Synthesis of (η 6 -Arene)tricarbonylchromium Complexes of 1,3-Benzodioxanes

N. Yu. Grishina; Гришина Н. Ю.; E. V. Sazonova; Сазонова Е. В.; P. S. Ushakova; Ушакова П. С.; N. V. Somov; Сомов Н. В.; E. A. Medvedeva; Медведева Е. А.; A. Yu. Shishkin; Шишкин А. Ю.; A. N. Artemov; Артемов А. Н.

doi:10.31857/S0132344X24080012

Синтез (η⁶-арен)хромтрикарбонильных комплексов 1,3-бензодиоксанов

Авторы: Гришина Н.Ю.¹, Сазонова Е.В.¹, Ушакова П.С.¹, Сомов Н.В.¹, Медведева Е.А.¹, Шишкин А.Ю.¹, Артемов А.Н.¹
Учреждения:
1. Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского
Выпуск: Том 50, № 8 (2024)
Страницы: 471-483
Раздел: Статьи
URL: https://journals.eco-vector.com/0132-344X/article/view/667579
DOI: https://doi.org/10.31857/S0132344X24080012
EDN: https://elibrary.ru/MRLDZR
ID: 667579

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Реакцией триамминхромтрикарбонила (I) с 1,3-бензодиоксаном (L¹), 2-метил-1,3-бензодиоксаном (L²) и 2-фенил-1,3-бензодиоксаном (L³) получены новые комплексы: (η⁶-C₈H₈O₂)Cr(CO)₃ (II), экзо- и эндо-[2-Me-(η⁶-C₈H₇O₂)]Cr(CO)₃ (III, IV), экзо- и эндо-[2-Ph-(η⁶-C₈H₇O₂)]Cr(CO)₃ (V, VI), [2-(η⁶-Ph)-C₈H₇O₂]Cr(CO)₃ (VII) и эндо-[2-(η⁶-Ph)]Cr(CO)₃-[η⁶-C₈H₇O₂]Cr(CO)₃ (VIII). Строение, состав и чистота полученных продуктов доказаны методами УФ-, ИК-, ПМР-спектроскопии, ВЭЖХ и масс-спектрометрии. Молекулярное строение комплексов IV–VI установлено с помощью РСА (CIF files CCDC № 2263301 (IV), 2295552 (V), 2237106 (VI)). Показана возможность координации хромтрикарбонильной группы на разных сторонах фениленового кольца лигандов L²и L³, а также на фенильном заместителе лиганда L³.

Ключевые слова

гетероциклические соединения, (арен)хромтрикарбонильные комплексы, 1, 3-бензодиоксан, диастереомеры, региоизомеры

Полный текст

Список литературы

Transition Metal Arene π-Complexes in Organic Synthesis and Catalysts / Ed. Kündig E.P. Berlin: Springer-Verlag, 2004. V. 7. 232 p. https://doi.org/10.1007/b76615
Schmalz H.-G., Dehmel F. Transition Metals for Organic Synthesis. / Eds. Beller M., Bolm C. Weinheim: Wiley-VCH, 2004. V. 1. P. 601. https://doi.org/10.1002/9783527619405
Pape A.R., Kaliappan K.P., Kündig E.P. // Chem. Rev. 2000. V. 100. P. 2917. https://doi.org/10.1021/cr9902852
Davies S.G., McCarthy T.D. Comprehensive Organometallic Chemistry II / Eds. Abel E.W., Stone F.G.A., Wilkinson G. Oxford: Pergamon, 1995. P. 1039. https://doi.org/10.1016/B978-008046519-7.00135-0
Semmelhack M.F. Comprehensive Organometallic Chemistry II. / Eds. Abel E.W., Stone F.G.A., Wilikinson G. Oxford: Pergamon, 1995. V. 12. P. 979. https://doi.org/10.1016/B978-008046519-7.00133-7
Semmelhack M.F. Comprehensive Organometallic Chemistry II / Eds. Abel E.W., Stone F.G.A., Wilikinson G. Oxford: Pergamon, 1995. V. 12. P. 1017. https://doi.org/10.1016/B978-008046519-7.00134-9
Rosillo M., Domínguez G, Pérez-Castells J. // Chem. Soc. Rev. 2007. V. 36. P. 1589. https://doi.org/10.1039/B606665H
Гришина Н.Ю., Сазонова Е.В., Артемов А.Н. // Журн. орган. химии. 2022. Т. 58. № 06. С. 555 (Grishina N.Yu., Sazonova E.V., Artemov A.N. // Russ. J. Org. Chem. 2022. V 58. № 06. P. 727). https://doi.org/10.1134/S107042802206001X
Биометаллоорганическая химия / Под ред. Жауэна Ж. Москва: Бином, 2015. 505 с. (Bioorganometallics: Biomolecules, Labeling, Medicine. / Ed. Jaouen G. Weinheim: Willey-VCH, 2005. 444 p). https://doi.org/10.1002/3527607692
Baldoly C., Maiorana S., Licandro E. et al. // Org. Lett. 2002. V. 4. P. 4341. https://doi.org/10.1021/ol026994a
Baldoly C., Giannini C., Licandro E. et al. // Synlett. 2004. V. 6. P. 1044. https://doi.org/10.1055/s-2004-822886
Baldoly C., Cerea P., Giannini C. et al. // Synlett. 2005. V. 13. P. 1984. https://doi.org/10.1055/s-2005-871950
Varenne A., Vessières A., Brossier P., Jaouen G. // Res. Commun. Chem. Pathol. Pharmacol. 1994. V. 84. P. 81.
Solladié-Cavallo A., Quazzotti S., Colonna S. et al. // Tetrahedron: Asymmetry. 1992. V. 3. P. 287. https://doi.org/10.1016/S0957-4166(00)80208-6
Colonna S., Manfredi A., Solladié-Cavallo A. , Quazzotti S. // Tetrahedron Lett. 1990. V. 31. P. 6185. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)97020-5
Ratni H., Kündig E.P. // Org. Lett. 1999. V. 1. P. 1997. https://doi.org/10.1021/ol991158v
Semmelhack M.F., Knochel P., Singleton T. // Tetrahedron Lett. 1993. V. 34. P. 5051. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)60673-1
Kamikawa K., Tachibana A., Sugimoto S., Uemura M. // Org. Lett. 2001. V. 3. P. 2033. https://doi.org/10.1021/ol010076f
Patra M., Ingram K., Pierroz V et al. // Chem. Eur. J. 2013. V. 19. P. 2232. https://doi.org/10.1002/chem.201204291
Kamikawa K., Watanabe T., Daimon A., Uemura M. // Tetrahedron. 2000. V. 56. P. 2325. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(99)01115-1
Uemura M., Daimon A., Hayashi Y. // Chem. Commun. 1995. P. 1943. https://doi.org/10.1039/C39950001943
Batuecas M., Luo J., Gergelitsová I. et al. // ACS Catal. 2019. V. 9. P. 5268. https://doi.org/10.1021/acscatal.9b00918
Han J.W., Son S. Uk, Chung Y.K. // J. Org. Chem. 1997. V. 62. P. 8264. https://doi.org/10.1021/jo9712761
Patent EP 0094738 B1. 1986.
Shah S.U.A., Ashraf N., Soomro Z.H. et al. // Inflammation Res. 2012 V. 61. P. 875. https://doi.org/10.1007/s00011-012-0480-4
Сазонова Е. В., Артемов А.Н., Фаерман В.И. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2021. № 1. С. 171 (Sazonova E.V., Artemov A.N., Faerman V.I. et al. // Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.) 2021. V. 70. № 1. P. 171). https://doi.org/10.1007/s11172-021-3073-y
Nikitin K., Bothe C., Müller-Bunz H. et al. // Organometallics. 2012. V. 31, P. 6183. https://dx.doi.org/10.1021/om300512z
Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки. М.: ИЛ, 1958. 519 с. (Weissberger A., Proskauer E., Riddick J.A., Toops E.E. Jr. Organic Solvents; Physical Properties and Methods of Purification,Intersci. New York–London: Publ. Inc., 1955. 552 p.).
Huang L., Su T., Shan W. et al. // Bioorg. Med. Chem. 2012. V. 20. № 9. P. 3038. 10.1016/j.bmc.2012.02.059' target='_blank'>https://doi: 10.1016/j.bmc.2012.02.059
Богомазова А.А., Кунакова Р.В., Злотский С.С. // Башкирский хим. журн. 2010. Т. 17. № 3. C. 19.
Choudhury P.K., Almena J., Foubelo F., Yus M. // Tetrahedron. 1997. V. 53. № 51. P. 17373. https://doi.org/10.1016/s0040-4020(97)10161-2
Adams R., Fogler M.F., Kreger C.W. // J. Am. Chem. Soc. 1922. V. 44. № 5. P. 1126. 10.1021/ja01426a026' target='_blank'>https://doi: 10.1021/ja01426a026
Drehfahl G., Horhold H.H., Kuhne K. // Chem. Ber. 1965. V. 98. P. 1826. https://doi.org/10.1002/cber.19650980622
Rausch M. D., Moser G. A., Zaiko E. S., Lipman A. L. // J. Organomet. Chem. 1970. V. 23. P. 185.
Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. C. 2015. V. 71. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218
Hübschle C. B., Sheldrick G. M., Dittrich B. // J. Appl. Cryst. 2011. V. 44. P. 1281. https://doi.org/10.1107/S0021889811043202
Busing W.R., Levy H.A. // Acta Crystallogr. A. 1957. V. 10. P. 180 https://doi.org/10.1107/S0365110X57000584
Clark R.C., Reid J.S. // Acta Crystallogr. A. 1995. V. 51. № 6. P. 887. https://doi.org/ 10.1107/S0108767395007367
Coutouli-Argyropoulou E., Trakossas S. // Tetrahedron. 2011. V. 67. P. 1915. https://doi.org/10.1016/j.tet.2011.01.020
Заровкина Н.Ю., Сазонова Е.В., Артемов А.Н., Фукин Г.К. // Изв. АН. Сер. хим. 2016. № 7. С. 1790 (Zarovkina N.Yu., Sazonova E.V., Artemov A.N., Fukin G.K. // Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.) 2016. V. 65. № 7. P. 1790). https://doi.org/10.1007/s11172-016-1512-y
Karimi-Jaberi Z., Amiri M. // E.-J. Chem. 2012. V. № 1. P. 167. https://doi.org/10.1155/2012/793978