Противовирусная активность соединений, содержащих структурный фрагмент бензопиран-2-она


Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Производные бензопиран-2-она характеризуются обширным спектром фармакологической активности, среди которой особенно выделяются противовирусные свойства. Противовирусной активностью обладают не только природные дериваты бензопиран-2-она, но и их полусинтетические аналоги. Особенно актуальным представляется оценка эффективности производных бензопиран-2-она в отношение вируса SARS-CoV-2. Ряд работ указывает на то, что бензопиран-2-оны способны подавлять основные факторы вирулентности SARS-CoV-2: рецептор-связывающий домен S-белка, основная и папаино-подобная протеазы. Как SARS-CoV-2 ингибирующие агенты наибольший интерес представляют хебулаговая кислота и пуникалагин, которые сочетают в себе поливалентный механизм противовирусного действия, высокую эффективность и низкую токсичность.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Д. С. Золотых

Пятигорский медико-фармацевтический институт - филиал ФГБОУ ВО ВолгГМУ

Email: metranidazol@mail.ru

к.фарм.н., доцент кафедры аналитической химии

Россия, г. Пятигорск, Россия

Ж. В Дайронас

Пятигорский медико-фармацевтический институт - филиал ФГБОУ ВО ВолгГМУ

Email: daironas@mail.ru

д.фарм.н., профессор, кафедра фармакогнозии, ботаники и технологии фитопрепаратов

Россия, г. Пятигорск, Россия

И. И. Поздняков

Пятигорский медико-фармацевтический институт - филиал ФГБОУ ВО ВолгГМУ

Автор, ответственный за переписку.
Email: pozdniackow.dmitry@yandex.ru

к.фарм.н., доцент кафедры фармакологии с курсом клинической фармакологии, зав. лабораторией живых систем

Россия, г. Пятигорск, Россия

Список литературы

  1. Hyaying Fan, Zhenfang Gao, Kai Ji et al. The in vitro and in vivo anti-inflammatory effect of osthole, the major natural coumarin from Cnidium monnieri (L.) Cuss, via the blocking of the activationof the NF-kB and MAPK/p38 pathways. Phytomedicine. 2019; 58: 152864
  2. Toshihiro Aoki, Ikumi Hyohdoh, Noriyuki Furuichi et al. Optimizing the Physicochemical Properties of Raf/MEK Inhibitors by Nitrogen Scanning. ACS Med. Chem. Lett. 2014; 5(4): 304-309.
  3. Lan Xie, Donglei Yu, Carl Wild et al. Anti-AIDS Agents. 52. Synthesis and Anti-HIV Activity of Hydroxy-methyl(3'R,4'R)-3',4'-Di-O-(S)-camphanoyl-(+)-cis-khellac-tone Derivatives. J. Med. Chem. 2004; 47: 756-760.
  4. Jian Tang, Keduo Qianb, Bei-Na Zhang, et. al. Anti-AIDS agents 82: Synthesis of seco-(3’R,4’R)-3’,4’-di-O-(S)-cam-phanoyl-(+)-cis-khellactone (DCK)derivatives as novel anti-HIV agents. Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2010; 18: 4363-4373
  5. Xuemei Yu, Sainz Bruno (Jr.), Petukhov P.A., et al. Identification of Hepatitis C. Virus Inhibitors Targeting Different Aspects of Infection Using a Cell-Based Assay. Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 2012; 56(12): 6109-6120.
  6. Jih Ru Hwu, Shu-Yu Lin, Shwu-Chen Tsay, et al. Coumarin-Purine Ribofuranoside Conjugates as New Agents against Hepatitis C. Virus. J. Med. Chem. 2011; 54: 2114-2126.
  7. Kudo E., Taura M., Matsuda K., et al. Inhibition of HIV-1 replication by a tricyclic coumarin GUT-70in acutely and chronically infected cells. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2013; 23: 606-609.
  8. V’kovski Ph., Kratzel A., Steiner S., et al. Coronavirus biology and replication: implications for SARS-CoV-2. Nature Reviews Mictrobiology. 2021; 19: 155-170.
  9. Arya R., Kumari S., Pandey B., et al. Structural insights into SARS-CoV-2 proteins. Journal of Molecular Biology. 2021; 433: 166725.
  10. Banerjee R., Perera L., Tillekeratne L.M.V. Potential SARS-CoV-2 main protease inhibitors. Drug Discov Today. 2021; 26(3): 804-816.
  11. Ullrich S., Nitsche C. The SARS-CoV-2 main protease as drug target. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2020; 1 (30(17)): 127377.
  12. Du R., Cooper L., Chen Z., et al. Discovery of chebulagic acid and punicalagin as novel allosteric inhibitors of SARS-CoV-2 3CLpro. Antiviral Res. 2021; 190: 105075.
  13. Malla Tika R., Tumber A., John T., et al. Mass spectrometry reveals potential of P-lactamsas SARS-CoV-2 Mpro inhibitors. Chem. Commun. 2021; 57: 1430.
  14. Loschwitz J., Jackering A., Keutmann M., et al. Novel inhibitors of the main protease enzyme of SARS-CoV-2 identified viamolecular dynamics simulation-guided in vitro assay. Bioorganic Chemistry. 2021; 11: 104862.
  15. Milligan J.C., Zeisner T.U., Papageorgiou G., et al. Identifying SARS-CoV-2 antiviral compounds by screening for small molecule inhibitors of Nsp5 main protease. Biochem. J. 2021; 16; 478(13): 2499-2515.
  16. Hartenian E., Nandakumar D., Lari A. The molecular virology of coronaviruses. J. Biol. Chem. 2020; 11; 295(37): 12910-12934.
  17. Surucic R., Travar M., Petkovic M., et al. Pomegranate peel extract polyphenols attenuate the SARS-CoV-2 S-glycoprotein binding ability to ACE2 Receptor: In silico and in vitro studies. Bioorg. Chem. 2021; 114: 105145.
  18. Mouffouk C., Mouffouk S., Mouffouk S., et al. Flavonols as potential antiviral drugs targeting SARS-CoV-2 proteases (3CLpro and PLpro), spike protein, RNA-dependent RNA polymerase (RdRp) and angiotensin-converting enzyme II receptor (ACE2). Eur. J. Pharmacol. 2021; 15, 891: 173759.
  19. Chaudhuri Ratan K. Methods and composition for mitigating symptoms of acute respiratory distress syndrome. U.S. Patent № US 2021/0236580 A1. 2021.
  20. Bestle D., Heindl M.R., Limburg H. TMPRSS2 and furin are both essential for proteolytic activation of SARS-CoV-2 in human airway cells. Life Sci Alliance. 2020; 23 (3(9)): e202000786
  21. Kiba Y., Oyama R., Misawa S., et al. Screening for inhibitory effects of crude drugs on furin-like enzymatic activities. J. Nat. Med. 2021; 75(4): 1080-1085.
  22. Gribbon P., Zaliani A., Ellinger B., et al. Composition for coronavirus infection treatment and/or prevention. World Intellectual Property Organization Patent № WO 2021/198440 A1. 2021.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Риc. 1. Структурные формулы соединений, содержащих фрагмент бензопиран-2-она, обладающие противовирусной активностью

Скачать (60KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Механизм действия основной протеазы MPRO [10]

Скачать (75KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Соединения, содержащие структурный фрагмент бензопиран-2-она, для которых проводились исследования влияния на репликацию вируса SARS-CoV-2

Скачать (96KB)
Метаданные

© ИД "Русский врач", 2022