Получение 1,1´-(алкилдиил)-бис-(2-алкилимидазол-4,5-дикарбоновых кислот)

Обложка


Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Обоснование. Алкил-бис-имидазол-4,5-дикарбоновые кислоты могут найти применение при получении полимеров с выраженными флуоресцентными свойствами, а также в качестве потенциальных противовирусных средств. Однако в настоящее время отсутствует простой метод синтеза алкил-бис-имидазол-4,5-дикарбоновых кислот с широким набором заместителей как по положениям 1, 1ʹ, так и по положениям 2, 2ʹ. Поэтому поиск альтернативных универсальных способов синтеза соединений данного ряда остается актуальным.

Цель — разработать метод получения 2-замещенных бис-имидазол-4,5-дикарбоновых кислот, соединенных по положениям 1, 1ʹ алкильной цепью различной длины, содержащих в положениях 2, 2ʹ заместители различной длины и природы (алкильные заместители различной длины и гетероарильные заместители).

Материалы и методы. Соединения ряда бис-имидазол-4,5-дикарбоновых кислот получены методами органического синтеза.

Результаты. Окисление 1,1ʹ-(алкилдиил)-бис-(2-алкилбензимидазолов) пероксидом водорода в концентрированной серной кислоте приводит к получению целевых 1,1ʹ-(алкилдиил)-бис-(2-алкилимидазол-4,5-дикарбоновых кислот).

Заключение. Предложен новый препаративный метод получения 1,1ʹ-(алкилдиил)-бис-(2-алкилимидазол-4,5-дикарбоновых кислот).

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Максим Алексеевич Меньшиков

Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет); Институт экспериментальной медицины

Автор, ответственный за переписку.
Email: max.menshikov32@gmail.com
ORCID iD: 0009-0006-5651-7502

студент, практикант

Россия, Санкт-Петербург; Санкт-Петербург

Мария Александровна Брусина

Институт экспериментальной медицины

Email: mashasemen@gmail.com
ORCID iD: 0000-0001-8433-120X

канд. хим. наук, научный сотрудник

Россия, Санкт-Петербург

Список литературы

  1. Liu J., Chen L., Cui H., et al. Applications of metal-organic frameworks in heterogeneous supramolecularcatalysis // Chem Soc Rev. 2014. Vol. 43. P. 6011–6061. doi: 10.1039/C4CS00094C
  2. Babu K.S., Reddy M.S., Tagore A.R., et al. Efficient synthesis of olmesartan medoxomil, an antihypertensive drug // Synth Commun. 2009. Vol. 39. P. 291–298. doi: 10.1080/00397910802372558
  3. Ефремов О.М., Александрова И.Я., Куликов С.В. и др. Влияние ряда производных имидазол-4,5-дикарбоновой кислоты на активность рецепторов N-метил-D-аспарагиновой кислоты (NMDA) // Экспериментальная и клиническая фармакология. 2005. Т. 68, № 1. С. 7–9. EDN: SZWZVD doi: 10.30906/0869-2092-2005-68-1-7-9
  4. Дергачев В.Д., Яковлева Е.Е., Брусина М.А. и др. Противопаркинсоническая активность новых лигандов N-метил-D-аспартат-рецепторов в тесте ареколинового гиперкинеза // Медицинский совет. 2021. Т. 12. С. 406–412. EDN: YKVVXC doi: 10.21518/2079-701X-2021-12-406-412
  5. Яковлева Е.Е., Фокша С.П., Брусина М.А. и др. Исследование противосудорожной активности новых лигандов NMDA-рецепторного комплекса — производных имидазол-4,5-дикарбоновых кислот // Обзоры по клинической фармакологии и лекарственной терапии. 2020. Т. 18, № 2. С. 149–154. EDN: XKEHDC doi: 10.17816/RCF182149-154
  6. Yuan G., Zhang C., Shao K., et al. Syntheses, crystal structures and fluorescent properties of three coordinationpolymers assembled from flexible bis-(imidazole-4,5-dicarboxylate) ligandand d10/s2 metal ions // Inorganic Chemistry Communications. 2019. Vol. 100. P. 16–20. EDN: BJALPU doi: 10.1016/j.inoche.2018.12.011
  7. Пиотровский Л.Б., Лишко П.В., Максимюк А.П. и др. Новый класс агонистов и антагонистов рецепторов N-метил-D-аспарагиновой кислоты — производные имидазол-4,5- и пиразол-3,4-дикарбоновых кислот // Российский физиологический журнал. 1999. Т. 85, № 4. С. 523–530.
  8. Lishko P.V., Piotrovsky L.B., Maksimyuk A.P., et al. Dependence of pharmacological activity of new NMDA agonists and antagonists on their chemical structure // Neurophysiology. 1999. Vol. 31. P. 147–149. doi: 10.1007/BF02515058
  9. Mohan P., Singh R., Baba M. Potential anti-AIDS agents. Synthesis and antiviral activity of naphthalenesulfonic acid derivatives against HIV-1 and HIV-2 // J Med Chem. 1991. Vol. 34, N 1. P. 212–217. doi: 10.1021/jm00105a033
  10. Mohan P., Wong M.F., Verma S., et al. Structure-activity relationship studies with symmetric naphthalenesulfonic acid derivatives. Synthesis and influence of spacer and naphthalenesulfonic acid moiety on anti-HIV-1 activity // J Med Chem. 1993. Vol. 36, N 14. P. 1996–2003. doi: 10.1021/jm00066a008
  11. Mohan P., Loya S., Avidan O., et al. Synthesis of naphthalenesulfonic acid small molecules as selective inhibitors of the dna polymerase and ribonuclease H activities of HIV-1 reverse transcriptase // J Med Chem. 1994. Vol. 37, N 16. P. 2513–2519. doi: 10.1021/jm00042a004
  12. O’Connell J.F., Parquette J., Yelle W.E., et al. Convenient synthesis of methyl 1-methyl-2,4-dibromo-5-imidazolecarboxylate // Synthesis. 1988. Vol. 10. P. 767–771. doi: 10.1055/S-1988-27702
  13. Collman J.P., Yan Y., Lei J., et al. Efficient synthesis of trisimidazole and glutaric acid bearing porphyrins: ligands for active-site models of bacterial nitric oxide reductase // Org Lett. 2006. Vol. 8. P. 923–926. doi: 10.1021/ol053118z
  14. Ohtsuka Y. Chemistry of diaminomaleonitrile. II. Preparation of the open-chain adduct with ketone in phosphorus pentoxide-ethanol system // J Org Chem. 1976. Vol. 41. P. 629–633. doi: 10.1021/jo00866a010
  15. Al-Azmi A., Elassara A., Booth B.L. The chemistry of diaminomaleonitrile and its utility in heterocyclic synthesis // Tetrahedron. 2003. Vol. 59. P. 2749–2763. doi: 10.1016/S0040-4020(03)00153-4
  16. Al-Azmi A., George P., El-Dusouqui O., et al. Alkylation of azoles: synthesis of new heterocyclic-based AT1-nonpeptide angiotensin (II) receptor antagonists // J Heterocycl Chem. 2007. Vol. 44. P. 515–520. doi: 10.1002/jhet.5570440302
  17. Брусина М.А., Губина Ю.А., Николаев Д.Н. и др. Влияние условий окисления на выход 2-замещенных имидазол-4,5-дикарбоновых кислот // Журнал общей химии. 2018. Т. 88, № 5. С. 729–733. EDN: UOVPMW
  18. Патент РФ на изобретение № 2665712/04.09.2018. Бюл. № 25. Пиотровский Л.Б., Брусина М.А., Николаев Д.Н. и др. Способ получения 1- и 1,2-диалкил(арил)имидазол-4,5-дикарбоновых кислот. Режим доступа: https://patentimages.storage.googleapis.com/a8/c8/36/bdc3a168e0c8ea/RU2665712C1.pdf. Дата обращения: 31.03.2024.
  19. Порай-Кошиц Б.А., Хархарова Г.М. Синтез и свойства некоторых производных бензимидазола. Взаимодействие о-фенилендиамина с некоторыми карбоновыми кислотами // Журнал общей химии. 1955. Т. 25. С. 2138–2185.
  20. Phillips M.A. The formation of 2-substitued benzimidazoles // J Chem Soc. 1928. P. 2393–2399.
  21. Pool W.O., Harwood H.J., Ralston A.W. 2-Alkylbenzimidazoles as derivatives for the identification of aliphatic acids // JACS. 1937. Vol. 59. P. 178–179.
  22. Kanaoka Y., Yonemitsu O., Tanizawa K., Ban Y. Polyphosphate esters as synthetic reagents. I. Synthesis of 2-substituted benzimidazoles // Chem Pharm Bull (Tokyo). 1964. Vol. 12. P. 773–778. doi: 10.1248/cpb.12.773
  23. Aksenov A.V., Smirnov A.N., Aksenov N.A., et al. Benzimidazoles and benzoxazoles via the nucleophilic addition of anilines to nitroalkanes // Org Biomol Chem. 2015. Vol. 13, N 14. P. 4289–4295. doi: 10.1039/c5ob00131e
  24. Childers W.E., Baudy R.B. N-Methyl-D-aspartate antagonists and neuropathic pain: The search for relief // J Med Chem. 2007. Vol. 50, N 11. P. 2557–2562. doi: 10.1021/jm060728b
  25. Порай-Кошиц Б.А., Гинзбург О.Ф., Эфрос Л.С. Исследование в области производных имидазола. I. О механизме образования производных бензимидазола и роли соляной кислоты в этой реакции // Журнал общей химии. 1947. Т. 17. С. 1768–1773.
  26. Порай-Кошиц Б.А., Хархарова Г.М. Синтез и свойства некоторых производных бензимидазола // Журнал общей химии. 1954. Т. 24. С. 1651–1659.
  27. Брусина М.А., Николаев Д.Н., Рамш С.М. Неожиданное образование имидазол-4,5-дикарбоновой кислоты при окислении 2-замещенных бензимидазолов пероксидом водорода // Журнал органической химии. 2016. Т. 52, № 10. С. 1533–1535. EDN: XWTVXV

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Структура 1,1ʹ-(алкилдиил)-бис-(имидазол-4,5-дикарбоновых кислот)

Скачать (29KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Получение 1,1ʹ-(алкилдиил)-бис-(имидазол-4,5-дикарбоновых кислот) (11–16)

Скачать (83KB)
Метаданные

© Эко-Вектор, 2024


СМИ зарегистрировано Федеральной службой по надзору в сфере связи, информационных технологий и массовых коммуникаций (Роскомнадзор).
Регистрационный номер и дата принятия решения о регистрации СМИ: серия ПИ № ФС 77 - 74760 от 29.12.2018 г.