N-[ДИМЕТИЛ(ХЛОРМЕТИЛ)СИЛИЛ]АМИДЫ ХЛОРУКСУСНЫХ КИСЛОТ: СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

N-[Диметил(хлорметил)силил]амиды хлоруксусных кислот синтезированы взаимодействием амидов моно-, ди- и трихлоруксусных кислот с бифункциональным силаном ClCH2SiMe2Cl в среде гексана или бензола в присутствии основания. Их строение доказано методами мультиядерной спектроскопии ЯМР на ядрах 1H, 13C, 29Si, 15N.

Об авторах

Н. Ф. Лазарева

Федеральный исследовательский центр «Иркутский институт химии имени А. Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук»

Email: nataly_lazareva@irioch.irk.ru
Иркутск, 664033 Россия

А. И. Албанов

Федеральный исследовательский центр «Иркутский институт химии имени А. Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук»

Иркутск, 664033 Россия

И. М. Лазарев

Федеральный исследовательский центр «Иркутский институт химии имени А. Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук»

Иркутск, 664033 Россия

Список литературы

  1. Воронков М.Г., Пестунович В.А., Бауков Ю.И. // Металлoорг. xим. 1991. Т. 4. № 6. С. 1210; Voronkov M.G., Pestunovich V.A., Baukov Yu.I. // J. Organometal. Chem. USSR. 1991. Vol. 4. N 6. P. 593.
  2. Chuit C., Corriu R.J.P., Reye C., Young J.C. // Chem. Rev. 1993. Vol. 93. N 4. P. 1371. doi: 10.1021/cr00020a003
  3. Bassindale A.R. In: Progress in Organosilicon Chemistry / Eds B. Marciniec, J. Chojnowski. Basel: Gordon & Breach, 1995. P. 191.
  4. Kost D., Kalikhman I.D. In: The Chemistry of Organic Silicon Compounds / Eds Z. Rappoport, Y. Apeloig. Chichester: Wiley, 2003. P. 1339. doi: 10.1002/9780470682531.pat0185
  5. Негребецкий В.В., Бауков Ю.И. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1997. № 11. С. 1912; Negrebetsky V.V., Baukov Yu.I. // Russ. Chem. Bull. 1997. Vol. 46. N 11. P. 1807. doi: 10.1007/BF02503766
  6. Негребецкий В.В., Тандура С.Н., Бауков Ю.И. // Усп. хим. 2009. Т. 78. № 1. С. 24; Negrebetsky V.V., Tandura S.N., Baukov Yu.I. // Russ. Chem. Rev. 2009. Vol. 78. N 1. P. 21. doi: 10.1070/RC2009v078n01ABEH003888
  7. Николин А.А., Негребецкий В.В. // Усп. хим. 2014. Т. 83. № 9. С. 848; Nikolin A.A., Negrebetsky V.V. // Russ. Chem. Rev. 2014. Vol. 83. N 9. P. 848. doi: 10.1070/RC2014v083n09ABEH004385
  8. Picard J.P. // Adv. Organomet. Chem. 2005. Vol. 52. P. 175. doi: 10.1016/S0065-3055(04)52004-X
  9. Yoshida J.I., Kataoka K., Horcajada R., Nagaki A. // Chem. Rev. 2008. Vol. 108. N 7. P. 2265. doi: 10.1021/cr0680843
  10. Yoon U.C., Mariano P.S. // Acc. Chem. Res. 2001. Vol. 34. N 7. P. 523. doi: 10.1021/ar010004o
  11. Cho D.W., Lee C.W., Park J.G., Oh S.W., Sung N.K., Park H.J., Kim K., Mariano P.S., Yoon U.C. // Photochem. Photobiol. Sci. 2011. Vol. 10. N 7. P. 1169. doi: 10.1039/C0PP00372G
  12. Komatsu M., Minakata S., Oderaotoshi Y. // Arkivoc. 2006. Vol. 7. N 1. P. 370. doi: 10.3998/ark.5550190.0007.727
  13. Yoon U.C., Kwon H.C., Hyung T.G., Choi K.H., Oh S.W., Yang S., Zhao Z., Mariano P.S. // J. Am. Chem. Soc. 2004. Vol. 126. N 4. P. 1110. doi: 10.1021/ja0305712
  14. Katritzky A.R., Sengupta S. // Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28. N 45. P. 5419. doi: 10.1016/S0040-4039(00)96743-1
  15. DeglInnocenti A., Pollicinob S., Capperucci A. // Chem. Commun. 2006. N 47. P. 4881. doi: 10.1039/B608816N
  16. Tsuge O., Kanemasa S., Hatada A., Matsuda K. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1986. Vol. 59. N 8. P. 2537. doi: 10.1246/bcsj.59.2537
  17. Bassindale A.R., Parker D.J., Patel P., Taylor P.G. // Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41. N 25. P. 4933. doi: 10.1016/S0040-4039(00)00731-0
  18. Stathakis C.I., Gkizis P.L., Alexandraki E.S., Trakossas S., Terzidis M., Neokosmidis E., Zacharis C.K., Vasiliadou C., Vastardi E., Andreou T., Zitrou A., Varvogli A.A., Koftis T.V. // Org. Process Res. Dev. 2017. Vol. 21. P. 1413. doi: 10.1021/acs.oprd.7b00171
  19. Franz A.K., Wilson S.O. // J. Med. Chem. 2013. Vol. 56. N 2. P. 388. doi: 10.1021/jm3010114
  20. Meanwell N.A. // J. Med. Chem. 2011. Vol. 54. N 8. P. 2529. doi: 10.1021/jm1013693
  21. Petkowski J.J., Bains W., Seager S. // Life. 2020. Vol. 10. N 6. P. 84. doi: 10.3390/life10060084
  22. Panayides J.L., Riley D.L., Hasenmaile F., van Otterlo W.A.L. // RSC Med. Chem. 2024. Vol. 15. N 10. P. 3286. doi: 10.1039/d4md00169a
  23. Hillyard R.W., Jr., Ryan C.M., Yoder C.H. // J. Organomet. Chem. 1978. Vol. 153. N 3. P. 369. doi: 10.1016/S0022-328X(00)92060-6
  24. Шипов A.Г., Крамарова E.P., Бауков Ю.И. // ЖОХ. 1994. Т. 64. № 5. С. 1220; Shipov A.G., Kramarova E.P., Baukov Yu.I. // Russ. J. Gen. Chem. 1994. Vol. 64. N 5. P. 1099.
  25. Воронков М.Г., Барышок В.П, Лазарева Н.Ф., Кузнецова Г.А., Бродская Э.И., Беляева В.В., Албанов А.И., Романенко Л.С. // Металлорг. xим. 1992. Т. 5. № 6. С. 1323.
  26. Бауков Ю.И., Шипов А.Г., Крамарова Е.П., Мамаева E.A., Замышляева O.A., Анисимова H.A., Негребецкий В.В. // ЖОрХ. 1996. Т. 32. № 8. С. 1259; Baukov Yu.I., Shipov A.G., Kramarova E.P., Mamaeva E.A., Zamyshlyaeva O.A., Anisimova N.A., Negrebetskii V.V. // Russ. J. Org. Chem. 1996. Vol. 32. N 8. P. 1216.
  27. Kalikhman I.D., Albanov A.I., Bannikova O.B., Belousova L.1., Voronkov M.G., Pestunotich V.A., Shipov A.G., Kramarova E.P., Baukov Yu.I. // J. Organometal. Chem. 1989. Vol. 361. N 2. P. 147. doi: 10.1016/0022-328x(89)85379-3
  28. Бауков Ю.И., Крамарова Е.П., Шипов А.Г., Оленева Г.И., Артамкина О.Б., Албанов А.И., Воронков М.Г., Пестунович В.А. // ЖОХ. 1989. Т. 59. № 1. С. 127; Baukov Yu.I., Kramarova E.P., Shipov A.G., Oleneva G.I., Artamkina O.B., Albanov A.I., Voronkov M.G., Pestunovich V.A. // J. Gen. Chem. USSR. 1989. Vol. 59. N 1. P. 110.
  29. Негребецкий В.В., Крамарова Е.П., Шипов А.Г., Бауков Ю.И. // ЖОХ. 1997. Т. 67. № 8. С. 1304; Negrebetskii V.V., Kramarova E.P., Shipov A.G., Baukov Yu.I. // Russ. J. Gen. Chem. 1997. Vol. 67. N 8. P. 1221.
  30. Reetz M.T. // Adv. Organometal. Chem. 1977. Vol. 16. P. 33. doi: 10.1016/S0065-3055(08)60557-2
  31. Klebe J.F. // Acc. Chem. Res. 1970. Vol. 3. N 9. P. 299. doi: 10.1021/ar50033a003
  32. Воронков М.Г., Пестунович А.Е., Албанов А. И., Власова Н.Н., Пестунович В.А. // Изв. АН СССР. Cер. хим. 1989. № 12. С. 2841; Voronkov M.G. Pestunovich A.E., Albanov A.I., Vlasova N.N., Pestunovich V.A. // Russ. Chem. Bull. Vol. 38. N 12. P. 2604. doi: 10.1007/BF00962455
  33. Armarego W.L.F., Chai C.L.L. Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann: Elsevier, 2009. P. 752.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025