N-[Dimethyl(chloromethyl)silyl]amides of Chloroacetic Acids: Synthesis and Structure

封面

如何引用文章

全文:

开放存取 开放存取
受限制的访问 ##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问 订阅或者付费存取

详细

N-[Dimethyl(chloromethyl)silyl]amides of chloroacetic acids were synthesized by the reaction of amides of mono-, di-, and trichloroacetic acids with bifunctional silane ClCH2SiMe2Cl in hexane or benzene in the presence of a base. Their structure was confirmed by multinuclear NMR spectroscopy using 1H, 13C, 29Si, and 15N nuclei.

作者简介

N. Lazareva

Federal Research Center “A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry of the Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences”

Email: nataly_lazareva@irioch.irk.ru
Irkutsk, 664033 Russia

A. Albanov

Federal Research Center “A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry of the Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences”

Irkutsk, 664033 Russia

I. Lazarev

Federal Research Center “A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry of the Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences”

Irkutsk, 664033 Russia

参考

  1. Воронков М.Г., Пестунович В.А., Бауков Ю.И. // Металлoорг. xим. 1991. Т. 4. № 6. С. 1210; Voronkov M.G., Pestunovich V.A., Baukov Yu.I. // J. Organometal. Chem. USSR. 1991. Vol. 4. N 6. P. 593.
  2. Chuit C., Corriu R.J.P., Reye C., Young J.C. // Chem. Rev. 1993. Vol. 93. N 4. P. 1371. doi: 10.1021/cr00020a003
  3. Bassindale A.R. In: Progress in Organosilicon Chemistry / Eds B. Marciniec, J. Chojnowski. Basel: Gordon & Breach, 1995. P. 191.
  4. Kost D., Kalikhman I.D. In: The Chemistry of Organic Silicon Compounds / Eds Z. Rappoport, Y. Apeloig. Chichester: Wiley, 2003. P. 1339. doi: 10.1002/9780470682531.pat0185
  5. Негребецкий В.В., Бауков Ю.И. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1997. № 11. С. 1912; Negrebetsky V.V., Baukov Yu.I. // Russ. Chem. Bull. 1997. Vol. 46. N 11. P. 1807. doi: 10.1007/BF02503766
  6. Негребецкий В.В., Тандура С.Н., Бауков Ю.И. // Усп. хим. 2009. Т. 78. № 1. С. 24; Negrebetsky V.V., Tandura S.N., Baukov Yu.I. // Russ. Chem. Rev. 2009. Vol. 78. N 1. P. 21. doi: 10.1070/RC2009v078n01ABEH003888
  7. Николин А.А., Негребецкий В.В. // Усп. хим. 2014. Т. 83. № 9. С. 848; Nikolin A.A., Negrebetsky V.V. // Russ. Chem. Rev. 2014. Vol. 83. N 9. P. 848. doi: 10.1070/RC2014v083n09ABEH004385
  8. Picard J.P. // Adv. Organomet. Chem. 2005. Vol. 52. P. 175. doi: 10.1016/S0065-3055(04)52004-X
  9. Yoshida J.I., Kataoka K., Horcajada R., Nagaki A. // Chem. Rev. 2008. Vol. 108. N 7. P. 2265. doi: 10.1021/cr0680843
  10. Yoon U.C., Mariano P.S. // Acc. Chem. Res. 2001. Vol. 34. N 7. P. 523. doi: 10.1021/ar010004o
  11. Cho D.W., Lee C.W., Park J.G., Oh S.W., Sung N.K., Park H.J., Kim K., Mariano P.S., Yoon U.C. // Photochem. Photobiol. Sci. 2011. Vol. 10. N 7. P. 1169. doi: 10.1039/C0PP00372G
  12. Komatsu M., Minakata S., Oderaotoshi Y. // Arkivoc. 2006. Vol. 7. N 1. P. 370. doi: 10.3998/ark.5550190.0007.727
  13. Yoon U.C., Kwon H.C., Hyung T.G., Choi K.H., Oh S.W., Yang S., Zhao Z., Mariano P.S. // J. Am. Chem. Soc. 2004. Vol. 126. N 4. P. 1110. doi: 10.1021/ja0305712
  14. Katritzky A.R., Sengupta S. // Tetrahedron Lett. 1987. Vol. 28. N 45. P. 5419. doi: 10.1016/S0040-4039(00)96743-1
  15. DeglInnocenti A., Pollicinob S., Capperucci A. // Chem. Commun. 2006. N 47. P. 4881. doi: 10.1039/B608816N
  16. Tsuge O., Kanemasa S., Hatada A., Matsuda K. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1986. Vol. 59. N 8. P. 2537. doi: 10.1246/bcsj.59.2537
  17. Bassindale A.R., Parker D.J., Patel P., Taylor P.G. // Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41. N 25. P. 4933. doi: 10.1016/S0040-4039(00)00731-0
  18. Stathakis C.I., Gkizis P.L., Alexandraki E.S., Trakossas S., Terzidis M., Neokosmidis E., Zacharis C.K., Vasiliadou C., Vastardi E., Andreou T., Zitrou A., Varvogli A.A., Koftis T.V. // Org. Process Res. Dev. 2017. Vol. 21. P. 1413. doi: 10.1021/acs.oprd.7b00171
  19. Franz A.K., Wilson S.O. // J. Med. Chem. 2013. Vol. 56. N 2. P. 388. doi: 10.1021/jm3010114
  20. Meanwell N.A. // J. Med. Chem. 2011. Vol. 54. N 8. P. 2529. doi: 10.1021/jm1013693
  21. Petkowski J.J., Bains W., Seager S. // Life. 2020. Vol. 10. N 6. P. 84. doi: 10.3390/life10060084
  22. Panayides J.L., Riley D.L., Hasenmaile F., van Otterlo W.A.L. // RSC Med. Chem. 2024. Vol. 15. N 10. P. 3286. doi: 10.1039/d4md00169a
  23. Hillyard R.W., Jr., Ryan C.M., Yoder C.H. // J. Organomet. Chem. 1978. Vol. 153. N 3. P. 369. doi: 10.1016/S0022-328X(00)92060-6
  24. Шипов A.Г., Крамарова E.P., Бауков Ю.И. // ЖОХ. 1994. Т. 64. № 5. С. 1220; Shipov A.G., Kramarova E.P., Baukov Yu.I. // Russ. J. Gen. Chem. 1994. Vol. 64. N 5. P. 1099.
  25. Воронков М.Г., Барышок В.П, Лазарева Н.Ф., Кузнецова Г.А., Бродская Э.И., Беляева В.В., Албанов А.И., Романенко Л.С. // Металлорг. xим. 1992. Т. 5. № 6. С. 1323.
  26. Бауков Ю.И., Шипов А.Г., Крамарова Е.П., Мамаева E.A., Замышляева O.A., Анисимова H.A., Негребецкий В.В. // ЖОрХ. 1996. Т. 32. № 8. С. 1259; Baukov Yu.I., Shipov A.G., Kramarova E.P., Mamaeva E.A., Zamyshlyaeva O.A., Anisimova N.A., Negrebetskii V.V. // Russ. J. Org. Chem. 1996. Vol. 32. N 8. P. 1216.
  27. Kalikhman I.D., Albanov A.I., Bannikova O.B., Belousova L.1., Voronkov M.G., Pestunotich V.A., Shipov A.G., Kramarova E.P., Baukov Yu.I. // J. Organometal. Chem. 1989. Vol. 361. N 2. P. 147. doi: 10.1016/0022-328x(89)85379-3
  28. Бауков Ю.И., Крамарова Е.П., Шипов А.Г., Оленева Г.И., Артамкина О.Б., Албанов А.И., Воронков М.Г., Пестунович В.А. // ЖОХ. 1989. Т. 59. № 1. С. 127; Baukov Yu.I., Kramarova E.P., Shipov A.G., Oleneva G.I., Artamkina O.B., Albanov A.I., Voronkov M.G., Pestunovich V.A. // J. Gen. Chem. USSR. 1989. Vol. 59. N 1. P. 110.
  29. Негребецкий В.В., Крамарова Е.П., Шипов А.Г., Бауков Ю.И. // ЖОХ. 1997. Т. 67. № 8. С. 1304; Negrebetskii V.V., Kramarova E.P., Shipov A.G., Baukov Yu.I. // Russ. J. Gen. Chem. 1997. Vol. 67. N 8. P. 1221.
  30. Reetz M.T. // Adv. Organometal. Chem. 1977. Vol. 16. P. 33. doi: 10.1016/S0065-3055(08)60557-2
  31. Klebe J.F. // Acc. Chem. Res. 1970. Vol. 3. N 9. P. 299. doi: 10.1021/ar50033a003
  32. Воронков М.Г., Пестунович А.Е., Албанов А. И., Власова Н.Н., Пестунович В.А. // Изв. АН СССР. Cер. хим. 1989. № 12. С. 2841; Voronkov M.G. Pestunovich A.E., Albanov A.I., Vlasova N.N., Pestunovich V.A. // Russ. Chem. Bull. Vol. 38. N 12. P. 2604. doi: 10.1007/BF00962455
  33. Armarego W.L.F., Chai C.L.L. Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann: Elsevier, 2009. P. 752.

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
下载

版权所有 © Russian Academy of Sciences, 2025