METHYLATION AND AMINATION OF 4 H -[1,2,3]TRIAZOLO[4,5- c ][1,2,5]OXADIAZOLE SALTS

S. P. Balabanova; Балабанова С. П.; A. A. Voronin; Воронин А. А.; A. M. Churakov; Чураков А. М.; M. S. Klenov; Кленов М. С.; V. A. Tartakovsky; Тартаковский В. А.

doi:10.31857/S2686953522600805

Метилирование и аминирование солей 4Н-[1,2,3]триазоло[4,5-c][1,2,5]оксадиазола

Авторы: Балабанова С.П.¹, Воронин А.А.¹, Чураков А.М.¹, Кленов М.С.¹, Тартаковский В.А.¹
Учреждения:
1. Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук
Выпуск: Том 512, № 1 (2023)
Страницы: 83-87
Раздел: ХИМИЯ
URL: https://journals.eco-vector.com/2686-9535/article/view/651955
DOI: https://doi.org/10.31857/S2686953522600805
EDN: https://elibrary.ru/ZGDGAZ
ID: 651955

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Впервые изучены реакции метилирования и аминирования солей (K⁺, Ag⁺, Et₃NH⁺, DBUH⁺) 4Н-[1,2,3]триазоло[4,5-c][1,2,5]оксадиазола. Показано, что в реакции этих солей с MeI образуются два метилированных продукта, причем в случае К- и Et₃N-солей 4- и 5-изомеры образуются в равных долях, а в случае Ag- и DBU-солей основным продуктом является 4-изомер. Найдено, что основным продуктом аминирования как K-, так и DBU-соли 4Н-[1,2,3]триазоло[4,5-c][1,2,5]оксадиазола O-(п-толилсульфонил)гидроксиламином является 4-азидо-3-амино-1,2,5-оксадиазол. Предложен механизм его образования в результате перегруппировки 5-амино-[1,2,3]триазоло[4,5-c][1,2,5]оксадиазола.

Ключевые слова

1,2,3-триазолы, 1,2,5-оксадиазолы, аминирование, метилирование

Список литературы

Gao H., Zhang Q., Shreeve J.M. // J. Mat. Chem. A. 2020. V. 8. № 8. P. 4193–4216. https://doi.org/10.1039/C9TA12704F
Zelenov V.P., Lobanova A.A., Lyukshenko N.I., Sysolyatin S.V., Kalashnikov A.I. // Russ. Chem. Bull. 2008. V. 57. № 7. P. 1384–1389. https://doi.org/10.1007/s11172-008-0180-y
Li X., Wang B., Li Y., Li H., Zhou C., Zhang Y., Lian P. // Chin J. Energy Mater. 2013. V. 21. P. 717–720. https://doi.org/10.3969/j.issn.1006-9941.2013.06.005
Voronin A.A., Fedyanin I.V., Churakov, A.M., Pivkina A.N., Muravyev N.V., Strelenko Y.A., Klenov M.S., Lempert D.B., Tartakovsky V.A. // ACS Appl. Energ. Mat. 2020. V. 3. № 9. P. 9401–9407. https://doi.org/10.1021/acsaem.0c01769
Voronin A.A., Balabanova S.P., Fedyanin I.V., Chura-kov A.M., Pivkina A.N., Strelenko Yu.A., Klenov M.S., Tartakovsky V.A. // Molecules. 2022. V. 27. № 19. P. 6287. https://doi.org/10.3390/molecules27196287
Kaihoh T., Itoh T., Yamaguchi K., Ohsawa A. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1991. V. 8. P. 2045–2048. https://doi.org/10.1039/P19910002045
Campbell C.D., Rees C.W. // J. Chem. Soc. C. 1969. V. 5. P. 742–747. https://doi.org/10.1039/J39690000742
Knight D.W., Little P.B. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2000. V. 15. P. 2343–2355. https://doi.org/10.1039/B001834L
Larina L.I., Milata V. // Magn. Reson. Chem. 2009. V. 47. P. 142–148. https://doi.org/10.1002/mrc.2366
Klapötke T.M., Piercey D.G., Stierstorfer J. // Dalton Trans. 2012. V. 41. P. 9451–9459. https://doi.org/10.1039/C2DT30684K
Rakitin O.A., Zalesova O.A., Kulikov A.S., Makhova N.N., Godovikova T.I., Khmel’nitskii L.I. // Russ. Chem. Bull. 1993. V. 42. № 11. P. 1865–1870. https://doi.org/10.1007/BF00699005