COMPONENT CONTENT OF ECHINOPS SUBGLABER SHRENK. AND ECHINOPS MEYERI (DC.) ILJIN
- Authors: Zharylgasina G.T1, Shults E.E2, Turmukhambetov A.Z.1, Adekenov S.M1
-
Affiliations:
- ”Fitohimiya” International scientific and manufacturing holding, Karaganda, Kazakhstan
- Novosibirsk Institute of Organic Chemistry of SB RAS, Novosibirsk
- Issue: Vol 2, No 6 (2014)
- Pages: 15-17
- Section: Articles
- URL: https://journals.eco-vector.com/2307-9266/article/view/111259
- ID: 111259
Cite item
Full Text
Abstract
The article presents the results of chemical content study of two species from Echinops L. genus which grow in Kazakhstan. Quinolinic alcloids echinopsine, echinopsidin and 4-quinolon, lupenon triterpenoid were identified in examined plants.
Full Text
Род Echinops L. (мордовник) относится к семейству Asteraceae Dum. и включает в себя более 120 видов растений, ареал распространения которых охватывает территорию Евразии и Северной Африки. С давних времен мордовник широко используется во многих странах при лечении различных заболеваний. Ранее установлено, что экстракты растений рода Echinops L. обладают гепатопротекторной [8], противовоспалительной [12], фунгицидной [4], антиоксидантной активностью [3]. В видах рода Echinops L. идентифицированы хинолиновые алкалоиды [1, 6, 7], сесквитерпеноиды [10], флавоноиды [9], тритерпены [8, 11] и тиофены [5]. На территории Казахстана произрастает 18 видов мордовника [2], нами изучен химический состав E. subglaber Shrenk. (м. почти-голый) - эндемичный вид и E. meyeri (DC.) Iljin (м. Мейера), произрастающих в пустыне Бетпакдала. Объекты исследования: корни E. subglaber Shrenk., собранные в 2009 году и корни E. meyeri (DC.) Iljin - в 2011 году в фазу плодоношения на территории пустыни Бетпакдала (Центральный Казахстан). Индивидуальность компонентов контролировали методом ТСХ на пластинках Silufol UV-254 (элюент хлороформ - этанол 3:1). Спектры 15 Фармация и фармакология. № 6 (7), 2014 ЯМР 1Н и 13С регистрировали на приборе Bruker AV-600 [600,30 (1Н) и 150,96 МГц (13С)] в CDCl3 или смеси CDCl3+СD3OD, внутренний стандарт ТМС. ИК-спектры получали на приборе Avatar 360 для образцов в таблетках с KBr. Для записи масс-спектров, определения молекулярных масс и элементного состава использовали масс-спектрометр высокого разрешения DFS Thermo Scientific (энергия ионизирующих электронов 70 эВ, температура испарителя 230-280 °С). Температуру плавления определяли на приборе Boetius. Обработанное 10% раствором натрия карбоната сырье исчерпывающе экстрагировали этанолом (96%) в соотношении сырье - экстрагент 1:6 при температуре 80 °С. Полученную сумму экстрактивных веществ хроматографировали на колонке с Al2O3, используя в качестве элюента CHCl3 и смесь CHCl3 - EtOH с градиентным увеличением полярности. В результате данного исследования из экстрактов E. subglaber и E. meyeri изолированы алкалоиды эхинопсин (1-метил-1,4-дигидрохинолин-4(1H)-он), выход которого в пересчете на массу воздушно-сухого сырья составил 0,36% и 0,12%, соответственно, эхинопсидин (1-метил-2,3-дигидрохинолин-4-имин) - (выход 0,01% и 0,05%, соответственно) и 4-оксо-1,4-дигидрохинолин (выход составил 0,02% и 0,01%, соответственно). Также идентифицировали тритерпеноид лупенон, выделенный из E. meyeri с выходом 0,007%. Следует отметить, что 3-гидроксипроизводное данного соединения (лупеол) ранее обнаружено в экстрактах E. niveus и E. echinatus [11]. Выводы Впервые изучен компонентный состав видов мордовника - Echinops: Е. subglaber и E. meyeri, произрастающих на территории Казахстана. При этом выделены из данных видов и впервые идентифицированы алкалоид 4-оксо-1,4-дигидрохинолин и тритерпеноид лупенон.×
About the authors
G. T Zharylgasina
”Fitohimiya” International scientific and manufacturing holding, Karaganda, Kazakhstan
E. E Shults
Novosibirsk Institute of Organic Chemistry of SB RAS, Novosibirsk
A. Zh Turmukhambetov
”Fitohimiya” International scientific and manufacturing holding, Karaganda, Kazakhstan
S. M Adekenov
”Fitohimiya” International scientific and manufacturing holding, Karaganda, Kazakhstan
References
- Баньковский А.И., Перельсон М.Е., Шевелев В.А. Алкалоиды мордовника // Докл. АН СССР. 1963. Т. 148, № 5. С. 1073-1076.
- Флора Казахстана. - Алма-Ата: Наука, 1966. - Т. IX. - C. 179.
- Antioxidant activities of chemical constituents isolated from Echinops orientalis Trauv. / R. Erenler, S. Yilmaz, H. Aksit et al. // Rec. Nat. Prod. - 2014. - P. 32-34.
- Antifungal activity of thiophenes from Echinops ritro / N. Fokialakis, C.L. Cantrell, S.O. Duke et al. // J. Agric. Food Chem. - 2006. - Vol. 54. - P. 1651-1655.
- Acetylenicthiophenes from the roots of Echinops ellenbeckii from Ethiopia / A. Hymete, J. Rohloff, H. Kjоsen et al. // Nat. Prod. Res. - 2005. - Vol. 19. - P. 755-761.
- Chaudhuri P.K. Echinozolinone, an alkaloid from Echinops echinatus // Phytochemistry. - 1987. - Vol. 26. - P. 587-589.
- Chemical constituents from Echinops nanus and Echinops transiliensis / H. Nakano, C.L. Cantrell, L.K. Mamonov et al. // Biochem. Syst. Ecol. - 2012. - Vol. 45. - P. 127-129.
- Protective effect of Echinops galalensis against CCl4-induced injury on the human hepatoma cell line (Huh7) / H.M. Abdallah, S.M. Ezzat, R. Salah El Dine et al. // Phytochemistry Lett. - 2013. - Vol. 6. - P.73-76.
- Flavonoids from Echinops echinatus / Singh S., R.K. Upadhyay, M.B. Pandey et al. // J. Asian Nat. Prod. Res. - 2006. - Vol. 8. - P. 197-200.
- Total Synthesis of Echinopines A and B / K.C. Nicolaou, H. Ding, J-A. Richard et al. // J. Am. Chem. Soc. - 2010. - Vol. 132. - P. 3815-3829.
- Singh R.P., Pandey V.B. Further flavonoids of Echinops niveus // Fitoterapia. 1994. Vol. 65. P. 374-376.
- Yadava R.N., Singh S.K. New anti-inflammatory active flavanone glycoside from the Echinops echinatus Roxb. // Ind. J. Chem. 2006. Vol. 45. P. 1004-1008.