ИССЛЕДОВАНИЕ ФЕНОЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ В ИЗВЛЕЧЕНИЯХ ИЗ ЛИСТЬЕВ ЛАВРА БЛАГОРОДНОГО


Цитировать

Полный текст

Аннотация

Лавр благородный (Laurus nobilis L.) – вечнозеленое двудомное, редко однодомное растение высотой до 15 м. Естественными местами его обитания являются территории стран Средиземноморья. Растение давно и активно выращивается как декоративное (Европа, Россия, США и др.), культивируется в Турции, Алжире, Марокко, Испании, Франции, Италии, Португалии, Мексике и России. Химический состав листьев лавра включает компоненты эфирного масла, сесквитерпеновые лактоны и фенольные соединения в качестве основных биологически активных групп соединений.Цель исследования – идентификация фенольных соединений в водном и водно-спиртовых извлечениях из листьев лавра благородного.Материалы и методы. Исследование качественного состава фенольного комплекса в извлечениях из изучаемых образцов листьев лавра благородного проводили на высокоэффективном жидкостном хроматографе «Hitachi Chromaster» с термостатом колонок «Column Oven 5310», насосом «Pump 5110» и УФ-детектором «UV-detector 5410».Результаты и обсуждение. Объектом исследования являлись образцы листьев лавра благородного, собранные в июле 2016 года в окрестностях г. Алушта (Республика Крым). В извлечениях, полученных с помощью спирта этилового 70%, идентифицированы кофейная, галловая и цикориевая кислоты, галлат эпигаллокатехина (ЭГКГ), лютеолин-7-глюкозид. В извлечениях на основе спирта этилового 40% в качестве компонентов идентифицированы кофейная, галловая и изоферуловая кислоты, дикумарин, эпикатехин, кемпферол и изокверцитрин. В водных извлечениях установлено присутствие аскорбиновой, галловой и ванилиновой кислот, эпикатехина, кверцетин-3-глюкозида и кемпферол-3-галактозида.Заключение. В результате изучения образцов листьев лавра благородного, собранных в окрестностях г. Алушта в водном и водно-спиртовых (40% и 70%) извлечениях с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии идентифицированы аскорбиновая кислота и 13 соединений фенольной природы. Изоферуловая и цикориевая кислоты, галлат эпигаллокатехина (ЭГКГ), дикумарин, кемпферол, изокверцитрин, кемпферол-3-галактозид и лютеолин-7-глюкозид в листья лавра благородного идентифицированы впервые. 

Полный текст

150УДК 582.677.2:615.322ИССЛЕДОВАНИЕ ФЕНОЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ В ИЗВЛЕЧЕНИЯХ ИЗ ЛИСТЬЕВ ЛАВРА БЛАГОРОДНОГОН.М. Насухова, Л.А. ЛогвиненкоПятигорский медико-фармацевтический институт – филиал ФГБОУ ВО ВолгГМУ Минздрава России, 357532, Россия, г. Пятигорск, пр. Калинина, 11 ФГБУН «НБС-ННЦ», 298648, Россия, Республика Крым, г. Ялта, пгт. НикитаLbV9STLDATLhb hC tI9bh[L/ /hathUb5S Lb 9XTwA/TS Cwha TI9 [9AV9S hC [AUwUS bh.L[LS [.Pyatigorsk Medical and Pharmaceutical Institute – branch of Volgograd State Medical University of the Ministry of Health of Russia, 11, Kalinin ave., Pyatigorsk, 357532, Russia Nikitsky Botanic Garden, Nikita, Yalta, Republic of Crimea, 298648, Russiaавр благородный (Laurus nobilis L.) – вечнозеленое двудомное, редко однодо-мное растение высотой до 15 м. Естественными местами его обитания являют-ся территории стран Средиземноморья. Растение давно и активно выращивается как декоративное (Европа, Россия, США и др.), культивируется в Турции, Алжире, Марокко, Испании, Франции, Италии, Португалии, Мексике и России. Химический состав листьев лавра включает компоненты эфирного масла, сесквитерпеновые лактоны и фенольные соединения в качестве основных биологически активных групп соединений. Цель исследования – идентификация фенольных соединений в водном и водно-спиртовых извлечениях из листьев лавра благородного. Материалы и ме-тоды. Исследование качественного состава фенольного комплекса в извлечениях из изучаемых образцов листьев лавра благородного проводили на высокоэффективном жидкостном хроматографе «Hitachi Chromaster» с термостатом колонок «Column Oven 5310», насосом «Pump 5110» и УФ-детектором «UV-detector 5410». Результа-ты и обсуждение. Объектом исследования являлись образцы листьев лавра благо-родного, собранные в июле 2016 года в окрестностях г. Алушта (Республика Крым). В извлечениях, полученных с помощью спирта этилового 70%, идентифицированы кофейная, галловая и цикориевая кислоты, галлат эпигаллокатехина (ЭГКГ), люте-олин-7-глюкозид. В извлечениях на основе спирта этилового 40% в качестве компо-нентов идентифицированы кофейная, галловая и изоферуловая кислоты, дикума-рин, эпикатехин, кемпферол и изокверцитрин. В водных извлечениях установлено присутствие аскорбиновой, галловой и ванилиновой кислот, эпикатехина, кверце-тин-3-глюкозида и кемпферол-3-галактозида. Заключение. В результате изучения 157Из данных рис. 1 и табл. 1 следует, что хроматограммы извлечений, полученных спиртом этиловым 70% из листьев лавра благородного, заготовленных в окрест-ностях г. Алушта, содержат 13 пиков. В качестве компонентов идентифицирова-ны кофейная, галловая и цикориевая кис-лоты, галлат эпигаллокатехина (ЭГКГ), лютеолин-7-глюкозид. Рисунок 2 – Хроматограмма извлечения, полученного спиртом этиловым 40% из листьев лавра благородногоFigure 2 – Chromatogram of extract, obtained with ethanol 40% Таблица 2 – Хроматографические характеристики обнаруженных соединений (спирт этиловый 40%)Table 2 – Chromatographic characteristics of the compounds detectedСоединение / CompoundВремя / TimeВысота / Асимм. / mAU×сек mAU×сек1Неидентифицировано / Unde�ned3.747*34.93716.820.272Неидентифицировано / Unde�ned3.92535.45306.960.733Неидентифицировано / Unde�ned4.12988.721556.982.01As it is shown in the �gure 1 and table 1, chromatograms of extracts obtained using ethanol 70% from Laurus nobilis leaves, gathered in Alushta outskirts have 13 peaks. The components identi�ed: caffeic, gallic, and chicoric acids, epigallocatechin gallate, 160новая, кофейная, изоферуловая и цикори-евая кислоты, галлат эпигаллокатехина, дикумарин, эпикатехин, кемпферол, изо-кверцитрин, лютеолин-7-глюкозид, квер-цетин-3-глюкозид и кемпферол-3-галак-тозид.Изоферуловая и цикориевая кислоты, галлат эпигаллокатехина, дикумарин, кемпферол, изокверцитрин, кемпфе-рол-3-галактозид и лютеолин-7-глюко-зид в листья лавра благородного иденти-фицированы впервые.Как следует из полученных данных, основными группами фенольных соеди-нений, идентифицированных в листьях лавра, произрастающего в окрестностях г. Алушта, являются фенольные кисло-ты, флавоноиды и флаван-3-олы.Библиографический списокDall’Acqua S., Cervellati R., Speroni E., CostaS., Guerra M.C., Stella L., Greco E., InnocentiG. PHYTOCHEMICAL COMPOSITION ANDANTIOXIDANT ACTIVITY OF LAURUSNOBILIS L. LEAF INFUSION. Journal of Me-dicinal Food. 2009. Vol. 12. P. 869–876. DOI:10.1089/jmf.2008.0119Ramling P., Meera M., Priyanka P. PHYTO-CHEMICAL AND PHARMACOLOGICALREVIEW ON LAURUS NOBILIS. Int. J.of Pharm. and Chem. Sci. 2012. Vol. 1, Is. 2.P. 595-602.Bilen S., Bulut M. EFFECT OF LAUREL(LAURUS NOBILIS) ON THE NON-SPECIF-IC IMMUNE RESPONSES OF RAINBOWTROUT (ONCORHYNCHUS MYKISS, WAL-J. of Animal and Veterinary Advances.2010. Vol. 9, Is. 8. P. 1275-1277. DOI: 10.3923/Ghannadi A. Lauri Folium. In: “Iranian HerbalPharmacopoeia”. Tehran: Publications of Irani-an Ministry of Health, 2002. P. 136-143.Moghtader M., Salari H. COMPARATIVE SUR-VEY ON THE ESSENTIAL OIL COMPOSI-TION FROM THE LEAVES AND FLOWERSOF LAURUS NOBILIS L. FROM KERMANPROVINCE // J. Ecol. Nat. Environ. Vol. 4. P. 150-153. DOI: 10.5897/JENE11.126Насухова Н.М., Коновалов Д.А. ДИНАМИ-catechin gallate, dicoumarin, epicatechin, kaempferol, isoquercitrin, luteolin-7-gly-coside, quercetin-3-glycoside and kaemp-Isoferulic and chicoric acids, epigallo-catechin gallate, dicoumarin, kaempferol, isoquercitrin, kaempferol-3-galactoside and luteolin-7-glycoside were identi�ed in Lau-As it follows from the data obtained, the principal groups of phenolic compounds, identi�ed in Laurus nobilis leaves which grow Alushta outskirts are phenolic com-ReferencesDall’Acqua S., Cervellati R., Speroni E., CostaS., Guerra M.C., Stella L., Greco E., InnocentiG. PHYTOCHEMICAL COMPOSITION ANDANTIOXIDANT ACTIVITY OF LAURUSNOBILIS L. LEAF INFUSION. Journal of Me-dicinal Food. 2009. Vol. 12. P. 869–876. DOI:10.1089/jmf.2008.0119Ramling P., Meera M., Priyanka P. PHYTO-CHEMICAL AND PHARMACOLOGICALREVIEW ON LAURUS NOBILIS. Int. J. ofPharm. and Chem. Sci. 2012. Vol. 1, Is. 2. P.Bilen S., Bulut M. EFFECT OF LAUREL(LAURUS NOBILIS) ON THE NON-SPECIF-IC IMMUNE RESPONSES OF RAINBOWTROUT (ONCORHYNCHUS MYKISS, WAL-J. of Animal and Veterinary Advances.2010. Vol. 9, Is. 8. P. 1275-1277. DOI: 10.3923/Ghannadi A. Lauri Folium. In: “Iranian HerbalPharmacopoeia”. Tehran: Publications of Irani-an Ministry of Health, 2002. P. 136-143.Moghtader M., Salari H. COMPARATIVE SUR-VEY ON THE ESSENTIAL OIL COMPOSI-TION FROM THE LEAVES AND FLOWERSOF LAURUS NOBILIS L. FROM KERMANJ. Ecol. Nat. Environ. 2012. Vol.4.P. 150-153. DOI: 10.5897/JENE11.126Nasukhova N.M., Konovalov D.A. DINAMI-KA NAKOPLENIYA EFIRNOGO MASLAV LISTYAH LAVRA BLAGORODNOGO.16213.Коновалов Д.А., Насухова Н.М. СЕСКВИ-ТЕРПЕНОВЫЕ ЛАКТОНЫ ЛИСТЬЕВ ИПЛОДОВ LAURUS NOBILIS L. (ЛАВРАБЛАГОРОДНОГО) // Фармация и фар-макология. 2014. № 2 (3). С. 23-33.Pech B., Bruneton J. ALKALOIDES OF LAU-RUS NOBILIS // J. Nat. Prod. 1982. Vol. 45. P.Ouchikh O., Chahed T., Ksouri R., Taarit M.B.,Faleh H., Abdelly C., Kchouk M.E., Marzouk B.THE EFFECTS OF EXTRACTION METHODON THE MEASURED TOCOPHEROL LEV-EL AND ANTIOXIDANT ACTIVITY OF L.NOBILIS VEGETATIVE ORGANS. Journal ofFood Composition and Analysis. 2011. Vol. 24.P. 103–110. Škerget M., Kotnik P., Hadolin M., Hraš A.R.,Simonič M., Knez Z. PHENOLS, PROAN-THOCYANIDINS, FLAVONES AND FLAVO-NOLS IN SOME PLANT MATERIALS ANDTHEIR ANTIOXIDANT ACTIVITIES. chemistry. 2005. Vol. 89, Is. 2. P. 191-198. DOI:Papageorgiou V., Mallouchos A., Komaitis M.INVESTIGATION OF THE ANTIOXIDANTBEHAVIOUR OF AIR- AND FREEZE-DRIEDAROMATIC PLANT MATERIALS IN RE-LATION TO THEIR PHENOLIC CONTENTAND VEGETATIVE CYCLE. Journal of Ag-ricultural and Food Chemistry. 2008. Vol. 56.P. 5743–5752.Dias M.I., Barros L., Duenas M. Alves R.C.,Oliveira M.B., Santos-Buelga C., Ferreira I.C..NUTRITIONAL AND ANTIOXIDANT CON-TRIBUTIONS OF LAURUS NOBILIS L.LEAVES: WOULD BE MORE SUITABLE AWILD OR A CULTIVATED SAMPLE? chemistry. 2014. Vol. 156. P. 339-346. DOI:Конфликт интересовАвторы заявляют об отсутствии кон-фликта интересов.Насухова Наида Махмудовна – аспирант кафедры фармакогнозии Пятигорского меди-ко-фармацевтического института – филиала Konovalov D.A., Nasukhova N.M. SESQUI-TERPENE LACTONES OF LEAVES ANDFRUITS OF LAURUS NOBILIS L. (LAU-REL). Pharmacy and pharmacology. 2014. No.2 (3). P. 23-33. DOI: 10.19163/2307-9266-Pech B., Bruneton J. ALKALOIDES OF LAU-RUS NOBILIS. J. Nat. Prod. 1982. Vol. 45. P.Ouchikh O., Chahed T., Ksouri R., Taarit M.B.,Faleh H., Abdelly C., Kchouk M.E., Marzouk B.THE EFFECTS OF EXTRACTION METHODON THE MEASURED TOCOPHEROL LEV-EL AND ANTIOXIDANT ACTIVITY OF L.NOBILIS VEGETATIVE ORGANS. Journal ofFood Composition and Analysis. 2011. Vol. 24.P. 103–110. DOI: 10.1016/j.jfca.2010.04.006Škerget M., Kotnik P., Hadolin M., Hraš A.R.,Simonič M., Knez Z. PHENOLS, PROAN-THOCYANIDINS, FLAVONES AND FLAVO-NOLS IN SOME PLANT MATERIALS ANDTHEIR ANTIOXIDANT ACTIVITIES. chemistry. 2005. Vol. 89, Is. 2. P. 191-198. DOI:Papageorgiou V., Mallouchos A., Komaitis M.INVESTIGATION OF THE ANTIOXIDANTBEHAVIOUR OF AIR- AND FREEZE-DRIEDAROMATIC PLANT MATERIALS IN RE-LATION TO THEIR PHENOLIC CONTENTAND VEGETATIVE CYCLE. Journal of Agri-cultural and Food Chemistry. 2008. Vol. 56. P.Dias M.I., Barros L., Duenas M. Alves R.C.,Oliveira M.B., Santos-Buelga C., Ferreira I.C..NUTRITIONAL AND ANTIOXIDANT CON-TRIBUTIONS OF LAURUS NOBILIS L.LEAVES: WOULD BE MORE SUITABLE AWILD OR A CULTIVATED SAMPLE? chemistry. 2014. Vol. 156. P. 339-346. DOI:Con�ict of interestThe authors declare no con�ict of inte- Naida Mahmudovna – postgrad-uate student of the Chair of Pharmacognosy at Pyatigorsk Medical and Pharmaceutical Institute
×

Об авторах

Н. М. Насухова

Пятигорский медико-фармацевтический институт – филиал ФГБОУ ВО ВолгГМУ Минздрава России

Email: konovalov_da@pochta.ru

О. М. Шевчук

ФГБУН «НБС-ННЦ»

Email: oksana_shevchuk1970@mail.ru

Л. А. Логвиненко

ФГБУН «НБС-ННЦ»

Email: fake@neicon.ru

Список литературы

  1. Dall’Acqua S., Cervellati R., Speroni E., Costa S., Guerra M.C., Stella L., Greco E., Innocenti G. PHYTOCHEMICAL COMPOSITION AND ANTIOXIDANT ACTIVITY OF LAURUS NOBILIS L. LEAF INFUSION. Journal of Medicinal Food. 2009. Vol. 12. P. 869–876. doi: 10.1089/jmf.2008.0119
  2. Ramling P., Meera M., Priyanka P. PHYTOCHEMICAL AND PHARMACOLOGICAL REVIEW ON LAURUS NOBILIS. Int. J. of Pharm. and Chem. Sci. 2012. Vol. 1, Is. 2. P. 595-602.
  3. Bilen S., Bulut M. EFFECT OF LAUREL (LAURUS NOBILIS) ON THE NON-SPECIFIC IMMUNE RESPONSES OF RAINBOW TROUT (ONCORHYNCHUS MYKISS, WALBAUM). J. of Animal and Veterinary Advances. 2010. Vol. 9, Is. 8. P. 1275-1277. doi: 10.3923/java.2010.1275.1279
  4. Ghannadi A. Lauri Folium. In: “Iranian Herbal Pharmacopoeia”. Tehran: Publications of Iranian Ministry of Health, 2002. P. 136-143.
  5. Moghtader M., Salari H. COMPARATIVE SURVEY ON THE ESSENTIAL OIL COMPOSITION FROM THE LEAVES AND FLOWERS OF LAURUS NOBILIS L. FROM KERMAN PROVINCE // J. Ecol. Nat. Environ. 2012. Vol. 4. P. 150-153. doi: 10.5897/JENE11.126
  6. Насухова Н.М., Коновалов Д.А. ДИНАМИКА НАКОПЛЕНИЯ ЭФИРНОГО МАСЛА В ЛИСТЬЯХ ЛАВРА БЛАГОРОДНОГО // Вестник Волгоградского государственного медицинского университета. 2014. № S. С. 94-95.
  7. Diaz-Maroto M.C., Perez-Coello M.S., Cabezudo M.D. EFFECT OF DRYING METHOD ON THE VOLATILES IN BAY LEAF (LAURUS NOBILIS L.) // J. Agric. Food Chem. 2002. Vol. 50. P. 4520-4524. doi: 10.1021/jf011573d
  8. Ozcan B., Esen M., Sangun M.K., Coleri A., Caliskan M. EFFECTIVE ANTIBACTERIAL AND ANTIOXIDANT PROPERTIES OF METHANOLIC EXTRACT OF LAURUS NOBILIS SEED OIL // Journal of Environmental Biology. 2010. Vol. 31. P. 637-641.
  9. Сенченко С.П., Насухова Н.М., Агова Л.А., Коновалов Д.А. ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ВЭЖХ И КАПИЛЛЯРНОГО ЭЛЕКТРОФОРЕЗА ДЛЯ КОЛИЧЕСТВЕННОГО ОПРЕДЕЛЕНИЯ КОСТУНОЛИДА И ДЕГИДРОКОСТУСЛАКТОНА В ЛИСТЬЯХ ЛАВРА БЛАГОРОДНОГО // Вестник Волгоградского государственного медицинского университета. 2014. № 4 (52). С. 18-20.
  10. Matsuda H., Kagerura T., Toguchida I., Ueda H., Morikawa T., Yoshikawa M. INHIBITORY EFFECTS OF SESQUITERPENE FROM BAY LEAF ON NITRIC OXIDE PRODUCTION IN LIPOPOLYSACCHARIDE-ACTIVATED MACROPHAGES: STRUCTURE REQUIREMENT AND ROLE OF HEAT SHOCK PROTEIN INDUCTION // Life Sci. 2000. Vol. 66. P. 2151-2157. doi: 10.1016/S0024-3205(00)00542-7
  11. Yoshikawa M., Shimoda H., Uemura T., Morikawa T., Kawahara Y., Matsuda H. ALCOHOL ABSORPTION INHIBITORS FROM BAY LEAF (LAURUS NOBILIS): STRUCTURE-REQUIREMENTS OF SESQUITERPENES FOR THE ACTIVITY. Bioorganic and Medicinal Chemistry. 2000. Vol. 8. P. 2071–2077. doi: 10.1016/S0968-0896(00)00127-9
  12. Fang F., Sang Sh., Chen K.Y. Gosslau A., Ho C.-T., Rosen R.T. ISOLATION AND IDENTIFICATION OF CYTOTOXIC COMPOUNDS FROM BAY LEAF (LAURUS NOBILIS). Food Chemistry. 2005. Vol. 93. P. 497-501. doi: 10.1016/j.foodchem.2004.10.029
  13. Коновалов Д.А., Насухова Н.М. СЕСКВИТЕРПЕНОВЫЕ ЛАКТОНЫ ЛИСТЬЕВ И ПЛОДОВ LAURUS NOBILIS L. (ЛАВРА БЛАГОРОДНОГО) // Фармация и фармакология. 2014. № 2 (3). С. 23-33. doi: 10.19163/2307-9266-2014-2-2(3)-23-33
  14. Pech B., Bruneton J. ALKALOIDES OF LAURUS NOBILIS // J. Nat. Prod. 1982. Vol. 45. P. 560-563. doi: 10.1021/np50023a008
  15. Ouchikh O., Chahed T., Ksouri R., Taarit M.B., Faleh H., Abdelly C., Kchouk M.E., Marzouk B. THE EFFECTS OF EXTRACTION METHOD ON THE MEASURED TOCOPHEROL LEVEL AND ANTIOXIDANT ACTIVITY OF L. NOBILIS VEGETATIVE ORGANS. Journal of Food Composition and Analysis. 2011. Vol. 24. P. 103–110. doi: 10.1016/j.jfca.2010.04.006
  16. Škerget M., Kotnik P., Hadolin M., Hraš A.R., Simonič M., Knez Z. PHENOLS, PROANTHOCYANIDINS, FLAVONES AND FLAVONOLS IN SOME PLANT MATERIALS AND THEIR ANTIOXIDANT ACTIVITIES. Food chemistry. 2005. Vol. 89, Is. 2. P. 191-198. doi: 10.1016/j.foodchem.2004.02.025
  17. Papageorgiou V., Mallouchos A., Komaitis M. INVESTIGATION OF THE ANTIOXIDANT BEHAVIOUR OF AIR- AND FREEZE-DRIED AROMATIC PLANT MATERIALS IN RELATION TO THEIR PHENOLIC CONTENT AND VEGETATIVE CYCLE. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2008. Vol. 56. P. 5743–5752. doi: 10.1021/jf8009393
  18. Dias M.I., Barros L., Duenas M. Alves R.C., Oliveira M.B., Santos-Buelga C., Ferreira I.C.. NUTRITIONAL AND ANTIOXIDANT CONTRIBUTIONS OF LAURUS NOBILIS L. LEAVES: WOULD BE MORE SUITABLE A WILD OR A CULTIVATED SAMPLE? Food chemistry. 2014. Vol. 156. P. 339-346. doi: 10.1016/j.foodchem.2014.01.122

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Насухова Н.М., Шевчук О.М., Логвиненко Л.А., 2017

Creative Commons License
Эта статья доступна по лицензии Creative Commons Attribution 4.0 International License.
СМИ зарегистрировано Федеральной службой по надзору в сфере связи, информационных технологий и массовых коммуникаций (Роскомнадзор).
Регистрационный номер и дата принятия решения о регистрации СМИ: ПИ № ФС 77 - 67428 от 13.10.2016.