Email this article Solid state catalytic hydrogen exchange for deuterium in cycloprolylglycine
- Authors: Dadayan A.K.1, Borisov Y.A.2, Bocharov E.V.3,4,5, Zolotarev Y.A.1, Nagaev I.Y.1, Myasoedov N.F.1
-
Affiliations:
- Институт молекулярной генетики Российской Академии наук
- Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской Академии наук
- Национальный исследовательский центр “Курчатовский институт”
- Институт биоорганической химии им. М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова Российской Академии наук
- Московский физико-технический институт
- Issue: Vol 484, No 3 (2019)
- Pages: 307-311
- Section: Physical chemistry
- URL: https://journals.eco-vector.com/0869-5652/article/view/11765
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0869-56524843307-311
- ID: 11765
Cite item
Full Text
Abstract
The reaction of spillover hydrogen (SH) with cyclopropylglycine (cPG) in high-temperature solid-state catalytic hydrogen isotope exchange (HTCIE) has been studied experimentally and using density functional theory (DFT). NMR spectroscopy and mass spectrometry have shown a high regioselectivity and stereoselectivity for the reaction of spillover hydrogen with cPG fragments. The Gly fragment has been shown to be the most reactive in HTCIE, for which high stereoselectivity of substitution of hydrogen by deuterium has been demonstrated.
About the authors
A. K. Dadayan
Институт молекулярной генетики Российской Академии наук
Author for correspondence.
Email: dak.img.ras@gmail.com
Russian Federation, Москва
Yu. A. Borisov
Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской Академии наук
Email: dak.img.ras@gmail.com
Russian Federation, Москва
E. V. Bocharov
Национальный исследовательский центр “Курчатовский институт”; Институт биоорганической химии им. М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова Российской Академии наук; Московский физико-технический институт
Email: dak.img.ras@gmail.com
Russian Federation, Москва; Москва; Долгопрудный Московской обл.
Yu. A. Zolotarev
Институт молекулярной генетики Российской Академии наук
Email: dak.img.ras@gmail.com
Russian Federation, Москва
I. Yu. Nagaev
Институт молекулярной генетики Российской Академии наук
Email: dak.img.ras@gmail.com
Russian Federation, Москва
N. F. Myasoedov
Институт молекулярной генетики Российской Академии наук
Email: dak.img.ras@gmail.com
Russian Federation, Москва
References
- Boudart M., Vannice M.A., Benson J.E. // J. Phys. Chem. 1969. V. 64. P. 171–177.
- Conner W.C., Falconer J.L. // Chem. Rev. 1995. V. 95. P. 759–788.
- Yang M., Nakamura I., Fujuimoto K. // J. Appl. Catal. General. 1996. V. 144. P. 221–235.
- Stumbo A.M., Grande P., Delmon B. // Stud. Surface Sci. and Catalysis. 1997. V. 112. P. 211–220.
- Roessner F., Roland U., Braunschweig T. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1995. V. 91. P. 1536–1545.
- Zolotarev Yu.A., Dadayan A. K., Borisov Yu.A., Kozik V.S. Chem. Revs. 2010. V. 110. P. 5425–5446.
- Zolotarev Yu.A., Dorokhova E.M., Nezavibatko V.N., Borisov Yu.A., Rosenberg S.G., Myasoedov N.F. // Amino Acids. 1995. V. 8. P. 353–365.
- Zolotarev Yu.A., Dadayan A. K., Borisov Yu.A.,
- Kozik V.S., Nazimov I.V., Ziganshin R.H., Bocharov E.V., Chizhov A.O., Myasoedov N.F. // J. Phys. Chem. C. 2013. V. 117. № 33. P. 16 878–16 884.
- Gaussian 09W, Vers. 7.0, Copyright 1995-09 Gaussian, Inc.
- Gonzalez C., Schlegel H.B. // J. Phys. Chem. 1990. V. 94. № 14. P. 5523–5527.
- Schlegel H.B., Robb M.A. // Chem. Phys. Lett. 1982. V. 93. № 1. P. 43–46.
- Schlegel H.B. Geometry Optimization on Potential Energy Surfaces. In: Modern Electronic Structure Theory. Singapore: World Sci. Publ., 1995.
Supplementary files
