Сравнительная характеристика количественного содержания полипренолов в субстанциях, полученных из Ginkgo biloba L. и Picea abies L.

Обложка
  • Авторы: Антипина А.А.1, Попов Н.С.2, Баранов М.С.3,4, Мяснянко И.Н.3,4, Савинцев С.В.3,4, Балабаньян В.Ю.3
  • Учреждения:
    1. Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова»
    2. Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Тверской государственный медицинский университет» Министерства здравоохранения Российской Федерации
    3. Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования «Российский национальный исследовательский медицинский университет имени Н.И. Пирогова» Министерства здравоохранения Российской Федерации
    4. Федеральное государственное бюджетное учреждение науки «Государственный научный центр Российской Федерации Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова» Российской академии наук (ГНЦ ИБХ РАН)
  • Выпуск: Том 27, № 8 (2024)
  • Страницы: 13-21
  • Раздел: Фармацевтическая химия
  • URL: https://journals.eco-vector.com/1560-9596/article/view/635295
  • DOI: https://doi.org/10.29296/25877313-2024-08-02
  • ID: 635295

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Введение. Полипренолы представляют собой класс длинноцепочечных изопреноидных спиртов природного происхождения. Полипренолы являются природными биорегуляторами, принимают непосредственное участие в синтезе гликопротеинов клеточных мембран и являются жирорастворимыми антиоксидантами, обладают выраженной гепатопротекторной активностью, а также иными видами фармакологического действия, что обуславливает интерес к данным веществам как к перспективному лекарственному средству. Основные источники получения субстанции полипренолов – хвойные деревья (различные виды ели (Picea spp.), пихты (Abies spp.), сосны (Pinus spp.)), а также гинкго двулопастный (Ginkgo biloba L.). Препаративное выделение полипренолов из лекарственного растительного сырья осуществляют посредством экстракции, основанной на различии в растворимости в двух или более органических растворителях.

Цель исследования – определение подлинности и сравнительная оценка количественного содержания полипренолов в субстанциях, полученных из Ginkgo biloba L. и Picea abies L. по авторской методике в лаборатории С.В. Савинцева.

Материал и методы. Идентификацию полипренолов в субстанциях осуществляли методами спектроскопии протонного ядерно-магнитного резонанса (ЯМР), инфракрасной (ИК) спектроскопии с преобразованием Фурье, масс-спектрометрии (МС), высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ). Количественное содержание полипренолов определяли с помощью ВЭЖХ-МС, где детектором выступал масс-спектрометр типа тройной квадруполь.

Результаты. Подлинность субстанций полипренолов подтверждена результатами ЯМР 1H спектроскопии, ИК-спектроскопии, ВЭЖХ-МС. С помощью ВЭЖХ-МС установлено, что количественное содержание полипренолов фракции C70–C100 в образцах Ginkgo biloba L. и Picea abies L. составляет в среднем 76 и 95% соответственно.

Выводы. Сравнительная характеристика выраженности хроматографических пиков и результатов ЯМР 1H спектроскопии позволяет предположить преобладание в субстанции Picea abies L. более коротких полипренолов по сравнению с образцом Ginkgo biloba L. Результаты данного исследования могут служить основанием для составления нормативной документации и последующей государственной регистрации фармацевтических субстанций полипренолов из Ginkgo biloba L. и Picea abies L., а также лекарственных препаратов на их основе.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

А. А. Антипина

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова»

Автор, ответственный за переписку.
Email: antipina_aa@rambler.ru
ORCID iD: 0000-0002-8970-3495

аспирант

Россия, 119991, Москва, Ленинские горы, д. 1

Н. С. Попов

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Тверской государственный медицинский университет» Министерства здравоохранения Российской Федерации

Email: ns.popov@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-1792-7414

к.фарм.н.

Россия, 170100, г. Тверь, ул. Советская, д. 4

М. С. Баранов

Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования «Российский национальный исследовательский медицинский университет имени Н.И. Пирогова» Министерства здравоохранения Российской Федерации; Федеральное государственное бюджетное учреждение науки «Государственный научный центр Российской Федерации Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова» Российской академии наук (ГНЦ ИБХ РАН)

Email: baranovmikes@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-9339-7603

д.х.н.

Россия, 117997, Москва, ул. Островитянова, д. 1; ГСП-7, улица Миклухо-Маклая, дом 16/10

И. Н. Мяснянко

Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования «Российский национальный исследовательский медицинский университет имени Н.И. Пирогова» Министерства здравоохранения Российской Федерации; Федеральное государственное бюджетное учреждение науки «Государственный научный центр Российской Федерации Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова» Российской академии наук (ГНЦ ИБХ РАН)

Email: ivan.n.myasnyanko@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-2168-3555

к.х.н.

Россия, 117997, Москва, ул. Островитянова, д. 1; ГСП-7, улица Миклухо-Маклая, дом 16/10

С. В. Савинцев

Email: ssv53@mail.ru
ORCID iD: 0009-0000-5639-5548

индивидуальный предприниматель

Россия

В. Ю. Балабаньян

Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования «Российский национальный исследовательский медицинский университет имени Н.И. Пирогова» Министерства здравоохранения Российской Федерации

Email: bal.pharm@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-5744-7060

д.фарм.н.

Россия, 117997, Москва, ул. Островитянова, д. 1

Список литературы

  1. Vanaga I., Gubernator J., Nakurte I. et al. Identification of Abies sibirica L. polyprenols and characterisation of polyprenol-containing liposomes. Molecules. 2020; 25(8): 1801.
  2. Антипина А.А., Балабаньян В.Ю. Подходы к получению, очистке и стандартизации полипренолов. Фармация. 2021; 70 (6): 15–19. [Antipina A.A., Balabaniyan V.Y. Approaches to producing, purifying, and standardizing polyprenols. Farmaciya (Pharmacy). 2021; 70(6): 15–19. (in Russ.)].
  3. Vyshlov E.V., Tsoy E.I., Sultanov V.S. et al. Hypolipidemic and hepatoprotective effects of a polyprenol-containing drug in patients with acute coronary syndrome. Bulletin of Experimental Biology and Medicine. 2018; 165: 319–321.
  4. Yang L., Wang C.Z., Ye J.Z., Li H. T. Hepatoprotective effects of polyprenols from Ginkgo biloba L. leaves on CCl4-induced hepatotoxicity in rats. Fitoterapia. 2011; 82(6): 834–840.
  5. Khodanovich M.Y., Pishchelko A.O., Glazacheva V.Y. et al. Plant polyprenols reduce demyelination and recover impaired oligodendrogenesis and neurogenesis in the cuprizone murine model of multiple sclerosis. Phytotherapy Research. 2019; 33(5): 1363–1373.
  6. Liu L., Wang Y., Zhang J., Wang S. Advances in the chemical constituents and chemical analysis of Ginkgo biloba leaf, extract, and phytopharmaceuticals. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 2021; 193: 113704.
  7. Tsoi E.I., Vyshlov E.V., Ryabov V.V. Positive effect of polyprenol-containing drug on anxiety, depression and cognitive disorders in patients with acute coronary syndrome. European Heart Journal Acute Cardiovascular Care. 2021; 10(1): 107.
  8. Санин А.В., Ганшина И.В., Судьина Г.Ф. и др. Фосфорилированные полипренолы – новый класс соединений с противовоспалительной и бронхолитической активностью. Инфекция и иммунитет. 2011;1(4): 355–360. [Sanin A.V., Ganshina I.V., Sudiyna G.F., et. al. Phosphorilated polyprenols – a novel class of compounds with anti-inflammatory and bronchial spasmolytic activity. Russian Journal of Infection and Immunity. 2011;1(4): 355–360. (in Russ.)].
  9. Zhang Q., Huang L., Zhang C. et al. Synthesis and biological activity of polyprenols. Fitoterapia. 2015; 06: 184–193.
  10. Boateng I.D. Polyprenols in Ginkgo biloba; a review of their chemistry (synthesis of polyprenols and their derivatives), extraction, purification, and bioactivities. Food Chemistry. 2023; 136006.
  11. Boateng I.D., Soetanto D.A., Li F., Yang X.M., Li Y.Y. Separation and purification of polyprenols from Ginkgo biloba L. leaves by bulk ionic liquid membrane and optimizing parameters. Industrial Crops and Products. 2021; 70: 113828.
  12. Mamatkulova N.M., Mukarramov N.I., Sasmakov S.A., Khidirova N.K. Polyprenols from Ficus carica leaves and their biological ac-tivity. Chemistry of Natural Compounds. 2022; 58(4): 726–727.
  13. Sanin A.V., Pronin A.V., Narovlyanskiy A.N. et al. Phosphorilated polyprenols as universal agents of viral reproduction suppression. Biology Bulletin Reviews. 2022; 12(6): 609–624.
  14. Tao R., Wang C.Z., Ye J.Z. et al. Antibacterial, cytotoxic and genotoxic activity of nitrogenated and haloid derivatives of C50–C60 and C70–C120 polyprenol homologs. Lipids in Health and Disease. 2016; 15(1): 1–11.
  15. Zhang C.W., Li M.F., Tao R. et al. Physiochemical property and antibacterial activity of formulation containing polyprenol extracted from Ginkgo biloba leaves. Industrial Crops and Products. 2020; 147: 112213.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Общая структурная формула полипренолов, где n = 13–19

Скачать (29KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Спектры ЯМР 1H образцов субстанций полипренолов: а – Ginkgo biloba L.; б – Picea abies L.

Скачать (44KB)
Метаданные
4. Рис. 3. ИК-спектры образцов полипренолов Ginkgo biloba L. и Picea abies L.

Скачать (112KB)
Метаданные
5. Рис. 4. Масс-спектр первого порядка аддуктов полипренолов Ginkgo biloba L. (A) и Picea abies L. (B) в режиме регистрации положительных ионов (300 циклов сканирования, длительность цикла 1 с, DP=80 В, CEP =55 эВ)

Скачать (97KB)
Метаданные
6. Рис. 5. Калибровочный график зависимости суммарной площади пиков (AUC) полипренолов (C70 – C100) от их общей концентрации в стандартном растворе (y = 254,73x + 163869; R² = 0,9973)

Скачать (103KB)
Метаданные
7. Рис. 6. Фрагменты общих хроматограмм образцов субстанций полипренолов Ginkgo biloba L. (A) и Picea abies L. (B)

Скачать (63KB)
Метаданные

© ИД "Русский врач", 2024