Получение 1,1’-(алкилдиил)-бис-(2-алкилимидазол-4,5-дикарбоновых кислот)



Цитировать

Полный текст

Аннотация

Актуальность: Алкил-бис-имидазол-4,5-дикарбоновые кислоты (бис-ИДК) могут найти применение при получении полимеров с выраженными флуоресцентными свойствами, а также в качестве потенциальных противовирусных средств.

Однако в настоящее время отсутствует простой метод синтеза бис-ИДК с широким набором заместителей как по положениям 1,1’, так и по 2,2’. Поэтому поиск альтернативных универсальных способов синтеза соединений данного ряда остается актуальным.

Цель: Разработать метод получения 2-замещенных бис-имидазол-4,5-дикарбоновых кислот, соединенных по положениям 1,1’ алкильной цепью различной длины, содержащих в положениях 2,2’ заместители различной длины и природы (алкильные заместители различной длины и гетерильные заместители).

Материалы и методы: Соединения ряда бис-имидазол-4,5-дикарбоновых кислот получены с использованием методов органического синтеза.

Результаты: Показано, что окисление 1,1’-(алкилдиил)-бис-(2-алкилбензимидазолов) пероксидом водорода в концентрированной серной кислоте приводит к получению целевых 1,1’-(алкилдиил)-бис-(2-алкилимидазол-4,5-дикарбоновых кислот).

Заключение: Предложен новый препаративный метод получения1,1’-(алкилдиил)-бис-(2-алкилимидазол-4,5-дикарбоновых кислот)

 

Об авторах

Максим Алексеевич Меньшиков

Автор, ответственный за переписку.
Email: max.menshikov32@gmail.com
ORCID iD: 0009-0006-5651-7502
Россия

Мария Александровна Брусина

Email: mashasemen@gmail.com
ORCID iD: 0000-0001-8433-120X
Scopus Author ID: 57192072255
Россия

Список литературы

  1. 1 Liu J., Chen L., Cui H., et. al. Applications of metal-organic frameworks in heterogeneous supramolecularcatalysis // Chem. Soc. Rev.. 2014. Vol. 43. P. 6011-6061. doi: 10.1039/C4CS00094C
  2. 2 Babu K.S., Reddy M.S., Tagore A.R., et. al.Efficient synthesis of olmesartan medoxomil, an antihypertensive drug // Synth. Commun. 2009. Vol. 39. P. 291-298. doi: 10.1080/00397910802372558
  3. 3Ефремов О.М., Александрова И.Я., Куликов С.В., и др. Влияние ряда производных имидазол-4,5-дикарбоновой кислоты на активность рецепторов N-метил-D- аспарагиновой кислоты (NMDA) // Экспериментальная и клиническая фармакология. 2005. Т. 68, №1. С. 7-9.doi: 10.30906/0869-2092-2005-68-1-7-9
  4. 4 Дергачев В.Д., Яковлева Е.Е., Брусина М.А., и др. Противопаркинсоническая активность новых лигандов N-метил-D-аспартат-рецепторов в тесте ареколинового гиперкинеза // Медицинский совет. 2021. Т. 12. С. 406–412. doi: 10.21518/2079-701X-2021-12-406-412
  5. 5 Яковлева Е.Е., Фокша С.П., Брусина М.А., и др. Исследование противосудорожной активности новых лигандов NMDA-рецепторного комплекса — производных имидазол-4,5-дикарбоновых кислот // Обзоры по клинической фармакологии и лекарственной терапии. 2020. Т. 18, № 2. С. 149-154. doi: 10.17816/RCF182149-154
  6. 6 Yuan G., Zhang C., Shao K., et. al. Syntheses, crystal structures and fluorescent properties of three coordinationpolymers assembled from flexible bis-(imidazole-4,5-dicarboxylate) ligandand d10/s2 metal ions // Inorganic Chemistry Communications. 2019. Vol. 100. P. 16-20. doi: 10.1016/j.inoche.2018.12.011
  7. 7 Пиотровский Л.Б., Лишко П.В., Максимюк А.П., и др. Новый класс агонистов и антагонистов рецепторов N-метил-D-аспарагиновой кислоты ‒ производные имидазол-4,5- и пиразол-3,4-дикарбоновых кислот// Российский физиологический журнал. 1999. Т. 85, №4. С. 523-530.
  8. 8 Lishko P.V., Piotrovsky L.B., Maksimyuk A.P., et al. Dependence of pharmacological activity of new NMDA agonists and antagonists on their chemical structure // Neurophysiology. 1999. Vol. 31. P. 173-176. doi: 10.1007/BF02515058
  9. 9 Mohan P., Singh R., Baba M. Potential anti-AIDS agents. synthesis and antiviral activity of naphthalenesulfonic acid derivatives against HIV-1 and HIV-2 // J. Med. Chem. 1991. Vol. 34, N 1. P. 212–217. doi: 10.1021/jm00105a033
  10. 10 Mohan P., Wong M.F., Verma S., et al. Structure-activity relationship studies with symmetric naphthalenesulfonic acid derivatives. synthesis and Influence of spacer and naphthalenesulfonic acid moiety on anti-HIV-1 activity // J. Med. Chem. 1993. Vol. 36, N 14. P. 1996–2003. doi: 10.1021/jm00066a008
  11. 11 Mohan P., Loya S., Avidan O., et al. Synthesis of Naphthalenesulfonic Acid Small Molecules as Selective Inhibitors of the DNA Polymerase and Ribonuclease H Activities of HIV-1 Reverse Transcriptase // J. Med. Chem. 1994. Vol. 37, N 16. P. 2513–2519.
  12. 12 O'Connell J.F., Parquette J., Yelle W.E., et. al.Convenient synthesis of methyl 1-methyl-2,4-dibromo-5- imidazolecarboxylate // Synthesis. 1988.Vol. 10 P. 767-771.
  13. 13 Collman J.P., Yan Y., Lei J., et. al. Efficient synthesis of trisimidazole and glutaric acid bearing porphyrins: ligands for active-site models of bacterial nitric oxide reductase // Org. Lett. 2006. Vol. 8, P. 923-926. doi: 10.1021/ol053118z
  14. 14 Ohtsuka Y. Chemistry of diaminomaleonitrile. II. Preparation of the open-chain adduct with ketone in phosphorus pentoxide-ethanol system // J. Org. Chem. 1976. ‒ Vol. 41.P. 629-633.
  15. 15 Al-Azmi A., Elassara A., Booth B.L. The chemistry of diaminomaleonitrile and its utility in heterocyclic synthesis // Tetrahedron. 2003. V. 59. P. 2749–2763. doi: 10.1016/S0040-4020(03)00153-4
  16. 16 Al-Azmi A., George P., El-Dusouqui O., et. al. Alkylation of Azoles: Synthesis of New Heterocyclic-Based AT1-nonPeptide Angiotensin (II) Receptor Antagonists // J. Heterocycl. Chem. 2007. Vol. 44. P. 515-520. doi: 10.1002/jhet.5570440302
  17. 17 Брусина М.А., Губина Ю.А., Николаев Д.Н. и др. Влияние условий окисления на выход 2-замещенных имидазол-4,5-дикарбоновых кислот // Журнал общей химии. 2018. Т. 88, №5. С. 729-733
  18. 18 Патент РФ на изобретение № 2665712/ 04.09.2018. Бюл. №25. Пиотровский Л.Б., Брусина М.А., Николаев Д.Н., и др. Способ получения 1- и 1,2-диалкил(арил)-имидазол-4,5-дикарбоновых кислот. Режим доступа: https://patentimages.storage.googleapis.com/a8/c8/36/bdc3a168e0c8ea/RU2665712C1.pdf. Дата обращения: 31.03.2024
  19. 19 Порай-Кошиц Б.А., Хархарова Г.М. Синтез и свойства некоторых производных бензимидазола. Взаимодействие о-фенилендиамина с некоторыми карбоновыми кислотами // Журнал общей химии. 1955. Т. 25. С. 2138-2185.
  20. 20 Phillips M.A. The formation of 2-substitued benzimidazoles // J. Chem. Soc. 1928. P. 2393-2399
  21. 21 Pool W.O., Harwood H.J., Ralston A.W. 2-Alkylbenzimidazoles as derivatives for the identification of aliphatic acids // JACS. 1937. Vol. 59. P. 178-179
  22. 22 Kanaoka Y., Yonemitsu O. Polyphosphate esters as synthetic reagents. I. Synthesis of 2-substituted benzimidazoles // Chem. Pharm. Bull. 1964. Vol. 12. P. 773-778. doi: 10.1248/cpb.12.773.
  23. 23 Aksenov A.V., Smirnov A.N., Aksenov N.A., et. al. Benzimidazoles and benzoxazoles via the nucleophilic addition of anilines to nitroalkanes // The Royal Society of Chemistry. 2015.Vol. 13. P. 4289-4295. doi: 10.1039/c5ob00131e
  24. 24 Childers W.E., Baudy R.B. N-Methyl-D-Aspartate Antagonists and Neuropathic Pain: The Search for Relief // J. Med. Chem. 2007. Vol. 50.N. 11. P. 2557-2562.doi: 10.1021/jm060728b
  25. 25 Порай-Кошиц Б.А., ГинзбургО.Ф., Эфрос Л.С. Исследование в области производных имидазола. I. О механизме образования производных бензимидазола и роли соляной кислоты в этой реакции // Журнал общей химии. 1947. Т. 17. С. 1768-1773.
  26. 26 Порай-Кошиц Б.А., Хархарова Г.М. Синтез и свойства некоторых производных бензимидазола // Журнал общей химии. 1954. Т. 24. С. 1651-1659.
  27. 27 Патент РФ на изобретение № 2665712/ 04.09.2018. Бюл. №25. Пиотровский Л.Б., Брусина М.А., Николаев Д.Н., и др. Способ получения 1- и 1,2-диалкил(арил)-имидазол-4,5-дикарбоновых кислот. Режим доступа: https://patentimages.storage.googleapis.com/a8/c8/36/bdc3a168e0c8ea/RU2665712C1.pdf. Дата обращения: 31.03.2024
  28. 28 Брусина М.А., Николаев Д.Н., Рамш С.М. Неожиданное образование имидазол-4,5-дикарбоновой кислоты при окислении 2-замещенных бензимидазолов пероксидом водорода // Журнал органической химии. 2016. Т. 52, №10. С. 1528-1530.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Эко-Вектор,


СМИ зарегистрировано Федеральной службой по надзору в сфере связи, информационных технологий и массовых коммуникаций (Роскомнадзор).
Регистрационный номер и дата принятия решения о регистрации СМИ: серия ПИ № ФС 77 - 74760 от 29.12.2018 г.


Данный сайт использует cookie-файлы

Продолжая использовать наш сайт, вы даете согласие на обработку файлов cookie, которые обеспечивают правильную работу сайта.

О куки-файлах