Synthesis of 6-aryl-2-(2,6-dimethylphenyl)-3-imino-3,5-dihydro-1h-pyrrolo[3,4-c]pyridine-1,4(2h)-diones

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription or Fee Access

Abstract

6-Aryl-2-(2,6-dimethylphenyl)-3-imino-3,5-dihydro-1H-pyrrol[3,4-c]pyridine-1,4(2H)-diones were obtained by the reaction of N-2,6-dimethylphenylamides of 4-aryl-2-hydroxy-4-oxo-2-butenoic acids with cyanoacetamide in ethanol or propan-2-ol. Structure of the obtained compounds was confirmed by IR, 1H and 13C NMR spectroscopy, and single crystal X-ray diffraction analysis.

About the authors

I. O. Devyatkin

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

Email: eqleet@gmail.com
Perm, 614990 Russia

O. V. Zvereva

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

Perm, 614990 Russia

I. N. Chernov

Lobachevsky State University of Nizhny Novgorod

Nizhny Novgorod, 603950 Russia

M. V. Dmitriev

Perm State National Research University

Perm, 614068 Russia

I. G. Mokrushin

Perm State National Research University

Perm, 614068 Russia

N. M. Igidov

Perm State Pharmaceutical Academy of the Ministry of Health of the Russian Federation

Perm, 614990 Russia

References

  1. Андрейчиков Ю.С., Милютин А.В., Крылова И.В., Сараева Р.Ф., Дормидонтова Е.В., Дровосекова Л.П., Назметдинов Ф.Я., Колла В.Э. // Хим.-фарм. ж. 1990. Т. 24. № 7. С. 33; Аndreichikov Yu.S., Milyutin A.V., Krylova I.V., Saraeva R.F., Dormidontova E.V., Drovosekova L.P., Nazmetdinov F.Ya., Kolla V.E. // Pharm. Chem. J. 1991. Vol. 24. N 7. P. 473. doi: 10.1007/BF00764994
  2. Андрейчиков Ю.С., Козлов А.П., Курдина Л.Н. // ЖОрХ. 1983. Т.19. Вып. 2. С. 378.
  3. Пат. 2429225 (2011). РФ.
  4. Пат. 2412159 (2011). РФ.
  5. Пат. 2428412 (2011). РФ.
  6. Козьминых В.О., Гончаров В.И., Козьминых Е.Н. // ЖОХ. 2006. Т. 76. Вып. 7. С. 1088; Koz’minykh V.O., Goncharov V.I., Koz’minykh E.N. // Russ. J. Gen. Chem. 2006. Vol. 76. N 7. P. 1041. doi: 10.1134/S1070363206070061
  7. Игидов Н.М., Козьминых Е.Н., Колотова Н.В., Козьминых В.О. // Изв. АН. Сер. хим. 1999. № 7. С. 1396; Igidov N.M., Koz’minykh E.N., Kolotova N.V., Koz’minykh V.O. // Russ. Chem. Bull. 1999. Vol. 48. N 7. Р. 1383. doi: 10.1007/BF02495311
  8. Перавалов С.Г., Бургарт Я.В., Салоутин В.И., Чупахин О.Н. // Усп. хим. 2001. Т. 70. № 11. С. 1055; Perevalov S.G., Burgart Ya.V., Saloutin V.I., Chupakhin O.N. // Russ. Chem. Rev. 2001. Vol. 70. N 11. Р. 921. doi: 10.1070/RC2001v070n11ABEH000685
  9. Андрейчиков Ю.С., Питиримова С.Г., Тендрякова С.П., Виленчик Я.М. // ЖОрХ. 1978. Т. 14. Вып. 1. С. 160.
  10. Залесов В.В., Кутковая Н.В., Курдина Л.Н. // Хим.- фарм. ж. 2004. Т. 38. № 4. С. 12; Zalesov V.V., Kutkovaya N.V., Kurdina L.N. // Pharm. Chem. J. 2004. Vol. 38. N 4. P. 183. doi: 10.1023/B:PHAC.0000038414.14734.c1
  11. Катаев С.С., Гаврилова Н.Е., Залесов В.В. // ХГС. 2003. № 10. С. 1506; Kataev S.S., Zalesov V.V., Gavrilova N.E. // Chem. Heterocycl. Compd. 2003. Vol. 39. N 10. P. 1326. doi: 10.1023/B:COHC.0000010647.37123.9e
  12. Алиев З.Г., Атовмян Л.О., Катаев С.С., Залесов В.В. // ХГС. 2007. № 3. С. 464; Aliev Z.G., Atovmyan L.O., Kataev S.S., Zalesov V.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2007. Vol. 43. N 3. Р. 377. doi: 10.1007/s10593-007-0055-4
  13. Пименова Е.В., Масливец А.Н., Андрейчиков Ю.С. // ЖОрХ. 1990. Т. 26. Вып. 2. С. 327.
  14. Козьминых Е.Н., Беляев А.О., Березина Е.С., Козьминых В.О., Махмудов Р.Р., Одегова Т.Ф. // Хим.-фарм. ж. 2002. Т. 36. № 12. С. 9; Koz’minykh E.N., Belyaev A.O., Berezina E.S., Koz’minykh V.O., Makhmudov R.R., Odegova T.F. // Pharm. Chem. J. 2002. Vol. 36. N 12. С. 643. doi: 10.1023/A:1023449426814
  15. Пулина Н.А., Мокин П.А., Юшков В.В., Залесов В.В., Одегова Т.Ф., Томилов М.В., Яценко К.В. // Хим.-фарм. ж. 2008. Т. 42. № 7. С. 14; Pulina N.A., Mokin P.A., Yushkov V.V., Odegova T.F., Tomilov M.V., Yatsenko K.V., Zalesov V.V. // Pharm. Chem. J. 2008. Vol. 42. N 7. P. 389. doi: 10.1007/s11094-008-0147-1
  16. Wójcicka A., Redzicka A. // Pharmaceuticals. 2021. Vol. 4. N 4. P. 354. doi: 10.3390/ph14040354
  17. Бородин А.Ю. Дис. канд. фарм. наук. Пермь, 2010. 183 с.
  18. Чернов И.Н. Дис. канд.фарм. наук. Пермь, 2015. 157 с.
  19. SCALE3 ABSPACK – An Oxford Diffraction program. Oxford Diffraction, Oxford, 2005.
  20. Palatinus L., Chapuis G., SUPERFLIP – a computer program for the solution of crystal structures by charge flipping in arbitrary dimensions. Université de Lausanne, Lausanne, 2007.
  21. Sheldrick G.M., Crystal structure refinement with SHELXL. Göttingen University, Göttingen, 2015.
  22. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H., OLEX2: a complete structure solution, refinement and analysis program. Durham University, Durham, 2009.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences