Solid state catalytic hydrogen exchange for deuterium in cycloprolylglycine

Cover Page

Abstract


The reaction of spillover hydrogen (SH) with cyclopropylglycine (cPG) in high-temperature solid-state catalytic hydrogen isotope exchange (HTCIE) has been studied experimentally and using density functional theory (DFT). NMR spectroscopy and mass spectrometry have shown a high regioselectivity and stereoselectivity for the reaction of spillover hydrogen with cPG fragments. The Gly fragment has been shown to be the most reactive in HTCIE, for which high stereoselectivity of substitution of hydrogen by deuterium has been demonstrated.


A. K. Dadayan

Институт молекулярной генетики Российской Академии наук

Author for correspondence.
Email: dak.img.ras@gmail.com

Russian Federation, Москва

Yu. A. Borisov

Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской Академии наук

Email: dak.img.ras@gmail.com

Russian Federation, Москва

E. V. Bocharov

Национальный исследовательский центр “Курчатовский институт”; Институт биоорганической химии им. М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова Российской Академии наук; Московский физико-технический институт

Email: dak.img.ras@gmail.com

Russian Federation, Москва; Москва; Долгопрудный Московской обл.

Yu. A. Zolotarev

Институт молекулярной генетики Российской Академии наук

Email: dak.img.ras@gmail.com

Russian Federation, Москва

I. Yu. Nagaev

Институт молекулярной генетики Российской Академии наук

Email: dak.img.ras@gmail.com

Russian Federation, Москва

N. F. Myasoedov

Институт молекулярной генетики Российской Академии наук

Email: dak.img.ras@gmail.com

Russian Federation, Москва

  1. Boudart M., Vannice M.A., Benson J.E. // J. Phys. Chem. 1969. V. 64. P. 171–177.
  2. Conner W.C., Falconer J.L. // Chem. Rev. 1995. V. 95. P. 759–788.
  3. Yang M., Nakamura I., Fujuimoto K. // J. Appl. Catal. General. 1996. V. 144. P. 221–235.
  4. Stumbo A.M., Grande P., Delmon B. // Stud. Surface Sci. and Catalysis. 1997. V. 112. P. 211–220.
  5. Roessner F., Roland U., Braunschweig T. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1995. V. 91. P. 1536–1545.
  6. Zolotarev Yu.A., Dadayan A. K., Borisov Yu.A., Kozik V.S. Chem. Revs. 2010. V. 110. P. 5425–5446.
  7. Zolotarev Yu.A., Dorokhova E.M., Nezavibatko V.N., Borisov Yu.A., Rosenberg S.G., Myasoedov N.F. // Amino Acids. 1995. V. 8. P. 353–365.
  8. Zolotarev Yu.A., Dadayan A. K., Borisov Yu.A.,
  9. Kozik V.S., Nazimov I.V., Ziganshin R.H., Bocharov E.V., Chizhov A.O., Myasoedov N.F. // J. Phys. Chem. C. 2013. V. 117. № 33. P. 16 878–16 884.
  10. Gaussian 09W, Vers. 7.0, Copyright 1995-09 Gaussian, Inc.
  11. Gonzalez C., Schlegel H.B. // J. Phys. Chem. 1990. V. 94. № 14. P. 5523–5527.
  12. Schlegel H.B., Robb M.A. // Chem. Phys. Lett. 1982. V. 93. № 1. P. 43–46.
  13. Schlegel H.B. Geometry Optimization on Potential Energy Surfaces. In: Modern Electronic Structure Theory. Singapore: World Sci. Publ., 1995.

Views

Abstract - 21

PDF (Russian) - 44

PlumX


Copyright (c) 2019 Российская академия наук