СИНТЕЗ, СПЕКТРАЛЬНО-ЛЮМИНЕСЦЕНТНЫЕ И ИОНОХРОМНЫЕ СВОЙСТВА ТИОСЕМИКАРБАЗОНОВ ЗАМЕЩЕННЫХ ХИНОЛИН-3-КАРБАЛЬДЕГИДОВ

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Осуществлен синтез серии тиосемикарбазонов замещенных хинолин-3-карбальдегидов. 2-фенилэтинилхинолиновый тиосемикарбазон селективно ионохромен по отношению к ионам Cu2+ и Hg2+ в ацетонитриле. При этом бесцветный раствор окрашивается в желтый цвет, а исходная эмиссия лиганда смещается в длинноволновую область и становится более интенсивной. Тетразол[1,5-a]хинолиновое производное демонстрирует контрастный ионохромный naked-eye эффект в присутствии катионов Cd2+, Hg2+ и Cu2; окраска раствора в случае ионов меди меняется на ярко-желтую. 2-оксо-1,2-дигидрохинолиновое производное также проявляет ионохромные свойства по отношению к указанным катионам, однако новые максимумы поглощения находятся в более коротковолновой области спектра. В присутствии ионов кадмия(II) наблюдается селективное увеличение интенсивности эмиссии (I/I0) в 90 раз, что превосходит параметры чувствительности большинства известных флуоресцентных сенсоров на Cd2+. Обнаруженные закономерности свидетельствуют о большом потенциале замещенных тиосемикарбазонов в области сенсорики и могут быть использованы при создании ионохромных и флуоресцентных хемосенсоров для экспресс-анализа катионов.

Об авторах

В. А Подшибякин

Научно-исследовательский институт физической и органической химии Южного федерального университета

Российская Федерация, 344090, г. Ростов-на-Дону

Е. Н Шепеленко

Федеральный исследовательский центр Южный научный центр Российской академии наук

Российская Федерация, 344006, г. Ростов-на-Дону

И. В Дубоносова

Научно-исследовательский институт физической и органической химии Южного федерального университета

Российская Федерация, 344090, г. Ростов-на-Дону

О. Ю Карлутова

Научно-исследовательский институт физической и органической химии Южного федерального университета

Российская Федерация, 344090, г. Ростов-на-Дону

А. Д Дубоносов

Федеральный исследовательский центр Южный научный центр Российской академии наук

Email: aled@ipoc.sfedu.ru
Российская Федерация, 344006, г. Ростов-на-Дону

В. А Брень

Научно-исследовательский институт физической и органической химии Южного федерального университета

Российская Федерация, 344090, г. Ростов-на-Дону

В. И Минкин

Научно-исследовательский институт физической и органической химии Южного федерального университета; Федеральный исследовательский центр Южный научный центр Российской академии наук

Российская Федерация, 344090, г. Ростов-на-Дону; Российская Федерация, 344006, г. Ростов-на-Дону

Список литературы

  1. Irie M., Fukaminato T., Matsuda K. 2014. Photochromism of diarylethene molecules and crystals. Chemical Reviews. 114(24): 12174−12277. doi: 10.1021/cr500249p
  2. Komarov I.V., Afonin S., Babii O., Schober T., Ulrich A.S. 2022. Diarylethenes – molecules with good memory. In: Molecular Photoswitches: Chemistry, Properties, and Applications. Wiley, Weinheim: 152−177.
  3. Cheng H.B., Zhang S., Bai E., Cao X., Wang J., Qi J., Liu J., Zhao J., Zhang L., Yoon J. 2022. Future-oriented advanced diarylethene photoswitches: from molecular design to spontaneous assembly systems. Advanced Materials. 34(16): 2108289. doi: 10.1002/adma.202108289
  4. Zhang J., Tian H. 2018. The endeavor of diarylethenes: new structures, high performance, and bright future. Advanced Optical Materials. 6(6): 1701278. doi: 10.1002/adom.201701278
  5. Irie M. 2000. Diarylethenes for memories and switches. Chemical Reviews. 100(5): 1685−1716. doi: 10.1021/cr980069d
  6. Hassan A.A., Shawky A.M., Shehatta H.S. 2012. Chemistry and heterocyclization of thiosemicarbazones. Journal of Heterocyclic Chemistry. 49(1): 21−37. doi: 10.1002/jhet.677
  7. Mahesh K., Padmavathi D.A. 2020. Novel photoswitchable dihetarylethenes exhibiting fluorescence. Journal of Fluorescence. 30: 35−40. doi: 10.1007/s10895-019-02444-7
  8. Shepelenko E.N., Podshibyakin V.A., Tikhomirova K.S., Revinskii Yu.V., Dubonosov A.D., Bren V.A., Minkin V.I. 2018. Photo- and ionochromic thienyl(coumarinyl)thiazoles. Journal of Molecular Structure. 1163: 221−226. doi: 10.1016/j.molstruc.2018.03.005
  9. Basri R., Ahmed N., Khalid M., Khan M.U., Abdullah M., Syed A., Elgorban A.M., Al-Rejaie S.S., Braga A.A.C., Shafiq Z. 2022. Quinoline based thiosemicarbazones as colorimetric chemosensors for fluoride and cyanide ions and DFT studies. Scientific Reports. 12: 4927. doi: 10.1038/s41598-022-08860-3
  10. Normaya E., Baharu N.A., Ahmad M.N. 2020. Synthesis of thiosemicarbazone-based colorimetric chemosensor for Cu2+ ions’ recognition in aqueous medium: Experimental and theoretical studies. Journal of Molecular Structure. 1212: 128094. doi: 10.1016/j.molstruc.2020.128094
  11. Yang L., Li M., Ruan S., Xu X., Wang Z., Wang S. 2021. Highly efficient coumarin-derived colorimetric chemosensors for sensitive sensing of fluoride ions and their applications in logic circuits. Spectrochimica Acta A. 255: 119718. doi: 10.1016/j.saa.2021.119718
  12. Raju V., Kumar R., Kumar S.K., Madhu G., Bothra S., Sahoo S.K. 2020. A ninhydrin-thiosemicarbazone based highly selective and sensitive chromogenic sensor for Hg2+ and F− ions. Journal of Chemical Sciences. 132: 89. doi: 10.1007/s12039-020-01799-w
  13. Amuthakala S., Bharathi S., Rahiman A.K. 2020. Thiosemicarbazone-based bifunctional chemosensors for simultaneous detection of inorganic cations and fluoride anion. Journal of Molecular Structure. 1219: 128640. doi: 10.1016/j.molstruc.2020.128640
  14. Zhou Y., Zhang J.F., Yoon J. 2014. Fluorescence and colorimetric chemosensors for fluoride-ion detection. Chemical Reviews. 114(10): 5511−5571. doi: 0.1021/cr400352m
  15. Arooj M., Zahra M., Islam M., Ahmed N., Waseem A., Shafiq Z. 2021. Coumarin based thiosemicarbazones as effective chemosensors for fluoride ion detection. Spectrochimica Acta Part A. 261: 120011. doi: 10.1016/j.saa.2021.
  16. Kaur B., Kaur N., Kumar S. 2018. Colorimetric metal ion sensors – a comprehensive review of the years 2011–2016. Coordination Chemistry Reviews. 358: 13−69. doi: 10.1016/j.ccr.2017.12.002
  17. Kim H.N., Ren W.X., Kim J.S., Yoon J. 2012. Fluorescent and colorimetric sensors for detection of lead, cadmium, and mercury ions. Chemical Society Reviews. 41(8): 3210−3244. doi: 10.1039/c1cs15245a
  18. Banerjee M., Ghosh M., Ta S., Das J., Das D. 2019. A smart optical probe for detection and discrimination of Zn2+, Cd2+ and Hg2+ at nano-molar level in real samples. Journal of Photochemistry and Photobiology A. 377: 286−297. doi: 10.1016/j.jphotochem.2019.04.002
  19. Dubey P.K., Srinivas Rao S., Aparna V. 2003. Synthesis of some novel 3-(2-chloro-3-quinolyl)-5-phenyl[1,3]thiazolo[2,3-c] [1,2,4]triazoles. Heterocyclic Communications. 9(3): 281−286. doi: 10.1515/HC.2003.9.3.281
  20. Raja D.S., Ganesan P., Bhuvanesh N.S.P., Reibenspies J.H., Renganathan R., Natarajan K. 2011. Effect of terminal N-substitution in 2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbaldehyde thiosemicarbazones on the mode of coordination, structure, interaction with protein, radical scavenging and cytotoxic activity of copper(II) complexes. Dalton Transactions. 40(17): 4548–4559. doi: 10.1039/C0DT01657H

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Издательство «Наука», 2022

Данный сайт использует cookie-файлы

Продолжая использовать наш сайт, вы даете согласие на обработку файлов cookie, которые обеспечивают правильную работу сайта.

О куки-файлах