INVESTIGATION OF PHENOLIC COMPOUNDS IN EXTRACTS FROM THE LEAVES OF LAURUS NOBILIS L.


Cite item

Full Text

Abstract

Laurus nobilis L. is an evergreen dioecious, rarely monecious plant up to 15 m high. Its natural area includes Mediterranean countries. For a long time this plant has been actively cultivated as a decorative plant in (Europe, Russia, USA and others) as well as in Turkey, Algeria, Morocco, Spain, France, Italy, Portugal, Mexico and Russia. Chemical composition of the Laurus leaves include essential oil components, sesquiterpenic lactones and phenolic compounds as the principal active groups of compounds.The aim of the study was the identification of phenolic compounds in water and water alcohol extracts from leaves of Laurus nobilis.Materials and methods. Examinations of qualitative composition of phenolic complex in extracts from Laurus samples under study were carried out using «Hitachi Chromaster» high-performance liquid chromatographer with «Column Oven 5310», «Pump 5110» and «UV-detector 5410».Results and discussion. The samples of Laurus nobilis leaves gathered in outskirts of Alushta (Republic of Crimea) in July 2016 were the objects if the study. We identified caffeic, gallic, and chicoric acids, epigallocatechin gallate, luteolin-7-glycoside in the extracts obtained using ethanol 70%. And caffeic, gallic, isoferulic acids, dicoumarin, epicatechin, kaempferol, and isoquercitrin in ethanol 40% extracts. In water extracts we found the presence of ascorbic, gallic, and vanillic acids, epicatechin, quercetin-3-glycoside and kaempferol-3-galactoside.Conclusion. As the result of the Laurus nobilis leaves samples study, gathered in Alushta outskirts, ascorbic acid and 13 phenolic compounds were identified in water and water-alcohol (40% and 70%) extracts using high performance liquid chromatography. Isoferulic and chicoric acids, epigallocatechin gallate, dicoumarin, kaempferol, isoquercitrin, kaempferol-3-galactoside and luteolin-7-glycoside were identified in Laurus nobilis leaves for the first time. 

Full Text

150УДК 582.677.2:615.322ИССЛЕДОВАНИЕ ФЕНОЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ В ИЗВЛЕЧЕНИЯХ ИЗ ЛИСТЬЕВ ЛАВРА БЛАГОРОДНОГОН.М. Насухова, Л.А. ЛогвиненкоПятигорский медико-фармацевтический институт – филиал ФГБОУ ВО ВолгГМУ Минздрава России, 357532, Россия, г. Пятигорск, пр. Калинина, 11 ФГБУН «НБС-ННЦ», 298648, Россия, Республика Крым, г. Ялта, пгт. НикитаLbV9STLDATLhb hC tI9bh[L/ /hathUb5S Lb 9XTwA/TS Cwha TI9 [9AV9S hC [AUwUS bh.L[LS [.Pyatigorsk Medical and Pharmaceutical Institute – branch of Volgograd State Medical University of the Ministry of Health of Russia, 11, Kalinin ave., Pyatigorsk, 357532, Russia Nikitsky Botanic Garden, Nikita, Yalta, Republic of Crimea, 298648, Russiaавр благородный (Laurus nobilis L.) – вечнозеленое двудомное, редко однодо-мное растение высотой до 15 м. Естественными местами его обитания являют-ся территории стран Средиземноморья. Растение давно и активно выращивается как декоративное (Европа, Россия, США и др.), культивируется в Турции, Алжире, Марокко, Испании, Франции, Италии, Португалии, Мексике и России. Химический состав листьев лавра включает компоненты эфирного масла, сесквитерпеновые лактоны и фенольные соединения в качестве основных биологически активных групп соединений. Цель исследования – идентификация фенольных соединений в водном и водно-спиртовых извлечениях из листьев лавра благородного. Материалы и ме-тоды. Исследование качественного состава фенольного комплекса в извлечениях из изучаемых образцов листьев лавра благородного проводили на высокоэффективном жидкостном хроматографе «Hitachi Chromaster» с термостатом колонок «Column Oven 5310», насосом «Pump 5110» и УФ-детектором «UV-detector 5410». Результа-ты и обсуждение. Объектом исследования являлись образцы листьев лавра благо-родного, собранные в июле 2016 года в окрестностях г. Алушта (Республика Крым). В извлечениях, полученных с помощью спирта этилового 70%, идентифицированы кофейная, галловая и цикориевая кислоты, галлат эпигаллокатехина (ЭГКГ), люте-олин-7-глюкозид. В извлечениях на основе спирта этилового 40% в качестве компо-нентов идентифицированы кофейная, галловая и изоферуловая кислоты, дикума-рин, эпикатехин, кемпферол и изокверцитрин. В водных извлечениях установлено присутствие аскорбиновой, галловой и ванилиновой кислот, эпикатехина, кверце-тин-3-глюкозида и кемпферол-3-галактозида. Заключение. В результате изучения 157Из данных рис. 1 и табл. 1 следует, что хроматограммы извлечений, полученных спиртом этиловым 70% из листьев лавра благородного, заготовленных в окрест-ностях г. Алушта, содержат 13 пиков. В качестве компонентов идентифицирова-ны кофейная, галловая и цикориевая кис-лоты, галлат эпигаллокатехина (ЭГКГ), лютеолин-7-глюкозид. Рисунок 2 – Хроматограмма извлечения, полученного спиртом этиловым 40% из листьев лавра благородногоFigure 2 – Chromatogram of extract, obtained with ethanol 40% Таблица 2 – Хроматографические характеристики обнаруженных соединений (спирт этиловый 40%)Table 2 – Chromatographic characteristics of the compounds detectedСоединение / CompoundВремя / TimeВысота / Асимм. / mAU×сек mAU×сек1Неидентифицировано / Unde�ned3.747*34.93716.820.272Неидентифицировано / Unde�ned3.92535.45306.960.733Неидентифицировано / Unde�ned4.12988.721556.982.01As it is shown in the �gure 1 and table 1, chromatograms of extracts obtained using ethanol 70% from Laurus nobilis leaves, gathered in Alushta outskirts have 13 peaks. The components identi�ed: caffeic, gallic, and chicoric acids, epigallocatechin gallate, 160новая, кофейная, изоферуловая и цикори-евая кислоты, галлат эпигаллокатехина, дикумарин, эпикатехин, кемпферол, изо-кверцитрин, лютеолин-7-глюкозид, квер-цетин-3-глюкозид и кемпферол-3-галак-тозид.Изоферуловая и цикориевая кислоты, галлат эпигаллокатехина, дикумарин, кемпферол, изокверцитрин, кемпфе-рол-3-галактозид и лютеолин-7-глюко-зид в листья лавра благородного иденти-фицированы впервые.Как следует из полученных данных, основными группами фенольных соеди-нений, идентифицированных в листьях лавра, произрастающего в окрестностях г. Алушта, являются фенольные кисло-ты, флавоноиды и флаван-3-олы.Библиографический списокDall’Acqua S., Cervellati R., Speroni E., CostaS., Guerra M.C., Stella L., Greco E., InnocentiG. PHYTOCHEMICAL COMPOSITION ANDANTIOXIDANT ACTIVITY OF LAURUSNOBILIS L. LEAF INFUSION. Journal of Me-dicinal Food. 2009. Vol. 12. P. 869–876. DOI:10.1089/jmf.2008.0119Ramling P., Meera M., Priyanka P. PHYTO-CHEMICAL AND PHARMACOLOGICALREVIEW ON LAURUS NOBILIS. Int. J.of Pharm. and Chem. Sci. 2012. Vol. 1, Is. 2.P. 595-602.Bilen S., Bulut M. EFFECT OF LAUREL(LAURUS NOBILIS) ON THE NON-SPECIF-IC IMMUNE RESPONSES OF RAINBOWTROUT (ONCORHYNCHUS MYKISS, WAL-J. of Animal and Veterinary Advances.2010. Vol. 9, Is. 8. P. 1275-1277. DOI: 10.3923/Ghannadi A. Lauri Folium. In: “Iranian HerbalPharmacopoeia”. Tehran: Publications of Irani-an Ministry of Health, 2002. P. 136-143.Moghtader M., Salari H. COMPARATIVE SUR-VEY ON THE ESSENTIAL OIL COMPOSI-TION FROM THE LEAVES AND FLOWERSOF LAURUS NOBILIS L. FROM KERMANPROVINCE // J. Ecol. Nat. Environ. Vol. 4. P. 150-153. DOI: 10.5897/JENE11.126Насухова Н.М., Коновалов Д.А. ДИНАМИ-catechin gallate, dicoumarin, epicatechin, kaempferol, isoquercitrin, luteolin-7-gly-coside, quercetin-3-glycoside and kaemp-Isoferulic and chicoric acids, epigallo-catechin gallate, dicoumarin, kaempferol, isoquercitrin, kaempferol-3-galactoside and luteolin-7-glycoside were identi�ed in Lau-As it follows from the data obtained, the principal groups of phenolic compounds, identi�ed in Laurus nobilis leaves which grow Alushta outskirts are phenolic com-ReferencesDall’Acqua S., Cervellati R., Speroni E., CostaS., Guerra M.C., Stella L., Greco E., InnocentiG. PHYTOCHEMICAL COMPOSITION ANDANTIOXIDANT ACTIVITY OF LAURUSNOBILIS L. LEAF INFUSION. Journal of Me-dicinal Food. 2009. Vol. 12. P. 869–876. DOI:10.1089/jmf.2008.0119Ramling P., Meera M., Priyanka P. PHYTO-CHEMICAL AND PHARMACOLOGICALREVIEW ON LAURUS NOBILIS. Int. J. ofPharm. and Chem. Sci. 2012. Vol. 1, Is. 2. P.Bilen S., Bulut M. EFFECT OF LAUREL(LAURUS NOBILIS) ON THE NON-SPECIF-IC IMMUNE RESPONSES OF RAINBOWTROUT (ONCORHYNCHUS MYKISS, WAL-J. of Animal and Veterinary Advances.2010. Vol. 9, Is. 8. P. 1275-1277. DOI: 10.3923/Ghannadi A. Lauri Folium. In: “Iranian HerbalPharmacopoeia”. Tehran: Publications of Irani-an Ministry of Health, 2002. P. 136-143.Moghtader M., Salari H. COMPARATIVE SUR-VEY ON THE ESSENTIAL OIL COMPOSI-TION FROM THE LEAVES AND FLOWERSOF LAURUS NOBILIS L. FROM KERMANJ. Ecol. Nat. Environ. 2012. Vol.4.P. 150-153. DOI: 10.5897/JENE11.126Nasukhova N.M., Konovalov D.A. DINAMI-KA NAKOPLENIYA EFIRNOGO MASLAV LISTYAH LAVRA BLAGORODNOGO.16213.Коновалов Д.А., Насухова Н.М. СЕСКВИ-ТЕРПЕНОВЫЕ ЛАКТОНЫ ЛИСТЬЕВ ИПЛОДОВ LAURUS NOBILIS L. (ЛАВРАБЛАГОРОДНОГО) // Фармация и фар-макология. 2014. № 2 (3). С. 23-33.Pech B., Bruneton J. ALKALOIDES OF LAU-RUS NOBILIS // J. Nat. Prod. 1982. Vol. 45. P.Ouchikh O., Chahed T., Ksouri R., Taarit M.B.,Faleh H., Abdelly C., Kchouk M.E., Marzouk B.THE EFFECTS OF EXTRACTION METHODON THE MEASURED TOCOPHEROL LEV-EL AND ANTIOXIDANT ACTIVITY OF L.NOBILIS VEGETATIVE ORGANS. Journal ofFood Composition and Analysis. 2011. Vol. 24.P. 103–110. Škerget M., Kotnik P., Hadolin M., Hraš A.R.,Simonič M., Knez Z. PHENOLS, PROAN-THOCYANIDINS, FLAVONES AND FLAVO-NOLS IN SOME PLANT MATERIALS ANDTHEIR ANTIOXIDANT ACTIVITIES. chemistry. 2005. Vol. 89, Is. 2. P. 191-198. DOI:Papageorgiou V., Mallouchos A., Komaitis M.INVESTIGATION OF THE ANTIOXIDANTBEHAVIOUR OF AIR- AND FREEZE-DRIEDAROMATIC PLANT MATERIALS IN RE-LATION TO THEIR PHENOLIC CONTENTAND VEGETATIVE CYCLE. Journal of Ag-ricultural and Food Chemistry. 2008. Vol. 56.P. 5743–5752.Dias M.I., Barros L., Duenas M. Alves R.C.,Oliveira M.B., Santos-Buelga C., Ferreira I.C..NUTRITIONAL AND ANTIOXIDANT CON-TRIBUTIONS OF LAURUS NOBILIS L.LEAVES: WOULD BE MORE SUITABLE AWILD OR A CULTIVATED SAMPLE? chemistry. 2014. Vol. 156. P. 339-346. DOI:Конфликт интересовАвторы заявляют об отсутствии кон-фликта интересов.Насухова Наида Махмудовна – аспирант кафедры фармакогнозии Пятигорского меди-ко-фармацевтического института – филиала Konovalov D.A., Nasukhova N.M. SESQUI-TERPENE LACTONES OF LEAVES ANDFRUITS OF LAURUS NOBILIS L. (LAU-REL). Pharmacy and pharmacology. 2014. No.2 (3). P. 23-33. DOI: 10.19163/2307-9266-Pech B., Bruneton J. ALKALOIDES OF LAU-RUS NOBILIS. J. Nat. Prod. 1982. Vol. 45. P.Ouchikh O., Chahed T., Ksouri R., Taarit M.B.,Faleh H., Abdelly C., Kchouk M.E., Marzouk B.THE EFFECTS OF EXTRACTION METHODON THE MEASURED TOCOPHEROL LEV-EL AND ANTIOXIDANT ACTIVITY OF L.NOBILIS VEGETATIVE ORGANS. Journal ofFood Composition and Analysis. 2011. Vol. 24.P. 103–110. DOI: 10.1016/j.jfca.2010.04.006Škerget M., Kotnik P., Hadolin M., Hraš A.R.,Simonič M., Knez Z. PHENOLS, PROAN-THOCYANIDINS, FLAVONES AND FLAVO-NOLS IN SOME PLANT MATERIALS ANDTHEIR ANTIOXIDANT ACTIVITIES. chemistry. 2005. Vol. 89, Is. 2. P. 191-198. DOI:Papageorgiou V., Mallouchos A., Komaitis M.INVESTIGATION OF THE ANTIOXIDANTBEHAVIOUR OF AIR- AND FREEZE-DRIEDAROMATIC PLANT MATERIALS IN RE-LATION TO THEIR PHENOLIC CONTENTAND VEGETATIVE CYCLE. Journal of Agri-cultural and Food Chemistry. 2008. Vol. 56. P.Dias M.I., Barros L., Duenas M. Alves R.C.,Oliveira M.B., Santos-Buelga C., Ferreira I.C..NUTRITIONAL AND ANTIOXIDANT CON-TRIBUTIONS OF LAURUS NOBILIS L.LEAVES: WOULD BE MORE SUITABLE AWILD OR A CULTIVATED SAMPLE? chemistry. 2014. Vol. 156. P. 339-346. DOI:Con�ict of interestThe authors declare no con�ict of inte- Naida Mahmudovna – postgrad-uate student of the Chair of Pharmacognosy at Pyatigorsk Medical and Pharmaceutical Institute
×

About the authors

N. M. Nasuhova

Pyatigorsk Medical and Pharmaceutical Institute – branch of Volgograd State Medical University of the Ministry of Health of Russia

Email: konovalov_da@pochta.ru

O. M. Shevchuk

Nikitsky Botanic Garden

Email: oksana_shevchuk1970@mail.ru

L. A. Logvinenko

Nikitsky Botanic Garden

Email: fake@neicon.ru

References

  1. Dall’Acqua S., Cervellati R., Speroni E., Costa S., Guerra M.C., Stella L., Greco E., Innocenti G. PHYTOCHEMICAL COMPOSITION AND ANTIOXIDANT ACTIVITY OF LAURUS NOBILIS L. LEAF INFUSION. Journal of Medicinal Food. 2009. Vol. 12. P. 869–876. doi: 10.1089/jmf.2008.0119
  2. Ramling P., Meera M., Priyanka P. PHYTOCHEMICAL AND PHARMACOLOGICAL REVIEW ON LAURUS NOBILIS. Int. J. of Pharm. and Chem. Sci. 2012. Vol. 1, Is. 2. P. 595-602.
  3. Bilen S., Bulut M. EFFECT OF LAUREL (LAURUS NOBILIS) ON THE NON-SPECIFIC IMMUNE RESPONSES OF RAINBOW TROUT (ONCORHYNCHUS MYKISS, WALBAUM). J. of Animal and Veterinary Advances. 2010. Vol. 9, Is. 8. P. 1275-1277. doi: 10.3923/java.2010.1275.1279
  4. Ghannadi A. Lauri Folium. In: “Iranian Herbal Pharmacopoeia”. Tehran: Publications of Iranian Ministry of Health, 2002. P. 136-143.
  5. Moghtader M., Salari H. COMPARATIVE SURVEY ON THE ESSENTIAL OIL COMPOSITION FROM THE LEAVES AND FLOWERS OF LAURUS NOBILIS L. FROM KERMAN PROVINCE // J. Ecol. Nat. Environ. 2012. Vol. 4. P. 150-153. doi: 10.5897/JENE11.126
  6. Насухова Н.М., Коновалов Д.А. ДИНАМИКА НАКОПЛЕНИЯ ЭФИРНОГО МАСЛА В ЛИСТЬЯХ ЛАВРА БЛАГОРОДНОГО // Вестник Волгоградского государственного медицинского университета. 2014. № S. С. 94-95.
  7. Diaz-Maroto M.C., Perez-Coello M.S., Cabezudo M.D. EFFECT OF DRYING METHOD ON THE VOLATILES IN BAY LEAF (LAURUS NOBILIS L.) // J. Agric. Food Chem. 2002. Vol. 50. P. 4520-4524. doi: 10.1021/jf011573d
  8. Ozcan B., Esen M., Sangun M.K., Coleri A., Caliskan M. EFFECTIVE ANTIBACTERIAL AND ANTIOXIDANT PROPERTIES OF METHANOLIC EXTRACT OF LAURUS NOBILIS SEED OIL // Journal of Environmental Biology. 2010. Vol. 31. P. 637-641.
  9. Сенченко С.П., Насухова Н.М., Агова Л.А., Коновалов Д.А. ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ВЭЖХ И КАПИЛЛЯРНОГО ЭЛЕКТРОФОРЕЗА ДЛЯ КОЛИЧЕСТВЕННОГО ОПРЕДЕЛЕНИЯ КОСТУНОЛИДА И ДЕГИДРОКОСТУСЛАКТОНА В ЛИСТЬЯХ ЛАВРА БЛАГОРОДНОГО // Вестник Волгоградского государственного медицинского университета. 2014. № 4 (52). С. 18-20.
  10. Matsuda H., Kagerura T., Toguchida I., Ueda H., Morikawa T., Yoshikawa M. INHIBITORY EFFECTS OF SESQUITERPENE FROM BAY LEAF ON NITRIC OXIDE PRODUCTION IN LIPOPOLYSACCHARIDE-ACTIVATED MACROPHAGES: STRUCTURE REQUIREMENT AND ROLE OF HEAT SHOCK PROTEIN INDUCTION // Life Sci. 2000. Vol. 66. P. 2151-2157. doi: 10.1016/S0024-3205(00)00542-7
  11. Yoshikawa M., Shimoda H., Uemura T., Morikawa T., Kawahara Y., Matsuda H. ALCOHOL ABSORPTION INHIBITORS FROM BAY LEAF (LAURUS NOBILIS): STRUCTURE-REQUIREMENTS OF SESQUITERPENES FOR THE ACTIVITY. Bioorganic and Medicinal Chemistry. 2000. Vol. 8. P. 2071–2077. doi: 10.1016/S0968-0896(00)00127-9
  12. Fang F., Sang Sh., Chen K.Y. Gosslau A., Ho C.-T., Rosen R.T. ISOLATION AND IDENTIFICATION OF CYTOTOXIC COMPOUNDS FROM BAY LEAF (LAURUS NOBILIS). Food Chemistry. 2005. Vol. 93. P. 497-501. doi: 10.1016/j.foodchem.2004.10.029
  13. Коновалов Д.А., Насухова Н.М. СЕСКВИТЕРПЕНОВЫЕ ЛАКТОНЫ ЛИСТЬЕВ И ПЛОДОВ LAURUS NOBILIS L. (ЛАВРА БЛАГОРОДНОГО) // Фармация и фармакология. 2014. № 2 (3). С. 23-33. doi: 10.19163/2307-9266-2014-2-2(3)-23-33
  14. Pech B., Bruneton J. ALKALOIDES OF LAURUS NOBILIS // J. Nat. Prod. 1982. Vol. 45. P. 560-563. doi: 10.1021/np50023a008
  15. Ouchikh O., Chahed T., Ksouri R., Taarit M.B., Faleh H., Abdelly C., Kchouk M.E., Marzouk B. THE EFFECTS OF EXTRACTION METHOD ON THE MEASURED TOCOPHEROL LEVEL AND ANTIOXIDANT ACTIVITY OF L. NOBILIS VEGETATIVE ORGANS. Journal of Food Composition and Analysis. 2011. Vol. 24. P. 103–110. doi: 10.1016/j.jfca.2010.04.006
  16. Škerget M., Kotnik P., Hadolin M., Hraš A.R., Simonič M., Knez Z. PHENOLS, PROANTHOCYANIDINS, FLAVONES AND FLAVONOLS IN SOME PLANT MATERIALS AND THEIR ANTIOXIDANT ACTIVITIES. Food chemistry. 2005. Vol. 89, Is. 2. P. 191-198. doi: 10.1016/j.foodchem.2004.02.025
  17. Papageorgiou V., Mallouchos A., Komaitis M. INVESTIGATION OF THE ANTIOXIDANT BEHAVIOUR OF AIR- AND FREEZE-DRIED AROMATIC PLANT MATERIALS IN RELATION TO THEIR PHENOLIC CONTENT AND VEGETATIVE CYCLE. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2008. Vol. 56. P. 5743–5752. doi: 10.1021/jf8009393
  18. Dias M.I., Barros L., Duenas M. Alves R.C., Oliveira M.B., Santos-Buelga C., Ferreira I.C.. NUTRITIONAL AND ANTIOXIDANT CONTRIBUTIONS OF LAURUS NOBILIS L. LEAVES: WOULD BE MORE SUITABLE A WILD OR A CULTIVATED SAMPLE? Food chemistry. 2014. Vol. 156. P. 339-346. doi: 10.1016/j.foodchem.2014.01.122

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2017 Nasuhova N.M., Shevchuk O.M., Logvinenko L.A.

Creative Commons License
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
СМИ зарегистрировано Федеральной службой по надзору в сфере связи, информационных технологий и массовых коммуникаций (Роскомнадзор).
Регистрационный номер и дата принятия решения о регистрации СМИ: ПИ № ФС 77 - 67428 от 13.10.2016. 

This website uses cookies

You consent to our cookies if you continue to use our website.

About Cookies