PROGNOSIS OF PHYSICOCHEMICAL FEATURES AND PHARMACOLOGICAL EFFECTS OF 2,6-DI-TERT-BUTYLREPLACED THIO(AMINO)ALKYLPHENOLS



Cite item

Full Text

Abstract

The calculation of physicochemical parameters and biological activities has been conducted for 11 2,6-di-tert-butylreplaced thio(amino)alkylphenols by means of computer programs ALOGPS, GUSAR and PASS. It is shown that phenols are characterized by their lower water solubility, higher lipophilicity, they are weak and middle toxic substances (4th and 5th danger class), they possess neither mutagenic nor teratogenic effect. The thio(amino)alkylphenols biological activity estimation indicated that they can be considered as potential means for treatment of free radical pathologies. The gained results of the prognosis open wide medical and biological potentials of thio(amino)alkylphenols and may serve as a theoretical base for planning further experimental re-searches in biological systems.

About the authors

Elena Igorevna Terakh

Siberian University of Consumer’s Cooperation

Email: tei-nsk@ngs.ru
PhD, associate professor

Alexandr Yvgenyevich Prosenko

Novosibirsk state pedagogic university

doctor of chemistry science

References

  1. Филимонов Д. А., Поройков В. В. Прогноз спектра биологической активности органических соединений // Рос. хим. журн. — 2006. — № 2 (L). — С. 66–75.
  2. Поройков В. В., Филимонов Д. А., Глоризова Т. А. и др. Компьютерное предсказание биологической активности химических веществ: виртуальная хемогеномика // Вестник Во-ГиС. — 2009. — № 1 (13). — С. 137–143.
  3. Lagunin A., Zakharov A., Filimonov D., Poroikov V. QSAR Modelling of Rat Acute Toxici-ty on the Basis of PASS Prediction // Mol. Inf. — 2011. — Vol. 30. — P. 241–250.
  4. Tetko I. V., Gasteiger J., Todeschini R. et al. Virtual computational chemistry laboratory-design and description // J. Comput. Aid. Mol. Des. — 2005. — Vol. 19. — P. 453–463.
  5. Просенко А. Е., Терах Е.И, Горох Е. А. и др. Синтез и исследование анти-окислительных бис-[ω-3,5-диалкил-4-гидроксифенил)алкил]сульфидов // Журн. прикл. химии. — 2003. — № 2 (76). — С. 256–260.
  6. Просенко А. Е., Марков А. Ф., Хомченко А. С. и др. Синтез и антиокислительная активность алкил-3(4-гидроксиарил)пропилсульфидов // Нефтехимия. — 2006. — № 6 (46). — С. 471–4 75.
  7. Дюбченко О. И., Никулина В. В., Терах Е. И. и др. Синтез и ингибирующая активность гидроксиарилалкиламинов // Изв. АН. Сер. Хим. — 2007. — № 6. — С. 1107–1112.
  8. Терах Е. И. Исследование закономерностей взаимосвязи структуры и ингибирующей активности в рядах серосодержащих алкилфенолов. Дис… канд. хим. наук. — Новосибирск: НГПУ, 2004.
  9. Zueva E. P., Razina T. G., Terakh E. I., Prosenko A. E. The effects of combination of thiophan and cisplatin on the development of experimental tumors // Internation conference «Reactive oxygen and nitrogen species, antioxidants and human health. Book of Abstracts. — Smolensk, 2003. — P. 105.
  10. Schwarz Y. Sh., Dubchenko O. I., Dushkin M. I. et al. An impact of a sulphur-, nitrogen-containing shielded phenols upon the development of experimental hepatitis // International conference «Reactive oxygen and nitrogen species, antioxidants and human health. Book of Abstracts. — Smolensk, 2003. — P. 79.
  11. Просенко А. Е., Терах Е. И., Кандалинцева Н. В. и др. Серосодержащий фенольный антиоксидант тиофан как перспективный лекарственный препарат // Компенсаторно-приспособительные процессы: фундаментальные, экологические и клинические аспекты: Материалы Всероссийской конференции. — Новосибирск: Сибвузиздат, 2004. — С. 391–392.
  12. Плотников М. Б., Маслов М. Ю., Чернышова Г. А. и др. Гемореологическое и антитромбоцитарное средство — Пат. РФ № 2242221 (2004).
  13. Макеев А. А., Сахаров А. В., Просенко А. Е. и др. Влияние окислительного стресса на структурно-функциональную организацию кишечника свиней // Вестник КрасГУ. — 2009. — № 7. — С. 120–123.
  14. Фенольные биоантиоксиданты / Н. К. Зенков, Н. В. Кандалинцева, В. З. Ланкин и др. — Новосибирск: СО РАМН, 2003.
  15. Меньщикова Е. Б., Ланкин В. З., Зенков Н. К. и др. Окислительный стресс. Прооксиданты и антиоксиданты. — М.: Слово, 2006.
  16. OECD Guidelines for the Testing of Chemicals. Guideline 423. Acute Oral Toxicity — Acute Toxic Class Method, OECD, Paris, 2001.
  17. Орлов В. Д., Липсон В. В., Иванов В. В. Медицинская химия. — Харьков: Фолио, 2005.
  18. Куценко С. А. Основы токсикологии. — СПб: Военно-медицинская академия им. С. М. Кирова, 2002.
  19. Ершов В. В., Никифоров Г. А., Володькин А. А. Пространственно затрудненные фенолы. — М.: Химия, 1972.
  20. Чернышева Г. А., Гурто Р. В., Хазанов В. А. и др. Фармакокинетика тиофана при внутрижелудочном введении // Хим.-фарм. журн. — 2010. — № 4 (44). — С. 7–10.

Copyright (c) 2012 Terakh E.I., Prosenko A.Y.

Creative Commons License
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
СМИ зарегистрировано Федеральной службой по надзору в сфере связи, информационных технологий и массовых коммуникаций (Роскомнадзор).
Регистрационный номер и дата принятия решения о регистрации СМИ: серия ПИ № ФС 77 - 65565 от 04.05.2016 г.