicola H. B. K. лист США [6] 41 B. bipinnatus L. надземная часть Германия [14] 42 B. bipinnatus L. надземная часть Германия [14] 43 B. dahlioides S. Wats. - - [14] 44 B. pilosa L. надземная часть Китай [24] 45 B. pilosa L. целое растение Тайвань [24] 46 B. pilosa L. - Египет [24] - Китай 47 B. pilosa L. целое растение Тайвань [24] 48 B. pilosa L. надземная часть Япония [24] C12-полиацетилены 49 Bidens bipinnata L., Bidens biternata (Lour.) Merr. & Sherff, Bidens connata Muhl., Bidens ferulaefolia (Jacq.) DC., Bidens frondosa L., Bidens mitis (Michx.) Sherff, Bidens pilosa L., Bidens radiata Thuill., Bidens rubifolia Kunth, Bidens tripartita L., Bidens verticillata L. - - [15] 50 Bidens andicola Kunth, Bidens bipinnata L., Bidens biternata (Lour.) Merr. & Sherff, Bidens connata Muhl., Bidens ferulaefolia (Jacq.) DC., Bidens frondosa L., Bidens grandiflora Balb., Bidens pilosa L., Bidens radiata Thuill., Bidens squarrosa Kunth, Bidens tripartita L. - - [15] 51 Bidens graveolens Mart. - - [15] C10-полиацетилены 52 B. parviflora Willd. целое растение Китай [21] Полиацетиленовые гликозиды 53 B. pilosa L надземная часть США [24] целое растение Тайвань лист Тайвань B. pilosa Linn. var. radiata лист Тайвань [12] B. pilosa Linn. var. pilosa B. pilosa Linn. var. minor 54 B. pilosa L. надземная часть США [24] надземная часть Китай целое растение Тайвань B. pilosa Linn. var. radiata лист Тайвань [12] B. pilosa Linn. var. pilosa B. pilosa Linn. var. minor 55 B. pilosa L. целое растение Мексика [24] 56 B. frondosa L. цветки Германия [23] надземная часть Китай [27] 57 B. pilosa L. целое растение Тайвань [24] лист целое растение - B. pilosa L. цветки Германия [23] B. pilosa Linn. var. radiata лист Тайвань [12] B. pilosa Linn. var. pilosa B. pilosa Linn. var. minor 58 B. pilosa L. лист Тайвань [24] B. campylotheca Schulz Bip. subsp. cumpylotheca надземная часть Гавайи [5] 59 B. pilosa L. надземная часть Китай [24] надземная часть Япония 60 B. pilosa L. надземная часть Япония [24] 61 B. pilosa L. надземная часть Япония [24] 62 B. pilosa L. надземная часть Япония [24] 63 B. pilosa L. надземная часть Китай [24] 64 B. pilosa L. надземная часть Китай [27] B. bipinnata L. надземная часть Китай [20] B. parviflora Willd. целое растение Китай [26] B. pilosa L. целое растение Тайвань [11] 65 B. pilosa L. B. bipinnata L. B. parviflora Willd. надземная часть, целое растение Китай, Япония [19, 20, 26, 27] 66 67 68 69 B. campylotheca Schulz Bip. subsp. cumpylotheca надземная часть Гавайи [5] 70 71 Ароматические полиацетилены 72 B. pilosa L. надземная часть Китай [24] целое растение Тайвань 73 B. pilosa L. надземная часть Китай [24] 74 B. alba L. var. radita (Schultz. Bip.) Ballard лист - [7] B. ferulaefolia DC. - - [14] B. pilosa L. целое растение Тай-вань [234] B. pilosa var. minor (Blume) Sherff - - [14] B. campylotheca subsp. pentamera (Sherff) Ganders et Nagata, B. cervicata Sherff, B. cosmoides (Gray) Sherff, B. sandvicensis subsp. confusa Nagata et Ganders, B. torta Sherff, B. valida Sherff лист Гавайи [21] B. conjuncta Sherff, B. cosmoides (Gray) Sherff, B. forbesii subsp. kahiliensis Ganders et Nagata, B. menziesii (Gray) Sherff subsp. menziesii, B. torta Sherff корень Гавайи [22] 75 B. dahlioides S. Wats. - - [14] 76 B. alba L. var. radita (Schultz. Bip.) Ballard - - [14] B. conjuncta Sherff, B. cosmoides (Gray) Sherff, B. menziesii (Gray) Sherff subsp. menziesii, B. menziesii subsp. filiformis (Sherff) Ganders et Nagata, B. sandvicensis Less. subsp. sandvicensis, B. sandvicensis subsp. confusa Nagata et Ganders, B. torta Sherff корень Гавайи [22] B. campylotheca subsp. pentamera (Sherff) Ganders et Nagata, B. cervicata Sherff лист Гавайи [22] B. dahlioides S. Wats. - - [14] B. ferulaefolia DC. - - [14] B. leucanthus L. корень Германия [14] B. maximowicziana Otting корень Германия [14] B. pilosa L. корень Германия [24] корень Бразилия B. pilosa var. minor (Blume) Sherff корень Бразилия [18] B. tripartitus L. корень Германия [14] 77 B. menziesii (Gray) Sherff subsp. menziesii корень Гавайи [22] B. dahlioides S. Wats. - - [14] B. ferulaefolia DC. - - [14] B. maximowicziana Otting корень Германия [14] корень, лист Гавайи [10] B. leucanthus L. корень Германия [14] B. pilosa L. корень - [24] надземная часть Китай 78 B. alba L. var. radita (Schultz. Bip.) Ballard корень, лист Гавайи [22] B. biternata Merill. et Sherff - - [7] B. cernua L. - - [1, 7] B. chrysanthemoides Michx. - - [7] B. dahlioides S. Wats. надземная часть Германия [14] B. ferulaefolia DC. эфирное масло из листьев и стеблей Норвегия [16] B. leucanthus L. надземная часть, лист Германия [14] B. pilosa L. надземная часть Германия [14] B. pilosa L. лист - [24] листья ткани культуры - надземная часть Танзания надземная часть Китай целое растение Тай-вань корень Бразилия B. torta Sherff лист Гавайи [22] 79 O B. alba L. var. radita (Schultz. Bip.) Ballard - - [14] B. dahlioides S. Wats. надземная часть Германия [14] B. leucanthus L. надземная часть Германия [14] B. pilosa L. надземная часть Германия [14] B. pilosa L. лист - [24] 80 B. alba L. var. radita (Schultz. Bip.) Ballard - - [14] B. chrysanthemoides Michx. - - [7] B. dahlioides S. Wats. - - [14] B. leucanthus L. надземная часть Герма ния [14] B. pilosa L. надземная часть Герма ния [14] B. pilosa L. лист - [24] надземная часть Китай 81 B. dahlioides S. Wats. - - [14] 82 B. campylotheca subsp. pentamera (Sherff) Ganders et Nagata, B. menziesii subsp. filiformis (Sherff) Ganders et Nagata, B. micrantha Gaud. subsp. micrantha корень Гавайи [22] 83 B. cosmoides (Gray) Sherff, B. forbesii subsp. kahiliensis Ganders et Nagata, B. marocarpa (Gray) Sherff, B. menziesii subsp. filiformis (Sherff) Ganders et Nagata, B. micrantha Gaud. subsp. micrantha, B. micrantha subsp. ctenophylla (Sherff) Nagata et Ganders, B. hillebrandiana (Drake) Deg. ex Sherff subsp. polycephala Nagata et Ganders, B. torta Sherff корень Гавайи [22] 84 B. amplectens Sherff, B. asymmetrica (Levl.) Sherff, B. campylotheca Schz. Bip. subsp. campylotheca, B. campylotheca subsp. pentamera (Sherff) Ganders et Nagata, B. cervicata Sherff, B. conjuncta Sherff, B. cosmoides (Gray) Sherff, B.forbesii Sherff subsp. forbesii, B. forbesii subsp. kahiliensis Ganders et Nagata, B. hawaiensis A. Gray, B. hillebrandiana (Drake) Deg. ex Sherff subsp. polycephala Nagata et Ganders, B. marocarpa (Gray) Sherff, B. mauiensis (Gray) Sherff, B. menziesii (Gray) Sherff subsp. menziesii, B. menziesii subsp. filiformis (Sherff) Ganders et Nagata, B. micrantha Gaud. subsp. micrantha, B. micrantha subsp. ctenophylla (Sherff) Nagata et Ganders, B. micrantha subsp. kalealaha Ganders et Nagata, B. molokaiensis (Hillebr.) Sherff, B. populifolia Sherff, B. sandvicensis Less. subsp. sandvicensis, B. sandvicensis subsp. confusa Nagata et Ganders, B. torta Sherff, B. valida Sherff, B. wiebkei Sherff корень Гавайи [22] 85 B. cervicata Sherff, B. hawaiensis A. Gray, B. menziesii (Gray) Sherff subsp. menziesii, B. micrantha Gaud. subsp. micrantha, B. micrantha subsp. ctenophylla (Sherff) Nagata et Ganders, B. torta Sherff корень Гавайи [22] B. pilosa L. надземная часть Китай [24] Тиофены 86 B. pilosa L. надземная часть Германия [14] 87 B. connatus Mühlenbg. надземная часть Германия [14] B. connatus Willd. лист США [6] 88 B. connatus Mühlenbg. надземная часть Германия [14] B. dahlioides S. Wats. корень Германия [14] B. maximowicziana Otting надземная часть Германия [14] B. tripartitus L. лист, стебли, цветки Дания [13] 89 B. connatus Mühlenbg. корень - [8] B. connatus Willd. корень США [6] 90 B. ferulaefolia DC. - - [14] B. radiata Thuill. надземная часть Норвегия [16] 91 B. connatus Mühlenbg. надземная часть Германия [14] B.frondosa L. - - [14] B. radiata Thuill. - - [14] B. tripartitus L. цветки Дания [13] 92 B. dahlioides S. Wats. надземная часть Германия 93 B. dahlioides S. Wats. надземная часть Германия [14] *Примечание: знак «-» означает отсутствие данных Выводы Таким образом, виды рода Bidens L. в качестве важных продуктов специализированного обмена накапливают полиацетиленовые соединения. В разных частях и органах этих видов, на сегодняшний день, обнаружено более 90 соединений. Они имеют важное хемотаксономическое значение, поскольку особенности их структуры непосредственно связаны с процессами эволюции внутри этого рода. Кроме того, эти вещества сейчас активно исследуются и для некоторых из них установлены интересные виды фармакологической активности.
×

About the authors

D. A Konovalov

Pyatigorsk Medical-Pharmaceutical Institute - branch of the SGEI HPT VolgSMU of Minzdrav of Russia

Email: konovalov_da@pochta.ru

A. M Nasukhova

Dagestan state university

References

  1. Бондаренко А.С., Бакина Л.А., Клейнер Е.М. и др. Биологические свойства и химическая природа антибиотика из Bidens cernuus Л. // Антибиотики. 1968. Т. 13, № 2. С. 167-171.
  2. Коновалов Д.А. Ароматические полиацетиленовые соединения из семейства сложноцветных и их хемотаксономическая важность // Растительные ресурсы. - 1996. - Т.32, № 4. - С. 84-98.
  3. Погребняк А.В., Оганесян Э.Т., Коновалов Д.А. и др. Лекарственные растения: теоретический метод, основанный на алгоритме матрицы для прогнозирования биологической активности общих экстрактов лечебных растений // Химико-фармацевтический журнал. 2004. Т. 38, N9. С. 483-486.
  4. Спиридонов Н.А., Коновалов Д.А., Архипов В.В. Цитотоксичность некоторых российских этно лекарственных растений и растительных соединений // Phytother. Res. 2005. Т.19, №.5. C. 428-432.
  5. Bauer R., Redl K., Davis B. Four polyacetylene glucosides from Bidens campylotheca // Phytochemistry. 1992.Vol. 31, N. 6. P. 2035-2037.
  6. Bohlmann F., Ahmed M., King R.M. et al. Acetylenic compounds from Bidens graveolens // Phytochemistry. 1983. Vol. 22, Is.5.P. 1281-1283.
  7. Bohlmann F., Burkhardt T., Zdero C. Naturally Occurring Acetylenes. London, 1973.
  8. p.
  9. Bohlmann F., Kleine K.- M., Arndt Ch. Polyacetylenverbindungen, LXII. Uber naturlich vorkommende Thiophenacetylen verbindungen // Chem. Ber. 1964. Jg. 97. S. 2125-2134.
  10. Bohlmann F., Zdero C. A new eugenol derivative from Bidens aurea // Chem. Ber. 1975. Vol. 108, Is. 2. P. 440-444.
  11. Bohlmann F., Zdero C. Polyacetylene compounds. CLXIV. Components of Coreopsis gigantean // Chem. Ber. 1969. Vol. 102. P. 1691-1697.
  12. Chang M.-H., Wang G.-J., Kuo Y.-H. et al. The low polar constituents from Bidens pilosa L. var. minor (Blume) Sherff. // J. Chin. Chem. Soc. 2000. Vol.47. P. 1131-1136.
  13. Chien S.-C., Young P.H., Hsu Y.-J. et al. Anti-diabetic properties of three common Bidens pilosa variants in Taiwan // Phytochemistry. 2009. Vol. 70. P. 1246-1254.
  14. Christensen L. P., Lam J., Thomasen T. A chalcone and other constituents of Bidens tripartitus // Phytochemistry. 1990. Vol. 29, N10. P. 3155-3156.
  15. Christensen L.P., Lam J. Acetylenes and related compounds in Heliantheae // Phytochemistry. 1991. Vol. 30. P. 11-49.
  16. http://bohlmann.bgbm.org/bohlmann/ccq. - [Электронный pecypc].
  17. Jensen S.L., Sorensen N.A. Studies related to Naturally occurring acetylene compounds//Acta Chem. Scand. 1961. Vol. 15, N9. P. 1885-1891.
  18. M.Kagan J. Phenylheptatriyne: occurrence, synthesis, biological properties, and environmental concerns // Chemosphere. - 1987. - Vol.16, N.10-12. - P. 2405-2416.
  19. Krettli A.U., Andrade-Neto V.F., Brandao M.G.L. et al. The search for new antimalarial drugs from plants used to treat fever and malaria or plants randomly selected: a review // Mem. I. Oswaldo Cruz. 2001. Vol. 96. P. 1033-1042.
  20. Kusano G., Kusano A., Seyama Y. Novel hypoglycemic and antiinflammatory polyacetylenic compounds, their compositions, Bidens plant extract fractions, and compositions containing the plant or the fraction // JP 004083463 A, 2004.
  21. Li Sh., Kuang H.-X., Okada Y. et al. New Acetylenic Glucosides •from Bidens bipinnata Linne // Chem. Pharm. Bull. 2004. Vol.52, №4. P. 30-440.
  22. Li Y.-L., Li J., Wang N.-L. et al. Flavonoids and a New Polyacetylene from Bidens parviflora Willd // Molecules. 2008. Vol. 13. P. 931-1941.
  23. Marchant Y.Y., Ganders F.R., Wat C.-K. et al. Polyacetylenes in Hawaiian Bidens // Biochem. Syst. Ecol. 1984. Vol. 12, Is. 2. P. 167-178.
  24. Pagani F., Romussi G., Bohlmann F. Notiz uber die Structur des Polyin- lucosids aus Bidens frondosa L. //Chem. Ber. 1972. Jg. 105. S. 3126-3127.
  25. Silva F.L., Fischer D.C.H., Tavares J.F. et al. Compilation of Secondary Metabolites from Bidens ilosa L. //Molecules. 2011. Vol. 16. P. 1070-1102.
  26. Valdes H.A.L., Rego H.P.L. Bidens pilosa Linne. Rev. Cubana // Plant. Med. 2001. Vol. L.P. 28-33.
  27. Wang N., Yao X., Ishii R. et al. Antiallergic Agents from Natural Sources.3. Structures and Inhibitory Effects on Nitric Oxide Production and Histamine Release of Five Novel Polyacetylene Glucosides from Bidens arviflora Willd. 11 Chem. Pharm. Bull. (Tokyo). 2001. Vol. 49, Is. 8. P. 938-942.
  28. Wang R., Wu Q.-X., Shi Y.-P. Polyacetylenes and flavonoids from the aerial arts of Bidens pilosa // Planta Med. 2010. Vol. 76. P. 893-896.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2014 Konovalov D.A., Nasukhova A.M.

Creative Commons License
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
СМИ зарегистрировано Федеральной службой по надзору в сфере связи, информационных технологий и массовых коммуникаций (Роскомнадзор).
Регистрационный номер и дата принятия решения о регистрации СМИ: ПИ № ФС 77 - 67428 от 13.10.2016. 

This website uses cookies

You consent to our cookies if you continue to use our website.

About Cookies