Циклотрибромвератрилен в синтезе порфиринсодержащих полифенолов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Синтезировали порфиринсодержащие полифенолы, соединённые с молекулярной платформой, в качестве которой мы выбрали цикловератриленовый макроцикл. Полифенолы получили с помощью реакции Сузуки-Мияуры между циклотрибромвератриленом и борильным производным N,N-дипорфиринанилина и последующих химических превращений. В частности, деметилирование продукта этой реакции, содержащего периферические метоксигруппы, и последующее блокирование фенольных гидроксилов двумя разными кислотолабильными защитными группами, циклобутилдициклопропилметильными и 1-перфторэтилциклогексильными, привели к получению целевого полифенола, который был далее использован в качестве основы при разработке нового позитивного фоторезиста, способного реализовать топологические структуры с разрешением 16 нм при экспонировании излучением на длине волны 13,5 нм.

Об авторах

А. Я. Вайнер

Всероссийский научно-исследовательский институт лекарственных и ароматических растений

Автор, ответственный за переписку.
Email: nvbarannik@mail.ru
Россия, 117216, г. Москва, ул. Грина, д. 7

К. М. Дюмаев

Всероссийский научно-исследовательский институт лекарственных и ароматических растений

Email: nvbarannik@mail.ru

Член-корреспондент РАН

Россия, 117216, г. Москва, ул. Грина, д. 7

А. М. Коваленко

Всероссийский научно-исследовательский институт лекарственных и ароматических растений

Email: nvbarannik@mail.ru
Россия, 117216, г. Москва, ул. Грина, д. 7

Н. В. Баранник

Всероссийский научно-исследовательский институт лекарственных и ароматических растений

Email: nvbarannik@mail.ru
Россия, 117216, г. Москва, ул. Грина, д. 7

Р. М. Драгунская

Всероссийский научно-исследовательский институт лекарственных и ароматических растений

Email: nvbarannik@mail.ru
Россия, 117216, г. Москва, ул. Грина, д. 7

С. В. Котов

Всероссийский научно-исследовательский институт лекарственных и ароматических растений

Email: nvbarannik@mail.ru
Россия, 117216, г. Москва, ул. Грина, д. 7

Я. М. Прибыш

Всероссийский научно-исследовательский институт лекарственных и ароматических растений

Email: nvbarannik@mail.ru
Россия, 117216, г. Москва, ул. Грина, д. 7

Список литературы

  1. Collet A. // Tetrahedron. 1987. V. 43. № 24. P. 5725-5739.
  2. Rao M.L.N., Talode J.B. // Asian. J. Org. Chem. 2016. V. 5. № 1. P. 98-106.
  3. Milanole G., Gao B., Mari E., et al. // Eur. J. Org. Chem. 2017. № 47. P. 7091-7100.
  4. Hardie M.J. // Chem. Soc. Rev. 2010. V. 39. № 2. P. 516-527.
  5. Peyrard L., Dumartin M. - L., Chierici S., et al. // J. Org. Chem. 2012. V. 77. № 16. P. 7023-7027.
  6. Deschamps J., Langlois A., Martin G., et al. // Inorg. Chem. 2016. V. 55. № 18. P. 9230-9239.
  7. Combaut G., Chantraine J.-M., Teste J., Glombitza K.-W. // Phytochemistry. 1978. V. 17. № 10. P. 1791-1792.
  8. Sonntag M., Kreger K., Hanft D., Strohriegl P. // Chem. Mater. 2005. V. 17. № 11. P. 3031-3039.
  9. Вайнер А.Я., Дюмаев К.М., Коваленко А.М., Бельский Т.Д., Кричевская С.А., Мартова Л.И. // ДАН. 2016. Т. 469. № 5. С. 577-581.
  10. Xiao S., Li Y.-L., Li Y.-J., et al. // J. Phys. Chem. B. 2004. V. 108. № 43. P. 16 677-16 685.
  11. Ishiyama T., Murata M., Miyaura N. // J. Org. Chem. 1995. V. 60. № 23. P. 7508-7150.
  12. Wei B.-G., Chen J., Huang P.-Q. // Tetrahedron. 2006. V. 62. № 1. P. 190-198.
  13. Goff D.A., Harris R.N., Bottaro J.G., Bedford C.D. // J. Org. Chem. 1986. V. 51. № 24. P. 4711-4714.
  14. Prakash G.K.S., Reddy V.P., Rasul G., et al. // J. Amer. Chem. Soc. 1998. V. 120. № 51. P. 13 362-13 365.
  15. Gassman P.G., OReilly N.J. // Tetrahedron Lett. 1985. V. 26. № 43. P. 5243-5246.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2019