N-[Dimethyl(chloromethyl)silyl]amides of Chloroacetic Acids: Synthesis and Structure

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription or Fee Access

Abstract

N-[Dimethyl(chloromethyl)silyl]amides of chloroacetic acids were synthesized by the reaction of amides of mono-, di-, and trichloroacetic acids with bifunctional silane ClCH2SiMe2Cl in hexane or benzene in the presence of a base. Their structure was confirmed by multinuclear NMR spectroscopy using 1H, 13C, 29Si, and 15N nuclei.

About the authors

N. F. Lazareva

Federal Research Center “A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry of the Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences”

Email: nataly_lazareva@irioch.irk.ru
Irkutsk, 664033 Russia

A. I. Albanov

Federal Research Center “A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry of the Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences”

Irkutsk, 664033 Russia

I. M. Lazarev

Federal Research Center “A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry of the Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences”

Irkutsk, 664033 Russia

References

  1. Воронков М.Г., Пестунович В.А., Бауков Ю.И. // Металлoорг. xим. 1991. Т. 4. № 6. С. 1210; Voronkov M.G., Pestunovich V.A., Baukov Yu.I. // J. Organometal. Chem. USSR. 1991. Vol. 4. N 6. P. 593.
  2. Chuit C., Corriu R.J.P., Reye C., Young J.C. // Chem. Rev. 1993. Vol. 93. N 4. P. 1371. doi: 10.1021/cr00020a003
  3. Bassindale A.R. In: Progress in Organosilicon Chemistry / Eds B. Marciniec, J. Chojnowski. Basel: Gordon & Breach, 1995. P. 191.
  4. Kost D., Kalikhman I.D. In: The Chemistry of Organic Silicon Compounds / Eds Z. Rappoport, Y. Apeloig. Chichester: Wiley, 2003. P. 1339. doi: 10.1002/9780470682531.pat0185
  5. Негребецкий В.В., Бауков Ю.И. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1997. № 11. С. 1912; Negrebetsky V.V., Baukov Yu.I. // Russ. Chem. Bull. 1997. Vol. 46. N 11. P. 1807. doi: 10.1007/BF02503766
  6. Негребецкий В.В., Тандура С.Н., Бауков Ю.И. // Усп. хим. 2009. Т. 78. № 1. С. 24; Negrebetsky V.V., Tandura S.N., Baukov Yu.I. // Russ. Chem. Rev. 2009. Vol. 78. N 1. P. 21. doi: 10.1070/RC2009v078n01ABEH003888
  7. Николин А.А., Негребецкий В.В. // Усп. хим. 2014. Т. 83. № 9. С. 848; Nikolin A.A., Negrebetsky V.V. // Russ. Chem. Rev. 2014. Vol. 83. N 9. P. 848. doi: 10.1070/RC2014v083n09ABEH004385
  8. Picard J.P. // Adv. Organomet. Chem. 2005. Vol. 52. P. 175. doi: 10.1016/S0065-3055(04)52004-X
  9. Yoshida J.I., Kataoka K., Horcajada R., Nagaki A. // Chem. Rev. 2008. Vol. 108. N 7. P. 2265. doi: 10.1021/cr0680843
  10. Yoon U.C., Mariano P.S. // Acc. Chem. Res. 2001. Vol. 34. N 7. P. 523. doi: 10.1021/ar010004o
  11. Cho D.W., Lee C.W., Park J.G., Oh S.W., Sung N.K., Park H.J., Kim K., Mariano P.S., Yoon U.C. // Photochem. Photobiol. Sci. 2011. Vol. 10. N 7. P. 1169. doi: 10.1039/C0PP00372G
  12. Komatsu M., Minakata S., Oderaotoshi Y. // Arkivoc. 2006. Vol. 7. N 1. P. 370. doi: 10.3998/ark.5550190.0007.727
  13. Yoon U.C., Kwon H.C., Hyung T.G., Choi K.H., Oh S.W., Yang S., Zhao Z., Mariano P.S. // J. Am. Chem. Soc. 2004. Vol. 126. N 4. P. 1110. doi: 10.1021/ja0305712
  14. Katritzky A.R., Sengupta S. // Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28. N 45. P. 5419. doi: 10.1016/S0040-4039(00)96743-1
  15. DeglInnocenti A., Pollicinob S., Capperucci A. // Chem. Commun. 2006. N 47. P. 4881. doi: 10.1039/B608816N
  16. Tsuge O., Kanemasa S., Hatada A., Matsuda K. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1986. Vol. 59. N 8. P. 2537. doi: 10.1246/bcsj.59.2537
  17. Bassindale A.R., Parker D.J., Patel P., Taylor P.G. // Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41. N 25. P. 4933. doi: 10.1016/S0040-4039(00)00731-0
  18. Stathakis C.I., Gkizis P.L., Alexandraki E.S., Trakossas S., Terzidis M., Neokosmidis E., Zacharis C.K., Vasiliadou C., Vastardi E., Andreou T., Zitrou A., Varvogli A.A., Koftis T.V. // Org. Process Res. Dev. 2017. Vol. 21. P. 1413. doi: 10.1021/acs.oprd.7b00171
  19. Franz A.K., Wilson S.O. // J. Med. Chem. 2013. Vol. 56. N 2. P. 388. doi: 10.1021/jm3010114
  20. Meanwell N.A. // J. Med. Chem. 2011. Vol. 54. N 8. P. 2529. doi: 10.1021/jm1013693
  21. Petkowski J.J., Bains W., Seager S. // Life. 2020. Vol. 10. N 6. P. 84. doi: 10.3390/life10060084
  22. Panayides J.L., Riley D.L., Hasenmaile F., van Otterlo W.A.L. // RSC Med. Chem. 2024. Vol. 15. N 10. P. 3286. doi: 10.1039/d4md00169a
  23. Hillyard R.W., Jr., Ryan C.M., Yoder C.H. // J. Organomet. Chem. 1978. Vol. 153. N 3. P. 369. doi: 10.1016/S0022-328X(00)92060-6
  24. Шипов A.Г., Крамарова E.P., Бауков Ю.И. // ЖОХ. 1994. Т. 64. № 5. С. 1220; Shipov A.G., Kramarova E.P., Baukov Yu.I. // Russ. J. Gen. Chem. 1994. Vol. 64. N 5. P. 1099.
  25. Воронков М.Г., Барышок В.П, Лазарева Н.Ф., Кузнецова Г.А., Бродская Э.И., Беляева В.В., Албанов А.И., Романенко Л.С. // Металлорг. xим. 1992. Т. 5. № 6. С. 1323.
  26. Бауков Ю.И., Шипов А.Г., Крамарова Е.П., Мамаева E.A., Замышляева O.A., Анисимова H.A., Негребецкий В.В. // ЖОрХ. 1996. Т. 32. № 8. С. 1259; Baukov Yu.I., Shipov A.G., Kramarova E.P., Mamaeva E.A., Zamyshlyaeva O.A., Anisimova N.A., Negrebetskii V.V. // Russ. J. Org. Chem. 1996. Vol. 32. N 8. P. 1216.
  27. Kalikhman I.D., Albanov A.I., Bannikova O.B., Belousova L.1., Voronkov M.G., Pestunotich V.A., Shipov A.G., Kramarova E.P., Baukov Yu.I. // J. Organometal. Chem. 1989. Vol. 361. N 2. P. 147. doi: 10.1016/0022-328x(89)85379-3
  28. Бауков Ю.И., Крамарова Е.П., Шипов А.Г., Оленева Г.И., Артамкина О.Б., Албанов А.И., Воронков М.Г., Пестунович В.А. // ЖОХ. 1989. Т. 59. № 1. С. 127; Baukov Yu.I., Kramarova E.P., Shipov A.G., Oleneva G.I., Artamkina O.B., Albanov A.I., Voronkov M.G., Pestunovich V.A. // J. Gen. Chem. USSR. 1989. Vol. 59. N 1. P. 110.
  29. Негребецкий В.В., Крамарова Е.П., Шипов А.Г., Бауков Ю.И. // ЖОХ. 1997. Т. 67. № 8. С. 1304; Negrebetskii V.V., Kramarova E.P., Shipov A.G., Baukov Yu.I. // Russ. J. Gen. Chem. 1997. Vol. 67. N 8. P. 1221.
  30. Reetz M.T. // Adv. Organometal. Chem. 1977. Vol. 16. P. 33. doi: 10.1016/S0065-3055(08)60557-2
  31. Klebe J.F. // Acc. Chem. Res. 1970. Vol. 3. N 9. P. 299. doi: 10.1021/ar50033a003
  32. Воронков М.Г., Пестунович А.Е., Албанов А. И., Власова Н.Н., Пестунович В.А. // Изв. АН СССР. Cер. хим. 1989. № 12. С. 2841; Voronkov M.G. Pestunovich A.E., Albanov A.I., Vlasova N.N., Pestunovich V.A. // Russ. Chem. Bull. Vol. 38. N 12. P. 2604. doi: 10.1007/BF00962455
  33. Armarego W.L.F., Chai C.L.L. Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann: Elsevier, 2009. P. 752.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences