Возможности хиральных лекарственных средств

Обложка
  • Авторы: Ленская К.В.1,2, Курбанов Р.А.3, Багатурия Г.О.3, Гришин В.В.4,5, Прошин С.Н.6
  • Учреждения:
    1. Санкт-Петербургский государственный университет
    2. Санкт-Петербургский государственный химико-фармацевтический университет
    3. Санкт-Петербургский государственный педиатрический медицинский университет
    4. Национальный государственный университет физической культуры, спорта и здоровья им. П.Ф. Лесгафта
    5. Первый Санкт-Петербургский государственный медицинский университет им. И.П. Павлова
    6. Российский государственный педагогический университет им. А.И. Герцена
  • Выпуск: Том 20, № 4 (2022)
  • Страницы: 385-393
  • Раздел: Научные обзоры
  • Статья получена: 09.10.2022
  • Статья одобрена: 13.11.2022
  • Статья опубликована: 06.03.2023
  • URL: https://journals.eco-vector.com/RCF/article/view/111796
  • DOI: https://doi.org/10.17816/RCF204385-393
  • ID: 111796


Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

В мировой практике большинство лекарств представляют собой хиральные соединения, и около 90 % последних синтезируют как рацематы, которые состоят из эквимолярной смеси двух энантиомеров. Несмотря на то что они имеют одинаковую химическую структуру, большинство изомеров хиральных лекарств демонстрируют заметные различия в безопасности и эффективности: фармакологии, токсикологии, фармакокинетике, метаболизме.

Цель работы — проанализировать литературные данные, касающиеся номенклатуры, фармакологии, токсикологии и механизмов действия применяемых в настоящее время хиральных препаратов.

В результате анализа литературных данных выявлена необходимость разработки метода хирального разделения и анализа рацемических препаратов в фармацевтической промышленности. Особо важную роль этот процесс играет в клинике, для исключения нежелательного, с точки зрения фармакотерапии, изомера из лекарственного препарата, а также для подбора оптимального курса лечения и максимального фармакологического эффекта.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Карина Владимировна Ленская

Санкт-Петербургский государственный университет; Санкт-Петербургский государственный химико-фармацевтический университет

Email: karinavl@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-6407-0927

д-р биол. наук, профессор, заведующая кафедрой фармакологии

Россия, Санкт-Петербург; Санкт-Петербург

Руслан Абдурашидович Курбанов

Санкт-Петербургский государственный педиатрический медицинский университет

Email: ruslan_kra@mail.ru

ассистент

Россия, Санкт-Петербург

Георгий Отарович Багатурия

Санкт-Петербургский государственный педиатрический медицинский университет

Email: geobag@mail.ru

д-р мед. наук, профессор

Россия, Санкт-Петербург

Владимир Владимирович Гришин

Национальный государственный университет физической культуры, спорта и здоровья им. П.Ф. Лесгафта; Первый Санкт-Петербургский государственный медицинский университет им. И.П. Павлова

Email: w.grischin@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-3759-8611
SPIN-код: 3452-7882

канд. биол. наук, доцент

Россия, Санкт-Петербург; Санкт-Петербург

Сергей Николаевич Прошин

Российский государственный педагогический университет им. А.И. Герцена

Автор, ответственный за переписку.
Email: psnjsn@rambler.ru
ORCID iD: 0000-0001-9720-4381
SPIN-код: 2978-4545

д-р мед. наук, профессор

Россия, Санкт-Петербург

Список литературы

  1. Bertin S., Yates K., Petrie B. Enantiospecific behaviour of chiral drugs in soil // Environ Pollut. 2020. Vol. 262. P. 114364. doi: 10.1016/j.envpol.2020.114364
  2. Calcaterra A., D’Acquarica I. The market of chiral drugs: Chiral switches versus de novo enantiomerically pure compounds // J Pharm Biomed Anal. 2018. Vol. 147. P. 323–340.doi: 10.1016/j.jpba.2017.07.008
  3. Shen Q., Wang L., Zhou H., et al. Stereoselective binding of chiral drugs to plasma proteins // Acta Pharmacol Sin. 2013. Vol. 34,No. 8. P. 998–1006. doi: 10.1038/aps.2013.78
  4. Mao J., Liu F., Wang M., et al. Cobalt-bisoxazoline-catalyzed asymmetric Kumada cross-coupling of racemic α-bromo esters with aryl Grignard reagents // J Am Chem Soc. 2014. Vol. 136, No. 50. P. 17662–17668. doi: 10.1021/ja5109084
  5. Challener C.A. Chiral drugs. Routledge. 2017. 662 p.
  6. Patocka J., Dvorak A. Biomedical aspects of chiral molecules // J Applied Med. 2004. Vol. 2. P. 95–100. doi: 10.32725/jab.2004.011
  7. Landoni M.F., Soraci A. Pharmacology of chiral compounds: 2-arylpropionic acid derivatives // Curr Drug Metab. 2001. Vol. 2,No. 1. P. 37–51. doi: 10.2174/1389200013338810
  8. Waldeck B. Three-dimensional pharmacology, a subject ranging from ignorance to overstatements // Pharmac Toxicol. 2003. Vol. 93, No. 5. P. 203–210. doi: 10.1046/j.1600-0773.2003.pto930502
  9. Жаринова В.Ю., Павленко Л.А. Применение метопролола с левовращающим изомером у пациентов пожилого возраста с артериальной гипертензией // Журнал неврології ім. БМ Маньковського. 2016. № 3. С. 84–89.
  10. Davies N., Teng X. Importance of Chirality in Drug Therapy and Pharmacy Practice: Implications for Psychiatry // Adv Pharm. 2003. Vol. 1, No. 3. P. 242–252.
  11. Арсеньева К.Е. Применение амлодипина в кардиологической практике // РМЖ. 2009. Т. 17, № 8. С. 610–613.
  12. Nowak R. Single-isomer levalbuterol: a review of the acute data // Curr Allergy Asthma Rep. 2003. Vol. 3, No. 2. P. 172–178. doi: 10.1007/s11882-003-0031-8
  13. Патент № 2632715/09.10.2017. Гомжин А.М., Тимко В.Г., Олейников Д.С., Савяк Р.П. Фармацевтическая композиция длительного высвобождения, содержащая аспарагинаты. Режим доступа: https://findpatent.ru/patent/263/2632715.html Дата обращения: 20.11.2022.
  14. Маслов Л.Н., Нарыжная Н.В., Цибульников С.Ю., и др. Ангиотензин II и его роль в регуляции толерантности сердца к действию ишемии/реперфузии. Ингибиторы АПФ и антагонисты АТ 1-рецептора ангиотензина II // Патологическая физиология и экспериментальная терапия. 2019. Т. 63, № 3. С. 118–126. doi: 10.25557/0031-2991.2019.03.118-126
  15. Лизогуб В. Г., Купчинская Е. Г., Бугайцев Е. Г. Блокаторы рецепторов ангиотензина при сердечно-сосудистых заболеваниях: внимание на ирбесартан // Лекарства Украины. 2017. № 9–10. С. 17–27.
  16. Шилова Е.В., Корольченко Л.В., Сернов Л.Н., и др. Перспективные направления исследований по созданию противоастматических лекарственных средств // Пульмонология. 2020. № 3. С. 127–131.
  17. Говенко Ю.А., Таболова Э.С. Классификация и характеристика наиболее распространенных видов наркотических средств, психотропных и сильнодействующих веществ // Университетская наука. 2019. № 1. С. 179–187.
  18. Skibiski J., Abdijadid S. Barbiturates. In: StatPearls [Электронный ресурс]. Treasure Island (FL): StatPearls Publishing. 2021.
  19. Гомзина А.О. Оценка влияния оптической изомерии на лекарственные средства с целью изучения эффективности их применения // Сборник статей XXXVI Международной научно-практической конференции «Евразийская наука». 2021. С. 24–26.
  20. Чарушин В.Н. Разработка технологий синтеза соединений фторхинолонового ряда и выпуск на их основе опытных партий антибактериального препарата левофлоксацина для лечения широкого круга инфекций. Министерство образования и науки РФ.2011. № 02.522.12.2011.
  21. Акентьева Н.П., Гизатуллин А.Р., Гончарова С.А., и др. Противоопухолевая активность спироциклических гидроксамовых кислот (производных 1-гидрокси-1,4,8-триазаспиро[4,5]декан-2-она), ингибиторов гистондеацетилазы // Биологические мембраны. 2018. Т. 35, № 6. С. 424–437. doi: 10.1134/S0233475518050031
  22. Miller C.P., Ullrich J.W. A consideration of the patentability of enantiomers in the pharmaceutical industry in the United States // Chirality. 2008. Vol. 20, No. 6. P. 762–770. doi: 10.1002/chir.20520
  23. Решетова Е.Н., Аснин Л.Д. Адсорбция энантиомеров ибупрофена на хиральной неподвижной фазе с привитым антибиотиком эремомицином // Журнал физической химии. 2015. Т. 89, № 2. С. 298–305.
  24. Chuong P.H., Galons H., Voisin J., et al. In vitro and in vivo immunosuppressive potential of thalidomide and its derivative, N-hydroxythalidomide, alone and in combination with cyclosporin A // Int J Immunopharmacol. 1997. Vol. 19, No. 5. P. 289–296. doi: 10.1016/s0192-0561(97)00067-2
  25. Chang M.Y., Chen S.T., Chang N.C. A synthesis of racemic thalidomide // Synthetic Communications. 2003. Vol. 8, No. 34.P. 1375–1382. doi: 10.1081/SCC-120018698
  26. Chang M.Y., Chang C.-H., Chen S.-T., Chang N.-C. A synthesis of thalidomide // J Chin Chem Soc. 2002. Vol. 49, No. 3. P. 383–385. doi: 10.1002/jccs.200200060
  27. Смирнова И.Г., Гильдеева Г.Н., Кукес В.Г. Оптическая изомерия и биологическая активность лекарственных средств // Вестник Московского университета. Серия 2. Химия. 2012. Т. 53, № 3. C. 147–156.
  28. Chhabra N., Aseri M.L., Padmanabhan D. A review of drug isomerism and its significance // Int J Appl Basic Med Res. 2013. Vol. 3, No. 1. P. 16–18. doi: 10.4103/2229-516X.112233
  29. Mehvar R., Brocks D.R., Vakily M. Impact of stereoselectivity on the pharmacokinetics and pharmacodynamics of antiarrhythmic drugs // Clin Pharmacokinet. 2002. Vol. 41, No. 8. P. 533–558. doi: 10.2165/00003088-200241080-00001
  30. Chirality in drug design and development. Mehvar R., Reddy I.K. (ed.) // Chirality. 2005. Vol. 17, No. 4. P. 237–238.doi: 10.1002/chir.20157
  31. Шадрин А.А., Ивкин Д.Ю., Флисюк Е.В., и др. Исследование высвобождения лерканидипина из двухкомпонентного лекарственного препарата в комбинации с рамиприлом in vitro и in vivo // Разработка и регистрация лекарственных средств. 2019. Т. 8, № 3. Р. 14–20. doi: 10.33380/2305-2066-2019-8-3-14-20
  32. Абышев А.З., Нгуен К.Б., Зинчук Л.Н. Анализ структурных особенностей кето-кетальных изомеров варфарина спектральными методами // Разработка и регистрация лекарственных средств. 2018. № 1. С. 138–145.

© ООО «Эко-Вектор», 2023


СМИ зарегистрировано Федеральной службой по надзору в сфере связи, информационных технологий и массовых коммуникаций (Роскомнадзор).
Регистрационный номер и дата принятия решения о регистрации СМИ: серия ПИ № ФС 77 - 65565 от 04.05.2016 г.