Способы получения и биологическая активность бис-1,3,4-оксадиазолов (обзор)

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

В обзоре представлены достижения в области синтеза и исследования биологической активности различных бис-1,3,4-оксадиазолов с 1999 по 2024 годы. Методы получения бис-1,3,4-оксадиазолов повторяют методы, используемые для получения 1,3,4-оксадиазолов и в основном реализуются за счет внутримолекулярной циклизации под действием оксихлорида фосфора либо оснований. Большую роль играют реакции окислительной циклизации. Представлены единичные примеры применения реакции Хьюсгена и электрохимический вариант циклизации. Основным направлением исследования биологической активности является антибактериальная, также представлены исследования противогрибковой и противораковой активности.

Об авторах

Р. Д. Рак

Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)

Санкт-Петербург, 190013 Россия

Е. А. Герасимова

Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)

Санкт-Петербург, 190013 Россия

Д. М. Егоров

Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)

Email: diavoly@mail.ru
Санкт-Петербург, 190013 Россия

Список литературы

  1. Hamoud M.M.S., Osman N.A., Rezq S., Abd El-wahab H.A.A., Hassan A.E.A., Abdel-Fattah H.A., Romero D.G., Ghanim A.M. // Bioorg. Chem. 2022. Vol. 124. P. 105808. doi: 10.1016/j.bioorg.2022.105808
  2. Chaudhary T., Upadhyay P.K., Kataria R. // Curr. Org. Chem. 2024. Vol. 21. N 8. P. 1014. doi: 10.2174/0115701794265887231014061317
  3. Veeramani V., Ganesh P.P.S.K., Bharanidharan S., Muthuraja P., Govindasamy C., Rajamohan R. // J. Mol. Sci. 2024. Vol. 1318. P. 139263. doi: 10.1016/j.molstruc.2024.139263
  4. Glomb T., Świątek P. // Int. J. Mol. Sci. 2021. Vol. 22. N 13. P. 6979. doi: 10.3390/ijms22136979
  5. Pham E.C., Truong T.N., Dong N.H., Vo D.D., Hong Do T.T. // Med. Chem. 2022. Vol. 18. N 5. P. 558. doi: 10.2174/1573406417666210803170637
  6. Peng F., Liu T., Wang Q., Liu F., Cao X., Yang J., Liu L., Xie C., Xue W. // J. Agric. Food Chem. 2021. Vol. 69. N 37. P. 11085. doi: 10.1021/acs.jafc.1c03755
  7. Kapila I., Bharwal A., Sharma P., Choudhary N., Abbot V. // Eur. J. Med. Chem. Rep. 2024. Vol. 11. P. 100150. doi: 10.1016/j.ejmcr.2024.100150
  8. Sravanthi B., Himavathi G., Robert A.R., Karunakar P., Kiran K.S., Maddila S. // J. Biomol. Str. Dyn. 2024. Vol. 42. N 10. P. 5376. doi: 10.1080/07391102.2023.2226743
  9. Zampieri D., Fortuna S., Romano M., De Logu A., Cabiddu G., Sanna A., Mamolo M.G. // Int. J. Mol. Sci. 2022. Vol. 23. N 23. P. 15295. doi: 10.3390/ijms232315295
  10. Kumar D., Kumar H., Deep A., Marwaha R.K. // Trad. Med. Res. 2023. Vol. 8. N 1. P. 5. doi: 10.53388/TMR20220614001
  11. Tiwari D., Narang R., Sudhakar K., Singh V., Lal S., Devgun M. // Chem. Biol. Drug Des. 2022. Vol. 100. N 6. P. 1086. doi: 10.1111/cbdd.14100
  12. Paun A., Hadade N.D., Paraschivescu C.C., Matache M. // J. Mater. Chem. (C). 2016. Vol. 4. N 37. P. 8596. doi: 10.1039/C6TC03003C
  13. Li Z., Li W., Keum C., Archer E., Zhao B., Slawin A.M.Z., Huang W., Gather M.C., Samuel I.D.W., Zysman-Colman E. // J. Phys. Chem. (C). Vol. 123. N 40. P. 24785. doi: 10.1021/acs.jpcc.9b08479
  14. Wu Q., Braveenth R., Zhang H.Q., Bae I.-J., Kim M., Chai K.Y. // Molecules. 2018. Vol. 23. N 4. P. 843. doi: 10.3390/molecules23040843
  15. Carli S., Baena J.P.C., Marianetti G., Marchetti N., Lessi M., Abate A., Caramori S., Grätzel M., Bellina F., Bignozzi C.A., Hagfeldt A. // ChemSusChem. 2016. Vol. 9. N 7. P. 657. doi: 10.1002/cssc.201501665
  16. Xu X., Li Z., Bi Z., Yu T., Ma W., Feng K., Li Y., Peng Q. // Adv. Mater. 2018. Vol. 30. N 28. P. 1800737. doi: 10.1002/adma.201800737
  17. Coetzee L.-C.C., Adeyinka A.S., Magwa N. // Energies. 2022. Vol. 15. N 13. P. 4913. doi: 10.3390/en15134913
  18. Mehmood U., Hussein I.A., Daud M. // Int. J. Photoenergy. 2015. Vol. 2015. P. 1. doi: 10.1155/2015/637652
  19. Raviprabha K., Bhat R.S. // Egypt. J. Petr. 2023. Vol. 32. N 2. P. 1. doi: 10.1016/j.ejpe.2023.03.002
  20. Kumar S., Kalia V., Goyal M., Jhaa G., Kumar S., Vashisht H., Dahiya H., Quraishi M.A., Verma C. // J. Mol. Liq. 2022. Vol. 357. P. 119077. doi: 10.1016/j.molliq.2022.119077
  21. Sharma D., Thakur A., Sharma M.K., Sharma R., Kumar S., Sihmar A., Dahiya H., Jhaa G., Kumar A., Sharma A.K., Om H. // Environ. Res. 2023. Vol. 234. P. 116555. doi: 10.1016/j.envres.2023.116555
  22. Patel K.D., Prajapati S.M., Panchal S.N., Patel H.D. // Synth. Commun. 2014. Vol. 44. N 13. P. 1859. doi: 10.1080/00397911.2013.879901
  23. Gorbunov Y.K., Fershtat L.L. // Adv. Heterocycl. Chem. 2024. Vol. 143. P. 1. doi: 10.1016/bs.aihch.2023.11.001
  24. Chaudhary T., Upadhyay P.K. // Curr. Org. Synth. 2023. Vol. 20. N 6. P. 663. doi: 10.2174/1570179420666221129153933
  25. Kudelko A. // Tetrahedron. 2011. Vol. 67. N 44. P. 8502. doi: 10.1016/j.tet.2011.09.018
  26. Paraschivescu C.C., Matache M., Dobrota C., Nicolescu A., Maxim C., Deleanu C., Farcas̆anu I.C., Hadade N.D. // J. Org. Chem. 2013. Vol. 78. N 6. P. 2670. doi: 10.1021/jo400023z
  27. Detert H., Schollmeier D. // Synthesis. 1999. Vol. 1999. N 6. P. 999. doi: 10.1055/s-1999-3511
  28. Shaker R.M., Mahmoud A.F., Abdel-Latif F.F. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2005. Vol. 180. N 2. P. 397. doi: 10.1080/104265090509199
  29. Padmavathi V., Reddy D.G., Reddy N.S., Mahesh K. // Eur. J. Med. Chem. 2011. Vol. 46. N 4. P. 1367. doi: 10.1016/j.ejmech.2011.01.063
  30. Rohand T., Ramli Y., Baruah M., Budka J., Das A.M. // Pharm. Chem. J. 2019. Vol. 53. N 2. P. 150. doi: 10.1007/s11094-019-01969-2
  31. Shridhar A.H., Keshavayya J., Peethambar S.K., Hoskeri J.H. // Arab. J. Chem. 2016. Vol. 9. P. 1643. doi: 10.1016/j.arabjc.2012.04.018
  32. Reddy S.C., Devi V.M., Kumar R.G., Sunitha M., Nagaraj A. // J. Heterocycl. Chem. 2013. Vol. 50. N 3. P. 557. doi: 10.1002/jhet.1528
  33. Mekky A.E.M., Sanad S.M.H., Abdelfattah A.M. // Mendeleev Commun. 2022. Vol. 32. N 5. P. 612. doi: 10.1016/j.mencom.2022.09.014
  34. Hamdana I.A.A., Tomma J.H. // Russ. J. Org. Chem. 2024. Vol. 60. N 1. P. 164. doi: 10.1134/S1070428024010214
  35. Sharma L.K., Saraswat A., Singh S., Srivastav M.K., Singh R.K.P. // Proc. Natl. Acad. Sci. India Sect. (A). 2014. Vol. 85. N 1. P. 29. doi: 10.1007/s40010-014-0175-z
  36. Dubey A.K., Sangwan N.K. // Proc. Natl. Acad. Sci. India Sect. (A). 2000. Vol. 70. N 4. P. 361.
  37. Purohit M., Prasad V.V.S.R., Mayur C.Y. // Archiv Der Pharmazie. 2011. Vol. 344. N 4. P. 248. doi: 10.1002/ardp.201000177
  38. Musad E.A., Mohamed R., Saeed B.A., Vishwanath B.S., Rai K.L.M. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2021. Vol. 21. N 12. P. 3536. doi: 10.1016/j.bmcl.2011.04.142
  39. Dilanyana S.V., Buniatyana Zh.M., Panosyan H.A. // Russ. J. Org. Chem. 2024. Vol. 60. N 7. P. 1301. doi: 10.1134/S1070428024070224
  40. Tomi I.H.R., Al-Qaisi A.H.J., Al-Qaisi Z.H.J. // J. King Saud Univ. Sci. 2011. Vol. 23. N 1. P. 23. doi: 10.1016/j.jksus.2010.06.002

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025